N-[(1H-indol-3-yl)methylene]-4H-1,2,4-triazol-4-amine | 35554-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-[(1H-indol-3-yl)methylene]-4H-1,2,4-triazol-4-amine
• 英文别名: indol-3-ylmethylene-[1,2,4]triazol-4-yl-amine；1-(1H-indol-3-yl)-N-(4H-1,2,4-triazol-4-yl)methanimine；1-(1H-indol-3-yl)-N-(1,2,4-triazol-4-yl)methanimine
• CAS: 35554-74-6
• 化学式: C₁₁H₉N₅
• 分子量: 211.226
• InChiKey: XBDRNNWKGLPRIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  485.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯化苄 、 N-[(1H-indol-3-yl)methylene]-4H-1,2,4-triazol-4-amine 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 以86%的产率得到N-[(1-benzyl-1H-indol-3-yl)methylene]-4H-1,2,4-triazol-4-amine
  参考文献：
  名称：

  新型N-取代的吲哚Schiff碱作为环氧合酶2和5-脂氧合酶的双重抑制剂：合成，体外生物活性和对接研究

  摘要：

  合成了两个新的N取代的吲哚衍生物系列4a-1和5a-h。使用包括IR，1 H NMR，13 C NMR质谱和元素分析在内的光谱工具确认了它们的化学结构。结果表明对癌细胞或正常人细胞均无明显的细胞毒活性。在体外评估了所有目标化合物的抗炎活性。发现化合物5a–h具有比4a–l更好的抗炎活性。测试了COX-2和5-LOX的抑制活性5a–h。三种化合物5c，5d和5f表现出出色的COX-2抑制活性，与参考塞来昔布（1.54μM）相比，IC 50为0.98至1.23μM。这些化合物具有在7.03至8.05之间的合理的选择性指数。另外，对甲基苯甲酰基衍生物5g（IC 50  = 5.78μM）具有优异的5-LOX抑制活性，高于槲皮素。5e在其LOX抑制活性上接近槲皮素。化合物5a–h停靠在COX-2和5-LOX酶的活性位点内。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.08.013
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 、 4-氨基安替比林 以 乙醇 为溶剂， 以89%的产率得到N-[(1H-indol-3-yl)methylene]-4H-1,2,4-triazol-4-amine
  参考文献：
  名称：

  新型N-取代的吲哚Schiff碱作为环氧合酶2和5-脂氧合酶的双重抑制剂：合成，体外生物活性和对接研究

  摘要：

  合成了两个新的N取代的吲哚衍生物系列4a-1和5a-h。使用包括IR，1 H NMR，13 C NMR质谱和元素分析在内的光谱工具确认了它们的化学结构。结果表明对癌细胞或正常人细胞均无明显的细胞毒活性。在体外评估了所有目标化合物的抗炎活性。发现化合物5a–h具有比4a–l更好的抗炎活性。测试了COX-2和5-LOX的抑制活性5a–h。三种化合物5c，5d和5f表现出出色的COX-2抑制活性，与参考塞来昔布（1.54μM）相比，IC 50为0.98至1.23μM。这些化合物具有在7.03至8.05之间的合理的选择性指数。另外，对甲基苯甲酰基衍生物5g（IC 50  = 5.78μM）具有优异的5-LOX抑制活性，高于槲皮素。5e在其LOX抑制活性上接近槲皮素。化合物5a–h停靠在COX-2和5-LOX酶的活性位点内。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.08.013

文献信息

• Potential anticonvulsants. VIII. Some hydrazones of indole-3-carboxaldehyde
  作者：Frank D. Popp

  DOI：10.1002/jhet.5570210273

  日期：1984.3

  Indole-3-carboxaldehyde and some additional aldehydes were condensed with various hydrazines, hydrazides, and related compounds. A number of the products exhibited low levels of anticonvulsant activity.

  吲哚-3-羧醛和一些其他醛与各种肼，酰肼和相关化合物缩合。许多产品表现出低水平的抗惊厥活性。