3-acetyl-2-methylfuran | 16806-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-acetyl-2-methylfuran
• 英文别名: 2-methyl-3-acetylfuran；1-(2-methylfuran-3-yl)ethanone
• CAS: 16806-88-5
• 化学式: C₇H₈O₂
• 分子量: 124.139
• InChiKey: MZVBMFAXOBHFID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-2-methylfuran 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-methyl-3-ethylfuran
  参考文献：
  名称：

  来自丙二酸二乙酯或β-溴-α-羟基亚氨基羧酸乙酯的非天然α-氨基乙酯。

  摘要：

  我们在这里探索了基于古老的丙二酸二乙酯对α-氨基酯的接触范围，该方法涉及丙二酸二乙酯在醛上的Knoevenagel缩合反应，所得亚烷基丙二酸酯的还原，相应α-羟基亚氨基酯的制备及其最终还原。尽管遇到了一些意想不到的限制，但这种合成途径被证明是通用的。在进行肟化步骤之前，使用Suzuki-Miyaura偶联或环加成法对某些中间体进行了合成修饰，从而获得了更多的α-氨基酯。此外，探索了其他通往α-羟基亚氨基酯的途径，包括试图改善乙基β-溴-α-羟基亚氨基羧酸酯与各种烷基呋喃化合物之间的环加成反应。

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.264
• 作为产物：
  描述：

  D-甘露糖 以 水 、 乙酰丙酮 为溶剂， 220.0 ℃ 、2.5 MPa 条件下， 反应 0.5h， 生成 3-acetyl-2-methylfuran
  参考文献：
  名称：

  一种通过葡萄糖逆羟醛缩合生成呋喃化合物的催化方法

  摘要：

  从葡萄糖合成除 5-羟甲基糠醛以外的新型呋喃基化合物是一种非常有吸引力但尚未开发的策略。我们在这里报告了葡萄糖与乙酰丙酮（acac）催化转化为呋喃为中心的化学物质，2-甲基-3-乙酰呋喃（MAF）和1-（5-（1,2-二羟乙基）-2-甲基呋喃-3-基） )ethan-1-one (DMAF)，它们是精细化学品合成的潜在组成部分。实验支持的反应机制是级联型，包括由 H 2 MoO 4形成乙醇醛 (GA)-催化葡萄糖的逆醇醛缩合 (C2 + C4) 并通过 acac 立即捕获瞬态 C2 和 C4 中间体以产生 MAF 和 DMAF。据我们所知，这是关于从葡萄糖直接合成 MAF 和 DMAF 的第一份报告，为生物精炼中基于 GA 的 C2 和基于赤藓糖的 C4 化学提供了一种新的但通用的合成策略。

  DOI：

  10.1039/d1gc01429c

文献信息

• Synthesis of the Derivatives of 4-(5-Aryl-3-methylfuran-3-yl)-1,2,3-thiadiazole and Functionalization of 5-Aryl-2- methylfuran via Reactions of Thiadiazole Ring
  作者：Yu. O. Remizov、L. M. Pevzner、M. L. Petrov

  DOI：10.1134/s1070363218070095

  日期：2018.7

  2-methyl-3-acetylfuran via the Gomberg–Bachmann reaction 5-(4-ethoxycarbonylphenyl)-, 5-(2-nitrophenyl), and 5-(4-nitrophenyl)-2-methyl-3-acetylfurans were synthesized. Carboethoxyhydrazones of 2-methyl-5-phenyl-3-acetylfuran and its phenyl-substituted analogs when treated with thionyl chloride form 4-(5-aryl-2-methylfuran-3-yl)-1,2,3-thiadiazoles by the Hurd–Mori reaction. Thermal stability of obtained compounds

  通过Gomberg-Bachmann反应将2-甲基-3-乙酰基呋喃芳基化，得到5-（4-乙氧基羰基苯基）-，5-（2-硝基苯基）和5-（4-硝基苯基）-2-甲基-3-乙酰基呋喃合成的。当用亚硫酰氯处理时，2-甲基-5-苯基-3-乙酰基呋喃的碳乙氧基hydr及其苯基取代的类似物通过以下方式形成4-（5-芳基-2-甲基呋喃-3-基）-1,2,3-噻二唑。赫德-莫里反应。所获得的化合物的热稳定性随着苯环中取代基的电子受体作用的增加而增加。叔丁基钾作用下合成的化合物中噻唑环的开环在烷基碘的存在下，在THF中的丁酸生成相应的烷基硫代乙炔基呋喃。在过量吗啉存在下与碳酸钾在DMF中进行反应，可以制备（2-甲基-5-芳基呋喃-3-基）硫代乙酰吗啉。
• Conversion of Unprotected Aldose Sugars to Polyhydroxyalkyl and <i>C</i>-Glycosyl Furans via Zirconium Catalysis
  作者：Nima Ronaghi、David M. Fialho、Christopher W. Jones、Stefan France

