(2S,4R) 4-hydroxy-4-(3-indolylmethyl)-2-aminoglutaric acid | 400769-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4R) 4-hydroxy-4-(3-indolylmethyl)-2-aminoglutaric acid
• 英文别名: (2R,4S)-monatin；(2S,4R)monatin；(1R,3S)-3-(1-amino-1,3-dicarboxy-3-hydroxy-butan-4-yl)-indole；(2R,4S)-4-hydroxy-4-(3-indolylmethyl)-2-aminoglutaric acid；(1R,3S)-3-(1-amino-1,3-dicarboxy-3-hydroxy-but-4-yl)indol；(2R, 4S)-monatin；D-Glutamic acid, 4-hydroxy-4-(1H-indol-3-ylmethyl)-, (4S)-；(2S,4R)-4-amino-2-hydroxy-2-(1H-indol-3-ylmethyl)pentanedioic acid
• CAS: 400769-77-9
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₅
• 分子量: 292.291
• InChiKey: RMLYXMMBIZLGAQ-YGRLFVJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R) 4-hydroxy-4-(3-indolylmethyl)-2-aminoglutaric acid 在 D-丙氨酸 、 磷酸吡哆醛 、 丙酮酸 作用下， 生成 (2R,4R)-monatin
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PRODUCING CRYSTALS OF MUTIVALENT METAL SALT OF (2R, 4R) MONATIN

  摘要：

  本发明提供了一种高效生产具有良好甜度性能和优异储存稳定性的(2R,4R)Monatin多价金属盐晶体的方法。具体而言，本发明提供了一种生产(2R,4R)Monatin多价金属盐晶体的方法，包括在多价金属离子的存在下，使芳香族醛或能够从(2S,4R)Monatin形成(2R,4R)Monatin的一种或两种或更多酶作用于含有(2S,4R)Monatin的水溶液中，以获得(2R,4R)Monatin多价金属盐晶体。芳香族醛可以是优选的。其中一种或两种或更多的酶可以是一个拉氏酶或一个或多个氨基转移酶。多价金属可以是二价碱土金属。

  公开号：

  US20130164792A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (3S)-5-(3-indolylmethyl)-5-carboxy-4,5-dihydroisoxazole-3-carboxylate 在 氢氧化钾 、 sodium amalgam 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2S,4R) 4-hydroxy-4-(3-indolylmethyl)-2-aminoglutaric acid
  参考文献：
  名称：

  莫纳甜及其立体异构体：化学酶合成和味道特性

  摘要：

  甜味天然化合物莫纳甜 1 具有两个立体中心，(2S,4S) 绝对构型归因于天然异构体。我们通过六步合成序列获得了所有四种立体异构体作为纯化合物。C-4 的立体中心是通过使用来自米曲霉的蛋白酶对外消旋二羧酸乙酯 4 进行区域和对映特异性酶水解而立体选择性地引入的。中间产物的绝对构型通过手性衍生物的 X 射线衍射确定。C-2 处的立体中心被非特异性引入，所得非对映体混合物通过 RP-HPLC 分离。最终产品的绝对构型是通过比较手性 HPLC 柱与已知样品的保留时间来确定的。四种立体异构体进行了品尝试验，发现其中三种，特别是 (2R,4R) 异构体非常甜。在相同条件下分析的天然莫纳甜样品显示包含所有四种立体异构体。植物中的相对立体异构含量，以及莫纳甜样品提取和操作过程中手性中心可能的异构化，是需要通过对天然提取物的广泛分析来澄清的重要问题。((c) Wiley-VCH Verlag GmbH &

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400589

文献信息

• PRODUCTION OF MONATIN ENANTIOMERS
  申请人：Buddoo Subash

  公开号：US20090088577A1

  公开（公告）日：2009-04-02

  Methods for the preparation of the high intensity sweetener, monatin, 3-(1-amino-1,3-dicarboxy-3-hydroxy-but-4-yl)indole, its salts and internal condensation products thereof, including methods applicable to the large-scale production of monatin are described.

  描述了用于制备高强度甜味剂莫纳汀、3-(1-氨基-1,3-二羧基-3-羟基-丁-4-基)吲哚、其盐和内部缩合产物的方法，包括适用于莫纳汀大规模生产的方法。
• Process for producing an optically active compound
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：EP1956003A3

  公开（公告）日：2010-11-24

  The present invention provides a process for producing an optically active compound of the following formula (3) (including a salt form) which comprises the step of reacting a pyruvic acid of the following formula (1) with an indole-3-pyruvic acid of the following formula (2) in the coexistence with an optically acive α-amino acid containing a secondary amine and a metal ion.

  本发明提供了一种生产下式（3）（包括盐形式）的光学活性化合物的方法，该方法包括以下步骤：将下式（1）的丙酮酸与下式（2）的吲哚-3-丙酮酸在存在具有二级胺的光学活性α-氨基酸和金属离子的条件下反应。
• PROCESS FOR PRODUCING MONATIN OR SALT THEREOF
  申请人：Amino Yusuke

  公开号：US20070191464A1

  公开（公告）日：2007-08-16

  [Problems] To provide a process for producing monatin where steric configuration of 2-position is in an R configuration or a salt thereof by isomerization of 2-position of monatin where steric configuration of 2-position is in an S configuration. [Means for Resolution] A process for producing monatin where steric configuration of 2-position is in an R configuration or a salt thereof, characterized in that, the process contains a step where isomerization reaction of 2-position of monatin in which steric configuration of 2-position is in an S configuration is carried out in a mixed solvent of water and organic solvent in the presence of an aldehyde and, after that, a step where monatin in which steric configuration of 2-position is in an R configuration or a salt is crystallized.

  [问题] 提供一种制备2位立体构型为R构型或其盐的莫纳丁的方法，通过对2位立体构型为S构型的莫纳丁的2位异构化反应来实现。 [解决方法] 一种制备2位立体构型为R构型或其盐的莫纳丁的方法，其特征在于，该方法包含以下步骤：在醛的存在下，在水和有机溶剂混合溶剂中进行莫纳丁的2位异构化反应，在此之后，结晶化2位立体构型为R构型或其盐的莫纳丁。
• Processes of producing glutamic acid compounds and production intermediates therefore and novel intermediate for the processes
  申请人：Kawahara Shigeru

  公开号：US20050004394A1

  公开（公告）日：2005-01-06

  The present invention relates to processes of producing glutamic acid compounds, for example, monatin, which are useful as, for example, production intermediates for sweetener or pharmaceutical products.

  本发明涉及生产谷氨酸化合物的过程，例如，单甜菜碱，它们可用作甜味剂或制药产品的生产中间体。
• Method for producing monatin
  申请人：Mori Ken-ichi

  公开号：US20070066832A1

  公开（公告）日：2007-03-22

  By simultaneously carrying out an isomerization reaction at position 2 of monatin in different configurations at positions 2 and 4 in the presence of an aldehyde under a condition of pH 4 to 11 in a mixture solvent of water and an organic solvent, and the crystallization of monatin in the same configurations at positions 2 and 4 or a salt thereof, monatin useful as a sweetener, particularly optically active monatin can efficiently be produced.

  通过在pH值为4到11的水和有机溶剂混合物中存在醛的情况下，在不同的构型位置2和4中同时进行异构化反应，并在相同的构型位置2和4或其盐中结晶，可以高效地生产用作甜味剂的莫纳丁，特别是光学活性莫纳丁。