5-(2-呋喃基)-4-甲基-4H-1,2,4-噻唑-3-硫醇 | 27106-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-(2-呋喃基)-4-甲基-4H-1,2,4-噻唑-3-硫醇
• 英文名称: 5-(2-Furyl)-4-methyl-1,2,4-triazolin-3-thion
• 英文别名: 5-furan-2-yl-4-methyl-2,4-dihydro-[1,2,4]triazole-3-thione；5-(2-furyl)-4-methyl-4H-1,2,4-triazole-3-thiol；3-(furan-2-yl)-4-methyl-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 27106-14-5
• 化学式: C₇H₇N₃OS
• mdl: MFCD00052247
• 分子量: 181.218
• InChiKey: DGJGYKBNBLOGSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-呋喃基)-4-甲基-4H-1,2,4-噻唑-3-硫醇 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-methyl-5-(5-nitro-furan-2-yl)-2,4-dihydro-[1,2,4]triazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  硝基呋喃三唑衍生物可作为潜在的尿路抗菌剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00262a002
• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃甲酰肼 在 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 5-(2-呋喃基)-4-甲基-4H-1,2,4-噻唑-3-硫醇
  参考文献：
  名称：

  高通量糖基转移酶抑制法用于鉴定靶向癌细胞表面修饰中岩藻糖基化的分子。

  摘要：

  在癌症中，由于特定岩藻糖基转移酶（FUT）表达异常上调而导致的细胞表面聚糖上岩藻糖基化（岩藻糖残基的附着）增加，是与恶性肿瘤相关的最重要的聚糖修饰类型之一。在正常的生物过程以及疾病中，细胞表面的岩藻糖基化聚糖参与多种细胞相互作用和信号调节。例如，唾液酸化的LewisX是一种岩藻糖基化的细胞表面聚糖，在某些癌症中异常丰富，这与促进转移有关，它可使循环中的肿瘤细胞与血管内的上皮组织结合并通过利用聚糖介导的相互作用。为了鉴定FUT酶抑制剂作为潜在的癌症治疗剂，我们开发了一种新颖的高通量检测方法，该方法利用了荧光标记的寡糖作为岩藻糖基化的探针。该探针由4-甲基伞形糖基糖苷组成，可被特定的糖苷水解酶识别并水解，释放出荧光的4-甲基伞形酮，但当在用糖苷水解酶处理之前将岩藻糖基化时，不会发生水解，也不会发出荧光信号被生产。我们已经证明该测定法可用于测量小分子对FUT酶的抑制作用，因为阻断岩藻糖基化将使糖

  DOI：

  10.1021/acschembio.8b01123

文献信息

• [DE] TRIAZOLVERBINDUNGEN UND IHRE THERAPEUTISCHE VERWENDUNG<br/>[EN] TRIAZOLE COMPOUNDS AND THE THERAPEUTIC USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSES DE TRIAZOLE ET UTILISATION THERAPEUTIQUE DESDITS COMPOSES
  申请人：ABBOTT GMBH & CO KG

  公开号：WO2004069830A1

  公开（公告）日：2004-08-19

  Die vorliegende Erfindung betrifft Triazolverbindungen der allgemeinen Formel (I), worin A, B, R1, R2, R3 und R4 die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen aufweisen. Die Erfindung betrifft auch ein pharmazeutisches Mittel, enthaltend wenigstens eine Verbin­dung der allgemeinen Formel (I) sowie die Verwendung der Verbindungen (I) zur Herstellung eines pharmazeutischen Mittels zur Behandlung von Erkrankungen, die auf die Beeinflus­sung durch Dopamin-D3-Rezeptorantagonisten bzw. -agonisten ansprechen, insbesondere zur Behandlung von Störungen des zentralen Nervensystems.

