N-[(1H-indol-3-yl)methylene]-4H-1,2,4-triazol-4-amine | 35554-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-[(1H-indol-3-yl)methylene]-4H-1,2,4-triazol-4-amine
• 英文别名: indol-3-ylmethylene-[1,2,4]triazol-4-yl-amine；1-(1H-indol-3-yl)-N-(4H-1,2,4-triazol-4-yl)methanimine；1-(1H-indol-3-yl)-N-(1,2,4-triazol-4-yl)methanimine
• CAS: 35554-74-6
• 化学式: C₁₁H₉N₅
• 分子量: 211.226
• InChiKey: XBDRNNWKGLPRIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  485.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯化苄 、 N-[(1H-indol-3-yl)methylene]-4H-1,2,4-triazol-4-amine 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 以86%的产率得到N-[(1-benzyl-1H-indol-3-yl)methylene]-4H-1,2,4-triazol-4-amine
  参考文献：
  名称：

  新型N-取代的吲哚Schiff碱作为环氧合酶2和5-脂氧合酶的双重抑制剂：合成，体外生物活性和对接研究

  摘要：

  合成了两个新的N取代的吲哚衍生物系列4a-1和5a-h。使用包括IR，1 H NMR，13 C NMR质谱和元素分析在内的光谱工具确认了它们的化学结构。结果表明对癌细胞或正常人细胞均无明显的细胞毒活性。在体外评估了所有目标化合物的抗炎活性。发现化合物5a–h具有比4a–l更好的抗炎活性。测试了COX-2和5-LOX的抑制活性5a–h。三种化合物5c，5d和5f表现出出色的COX-2抑制活性，与参考塞来昔布（1.54μM）相比，IC 50为0.98至1.23μM。这些化合物具有在7.03至8.05之间的合理的选择性指数。另外，对甲基苯甲酰基衍生物5g（IC 50  = 5.78μM）具有优异的5-LOX抑制活性，高于槲皮素。5e在其LOX抑制活性上接近槲皮素。化合物5a–h停靠在COX-2和5-LOX酶的活性位点内。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.08.013
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 、 4-氨基安替比林 以 乙醇 为溶剂， 以89%的产率得到N-[(1H-indol-3-yl)methylene]-4H-1,2,4-triazol-4-amine
  参考文献：
  名称：

  新型N-取代的吲哚Schiff碱作为环氧合酶2和5-脂氧合酶的双重抑制剂：合成，体外生物活性和对接研究

  摘要：

  合成了两个新的N取代的吲哚衍生物系列4a-1和5a-h。使用包括IR，1 H NMR，13 C NMR质谱和元素分析在内的光谱工具确认了它们的化学结构。结果表明对癌细胞或正常人细胞均无明显的细胞毒活性。在体外评估了所有目标化合物的抗炎活性。发现化合物5a–h具有比4a–l更好的抗炎活性。测试了COX-2和5-LOX的抑制活性5a–h。三种化合物5c，5d和5f表现出出色的COX-2抑制活性，与参考塞来昔布（1.54μM）相比，IC 50为0.98至1.23μM。这些化合物具有在7.03至8.05之间的合理的选择性指数。另外，对甲基苯甲酰基衍生物5g（IC 50  = 5.78μM）具有优异的5-LOX抑制活性，高于槲皮素。5e在其LOX抑制活性上接近槲皮素。化合物5a–h停靠在COX-2和5-LOX酶的活性位点内。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.08.013

文献信息

• Potential anticonvulsants. VIII. Some hydrazones of indole-3-carboxaldehyde
  作者：Frank D. Popp

  DOI：10.1002/jhet.5570210273

  日期：1984.3

  Indole-3-carboxaldehyde and some additional aldehydes were condensed with various hydrazines, hydrazides, and related compounds. A number of the products exhibited low levels of anticonvulsant activity.

  吲哚-3-羧醛和一些其他醛与各种肼，酰肼和相关化合物缩合。许多产品表现出低水平的抗惊厥活性。
• Novel N-substituted indole Schiff bases as dual inhibitors of cyclooxygenase-2 and 5-lipoxygenase enzymes: Synthesis, biological activities in vitro and docking study
  作者：Phoebe F. Lamie、Waleed A.M. Ali、Vaclav Bazgier、Lucie Rárová

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.08.013

  日期：2016.11

  Their chemical structures were confirmed using spectroscopic tools including IR, 1H NMR, 13C NMR mass spectroscopy and elemental analyses. The results showed no significant cytotoxic activity on either cancer or normal human cells. Anti-inflammatory activity for all target compounds was evaluated in vitro. Compounds 5a–h were found to have better anti-inflammatory activity than 4a–l. The inhibitory activity

  合成了两个新的N取代的吲哚衍生物系列4a-1和5a-h。使用包括IR，1 H NMR，13 C NMR质谱和元素分析在内的光谱工具确认了它们的化学结构。结果表明对癌细胞或正常人细胞均无明显的细胞毒活性。在体外评估了所有目标化合物的抗炎活性。发现化合物5a–h具有比4a–l更好的抗炎活性。测试了COX-2和5-LOX的抑制活性5a–h。三种化合物5c，5d和5f表现出出色的COX-2抑制活性，与参考塞来昔布（1.54μM）相比，IC 50为0.98至1.23μM。这些化合物具有在7.03至8.05之间的合理的选择性指数。另外，对甲基苯甲酰基衍生物5g（IC 50  = 5.78μM）具有优异的5-LOX抑制活性，高于槲皮素。5e在其LOX抑制活性上接近槲皮素。化合物5a–h停靠在COX-2和5-LOX酶的活性位点内。