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02176

  日期：2020.12.4

  An efficient, zirconium-catalyzed conversion of unprotected aldose sugars with acetylacetone to polyhydroxyalkyl furans or C-glycosylfurans is reported. The furan products are formed in up to 93% yield using 5–10 mol % ZrCl4. Pentoses are readily converted at room temperature, while hexoses and their oligosaccharides require mild heating (i.e., 50 °C). Efficient conversions of glycolaldehyde, glyceraldehyde

  据报道，未保护的醛糖与乙酰丙酮的有效锆催化转化为聚羟烷基呋喃或C-糖基呋喃。使用5–10 mol％ZrCl 4可以高达93％的产率形成呋喃产物。戊糖在室温下易于转化，而己糖及其寡糖则需要适度加热（即50°C）。还证明了乙醇醛，甘油醛，赤藓糖，庚糖和葡萄糖胺的有效转化。该方法至少在以下方面之一超越了先前的路易斯酸催化方法中的每一种：（i）较低的催化剂负载量；（ii）降低反应温度；（iii）缩短反应时间；（iv）等摩尔底物化学计量；（v）扩大食糖范围；（vi）更高的选择性；（vii）使用富含地球的Zr催化剂。
• Two-Step Synthesis of Furans by Mn(III)-Promoted Annulation of Enol Ethers
  作者：E. J. Corey、Arun K. Ghosh

  DOI：10.1246/cl.1987.223

  日期：1987.1.5

  Enol ethers, β-dicarbonyl compounds and the Mn(III) reagent Mn3O(OAc)7 react under mild conditions to form 1-alkoxy-1.2-dihydrofurans in good (70–98%) yields. The latter are readily converted to furans by acid-catalyzed elimination of ROH.

  Enol醚、β-二羰基化合物和Mn(III)试剂Mn3O(OAc)7在温和条件下反应，以良好的产率（70–98%）生成1-烷氧基-1,2-二氢呋喃。后者通过酸催化消除ROH，容易转化为呋喃。
• PROCESS FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE SECONDARY ALCOHOL
  申请人：KANTO KAGAKU KABUSHIKI KAISHA

  公开号：US20150031920A1

  公开（公告）日：2015-01-29

  [Object] The object of this invention is to provide a method for producing an optically active secondary alcohol at a high optical purity by hydrogenating a substrate carbonyl compound at a high efficiency using as a catalyst a ruthenium complex bearing as a ligand certain optically active diphosphine compound and a readily synthesized amine compound. [Solution] The method of producing an optically active secondary alcohol according to the present invention is characterized in that a substrate carbonyl compound (provided that 3-quinuclidinone, 3-quinuclidinone derivative having a substituent, and a ketone having an aromatic hydrocarbon group and a heterocycle are excluded) is reacted with hydrogen and/or a hydrogen donating compound in the presence of a ruthenium complex selected from the compounds expressed by following general formula (1) RuXYAB (1) [in the general formula (1), X and Y are the same or different from each other and denote a hydrogen atom or an anionic group, A denotes an optically active diphosphine expressed by the general formula (2), B denotes an amine compound expressed by following general formula (3)].

  本发明的目的是提供一种通过在高效率下使用一种作为催化剂的钌配合物，其中该钌配合物携带某种光学活性的二膦化合物和一种易于合成的胺化合物，从而在高光学纯度下加氢化底物羰基化合物生产光学活性二级醇的方法。 根据本发明的一种生产光学活性二级醇的方法的特征在于，在一种选择自下述通用式（1）RuXYAB所表示的化合物的钌配合物的存在下，将底物羰基化合物（假设排除3-喹啉酮、带有取代基的3-喹啉酮衍生物以及具有芳香烃基和杂环的酮）与氢气和/或氢供体化合物反应。[在通用式（1）中，X和Y相同或不同，表示氢原子或阴离子基团，A表示由通用式（2）表示的光学活性二膦，B表示由下述通用式（3）表示的胺化合物]。
• Enantioselective Synthesis of (−)‐10‐Hydroxyacutuminine
  作者：Denise C. Grünenfelder、Raul Navarro、Haoxuan Wang、Nicholas J. Fastuca、John R. Butler、Sarah E. Reisman

  DOI：10.1002/anie.202117480

  日期：2022.4.11

  A synthesis of (−)-10-hydroxyacutuminine is reported. The strategy features an intramolecular, photochemical [2+2] cycloaddition to build the propellane core followed by a retro-aldol/Dieckmann sequence to form the requisite spirocyclic cyclopentenone.

  报道了 (-)-10-羟基尖刺碱的合成。该策略的特点是通过分子内光化学 [2+2] 环加成来构建螺旋烷核心，然后通过逆醛醇/Dieckmann 序列形成必需的螺环环戊烯酮。