  本发明涉及一般式(I)的三唑化合物，其中A、B、R1、R2、R3和R4具有权利要求1中所述的含义。该发明还涉及一种药物，其中至少包含一种一般式(I)的化合物，以及利用这些化合物(I)制备用于治疗对多巴胺D3受体拮抗剂或激动剂产生影响的疾病的药物的用途，特别是用于治疗中枢神经系统紊乱。
• 1,2,4-Triazolyl 5-Azaspiro[2.4]heptanes: Lead Identification and Early Lead Optimization of a New Series of Potent and Selective Dopamine D3 Receptor Antagonists
  作者：Fabrizio Micheli、Alessia Bacchi、Simone Braggio、Laura Castelletti、Palmina Cavallini、Paolo Cavanni、Susanna Cremonesi、Michele Dal Cin、Aldo Feriani、Sylvie Gehanne、Mahmud Kajbaf、Luciano Marchió、Selena Nola、Beatrice Oliosi、Annalisa Pellacani、Elisabetta Perdonà、Anna Sava、Teresa Semeraro、Luca Tarsi、Silvia Tomelleri、Andrea Wong、Filippo Visentini、Laura Zonzini、Christian Heidbreder

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00972

  日期：2016.9.22

  A novel series of 1,2,4-triazolyl 5-azaspiro[2.4]heptanes with high affinity and selectivity at the dopamine (DA) D3 receptor (D3R) is described. Some of these compounds also have high selectivity over the hERG channel and were characterized with respect to their pharmacokinetic properties both in vitro and in vivo during lead identification and early lead optimization phases. A few derivatives with

  描述了一个新的1,2,4-三唑基5-氮杂螺[2.4]庚烷系列，对多巴胺（DA）D3受体（D3R）具有高亲和力和选择性。这些化合物中的一些在hERG通道上也具有很高的选择性，并且在铅鉴定和早期铅优化阶段的体内和体外药代动力学特性方面进行了表征。选择了一些具有总体良好的可开发性特征的衍生物用于进一步的后期铅优化研究。
• [EN] DOPAMINE D3 RECEPTOR ANTAGONISTS COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS D3 À LA DOPAMINE
  申请人：INDIVIOR UK LTD

  公开号：WO2016067043A1

  公开（公告）日：2016-05-06

  The disclosure is directed to novel dopamine D3 receptor antagonists, processes for their preparation, intermediates used in these processes, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy, including treating drug dependency and psychosis.

  该披露涉及新型多巴胺D3受体拮抗剂，其制备方法，用于这些方法的中间体，含有它们的药物组合物以及它们在治疗中的用途，包括治疗药物依赖和精神病的用途。
• Inhibitors of hepatitis C virus RNA-dependent RNA polymerase, and compositions and treatments using the same
  申请人：Borchardt Allen

  公开号：US20050176701A1

  公开（公告）日：2005-08-11

  The invention relates to compounds of the formula 1 and to pharmaceutically acceptable salts, solvates, prodrugs and metabolites thereof, wherein W, Z, R 1 and R 2 , are as defined herein. The invention also relates to methods of treating Hepatitis C virus in mammals by administering the compounds of formula 1, and to pharmaceutical compositions for treating such disorders, which contain the compounds of formula 1. The invention also relates to methods of preparing the compounds of formula 1.

  这项发明涉及公式1的化合物，以及其药学上可接受的盐、溶剂化合物、前药和代谢物，其中W、Z、R1和R2如本文所定义。该发明还涉及通过给哺乳动物施用公式1的化合物来治疗丙型肝炎病毒的方法，以及用于治疗这类疾病的含有公式1化合物的药物组合物。该发明还涉及制备公式1化合物的方法。
• Additional heteropolycyclic compounds and their use as metabotropic glutamate receptor antagonists
  申请人：Edwards Louise

  公开号：US20050272779A1

  公开（公告）日：2005-12-08

  The present invention relates to new compounds of formula I, to pharmaceutical formulations containing the compounds, and to the use of the compounds in the prevention and/or treatment of mGluR5 receptor-mediated disorders.

  本发明涉及公式I的新化合物，包含该化合物的药物配方，以及利用该化合物预防和/或治疗mGluR5受体介导的疾病的用途。