1-benzyloxy-4-methyl-3-methylene-6-<(N-methylindol-3-yl)methyl>piperazine-2,5-dione | 81120-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyloxy-4-methyl-3-methylene-6-<(N-methylindol-3-yl)methyl>piperazine-2,5-dione
• 英文别名: 1-(benzyloxy)-2,5-dioxo-3-methylene-4-methyl-6-<(N-methylindol-3-yl)methyl>piperazine；1-methyl-6-methylidene-3-[(1-methylindol-3-yl)methyl]-4-phenylmethoxypiperazine-2,5-dione
• CAS: 81120-62-9
• 化学式: C₂₃H₂₃N₃O₃
• 分子量: 389.454
• InChiKey: ZXWBBQAANHNGHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  606.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  54.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyloxy-4-methyl-3-methylene-6-<(N-methylindol-3-yl)methyl>piperazine-2,5-dione 在 sodium hydroxide 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 192.0h， 生成 1-甲基吲哚-3-甲酸
  参考文献：
  名称：

  一种仿生的杀孢子虫方法。α，β-环氧色氨酸衍生物的合成

  摘要：

  反应19 -从有效地制备16 -用DDQ得到22。该环氧化物可以用作模型化合物，以研究杀孢子虫例如 1和2的生物合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88113-8
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-吲哚基)-2-氧代丙酸 在 对甲苯磺酸 、 silver(l) oxide 盐酸 、 三乙胺-硼烷 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 110.0h， 生成 1-benzyloxy-4-methyl-3-methylene-6-<(N-methylindol-3-yl)methyl>piperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  N-Hydroxytryptophan in the synthesis of natural products containing oxidized dioxopiperazines. An approach to the neoechinulin and sporidesmin series

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00132a032

文献信息

• Plate, Ralf; Akkerman, Marcel A. J.; Ottenheijm, Harry C. J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 2481 - 2490
  作者：Plate, Ralf、Akkerman, Marcel A. J.、Ottenheijm, Harry C. J.、Smits, Jan M. M.

  DOI：——

  日期：——
• A biomimetic approach to sporidesmins. synthesis of an α,β-epoxytryptophan derivative
  作者：Ralf Plate、Annette W.G. Theunisse、Rutger J.F. Nivard、Ottenheijm Harry C.J

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88113-8

  日期：1986.1

  The reaction of 19 - prepared efficiently from 16 - with DDQ affords 22. This epoxide may serve as a model compound to investigate the biosynthesis of sporidesmins, e.g. 1 and 2.

  反应19 -从有效地制备16 -用DDQ得到22。该环氧化物可以用作模型化合物，以研究杀孢子虫例如 1和2的生物合成。
• N-Hydroxytryptophan in the synthesis of natural products containing oxidized dioxopiperazines. An approach to the neoechinulin and sporidesmin series
  作者：Harry C. J. Ottenheijm、Ralf Plate、Jan H. Noordik、Jacobus D. M. Herscheid

  DOI：10.1021/jo00132a032

  日期：1982.5