17-hydroxy-4-androsten-3-one | 90457-66-2

• 物质功能分类: 原料药 - 激素及调节内分泌功能类药 - 雄激素及同化激素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17-hydroxy-4-androsten-3-one
• 英文别名: 17-hydroxyandrost-4-en-3-one；testosterone；17β-hydroxy-androst-4-en-3-one；(3aS,3bR,9aR,9bS,11aS)-1-hydroxy-9a,11a-dimethyl-1H,2H,3H,3aH,3bH,4H,5H,7H,8H,9H,9aH,9bH,10H,11H,11aH-cyclopenta[a]phenanthren-7-one；(8R,9S,10R,13S,14S)-17-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 90457-66-2
• 化学式: C₁₉H₂₈O₂
• 分子量: 288.43
• InChiKey: MUMGGOZAMZWBJJ-XZIMXZIZSA-N

物化性质

• 熔点：
  154.5-155.5 °C
• 沸点：
  432.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17-hydroxy-4-androsten-3-one 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 tert-butyl-[[(8R,9S,10R,13S,14S)-10,13-dimethyl-2,3,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]oxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  [EN] C- 17 -HETEROARYL STEROIDAL COMPOUNDS AS INHIBITORS OF CYP11B, CYP17, AND/OR CYP21
  [FR] INHIBITEURS DE CYP11B, CYP17 ET/OU CYP21

  摘要：

  公开号：

  WO2012083112A3
• 作为产物：
  描述：

  在 silica gel 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 20.0h， 以52%的产率得到17-hydroxy-4-androsten-3-one
  参考文献：
  名称：

  吸附在硅胶上的硫酸铜(II)促进硫缩醛裂解的机理

  摘要：

  吸附在硅胶上的硫酸铜 (II) 裂解硫缩醛的可能机制包括：硫原子和铜 (II) 之间形成螯合物，之前与硅胶表面的羟基配位，随后通过硅胶表面的羟基。

  DOI：

  10.1515/znb-1997-0921

文献信息

• Electrooxidative simulation of stereoselectivity in microsomal allylic hydroxylation
  作者：Tatsuya Shono、Toshiki Toda、Nozomu Oshino

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91156-6

  日期：1984.1

  A comparison of the stereochemistry of liver microsomal γ-hydroxylation of some cyclic α, β-unsaturated ketones with that of electrochemical γ-acetoxylation of the corresponding dienol esters and with that of peracid oxidation of the dienol esters has been carried out.

  已经进行了一些环状α，β-不饱和酮的肝微粒体γ-羟基化的立体化学与相应的二烯醇酯的电化学γ-乙酰氧基化的立体化学以及二烯醇酯的过酸氧化的立体化学的比较。
• Lanthanide replacement in organic synthesis: Luche-type reduction of α,β-unsaturated ketones in the presence of calcium triflate
  作者：Nina V. Forkel、David A. Henderson、Matthew J. Fuchter

  DOI：10.1039/c2gc35619h

  日期：——

  calcium-mediated regioselective 1,2-reduction of challenging α,β-unsaturated ketones, such as 2-cyclopententone, is reported. The corresponding allylic alcohols are obtained in very good regioselectivities using Ca(OTf)2 and NaBH4. Furthermore, we have shown that our method can stereoselectively reduce aziridinyl ketones.

  钙介导的区域选择性1,2-还原具有挑战性的α，β-不饱和键的发展 酮类据报道，例如2-环戊烯酮。对应的盟友酒类使用Ca（OTf）2和NaBH 4具有很好的区域选择性。此外，我们已经表明，我们的方法可以立体选择性地还原叠氮基酮类。
• Synthesis and Structural Determination of Novel Fluorinated Steroidal Spiro(pyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazin-3′-yl) Derivatives as Affecting Enzymatic Agents
  作者：Dina Bakhotmah、Reda Abdel-Rahman

  DOI：10.2174/1570178614666161230143228

  日期：2017.3.9

  fluorinated steroidal spiro(pyrazolo[4,3-e](1,2,4)-triazin-3′-yl) derivatives have been synthesized and evaluated as effective enzymatic agents for cellobiase activity against some fungi. The synthesis achieved by a cyclocondensation of 3-(antipyrin-4-imino)steroids with hydrazine hydrate followed by fluorinated acylation and aroylation. Results: The synthesized compounds with different fluorine substituents

  背景：螺（吡唑并[4,3-e] [1,2,4]三嗪-3'-基）衍生物是许多药物，农用化学品和生物活性化合物的关键组成部分。氟化化合物在药物化学中有骄人的记录，可为治疗应用提供先导化合物，氟化作用对酸度，氢键和亲脂性的影响会影响化合物的吸收和分布。 方法：合成了新型氟化类固醇螺（吡唑并[4,3-e]（1,2,4）-三嗪-3'-基）衍生物，并将其评估为针对某些真菌的纤维二糖酶活性的有效酶制剂。通过将3-（抗吡啶-4-亚氨基）类固醇与水合肼环缩合，然后进行氟化的酰化和芳基化反应来完成合成。 结果：以中等至良好的收率（56-83％）获得了具有不同氟取代基的合成化合物。发现大多数化合物（5a，6a，5b，6b）比对照化合物和其他测试化合物更具活性，并且还显示出显着的抗菌和抗真菌活性。 结论：合成了一系列具有高活性的新型化合物，由于环上存在氟原子或基团，对被测真菌嗜热菌和嗜热单胞菌表现出优异的酶促作用
• [EN] REAGENT FOR MASS SPECTROMETRY<br/>[FR] RÉACTIF POUR SPECTROMÉTRIE DE MASSE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2020020850A1

  公开（公告）日：2020-01-30

  The present invention relates to reagents which are suitable to be used in mass spectrometry as well as methods of mass spectrometric determination of analyte molecules using said reagents.

  本发明涉及适用于质谱分析的试剂，以及利用该试剂进行分析物分子的质谱测定方法。
• Sulfuric Acid Adsorbed on Silica Gel. An Efficient Catalyst for the Tetrahydropyranylation of Alcohols
  作者：Flavio Chávez、Raul Godinez

  DOI：10.1080/00397919208021087

  日期：1992.1

  Abstract Sulfuric acid adsorbed on silica gel is an efficient catalyst for the tetra-hydropyranylation of alcohols and phenols. The reaction takes 1 to 10 minutes to be completed and nearly quantitative yields are obtained. The method is remarkable simple and inexpensive.

  摘要 吸附在硅胶上的硫酸是醇类和酚类四氢吡喃化反应的有效催化剂。反应需要 1 到 10 分钟才能完成并获得几乎定量的产率。该方法非常简单且便宜。