4-oxo-4-[(2,3-dimethyl-5-oxo-1-phenyl-1,5-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)amino]butanoic acid | 37833-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-oxo-4-[(2,3-dimethyl-5-oxo-1-phenyl-1,5-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)amino]butanoic acid
• 英文别名: 4-[(1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)amino]-4-oxobutanoic acid；4-[(1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenylpyrazol-4-yl)amino]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 37833-24-2
• 化学式: C₁₅H₁₇N₃O₄
• mdl: MFCD00181643
• 分子量: 303.318
• InChiKey: STFOYVGOXBPLTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  90
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-oxo-4-[(2,3-dimethyl-5-oxo-1-phenyl-1,5-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)amino]butanoic acid 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KAZLAUSKAS D. A.; BURDULENE D. I.; STUMBRYAVICHYUTE Z. A., LIETTSR MOSKLU AKAD. DARVAI, TR. AN LITSSR, 1980, B, HO 3/118,

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸酐 、 4-氨基安替比林 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以66%的产率得到4-oxo-4-[(2,3-dimethyl-5-oxo-1-phenyl-1,5-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)amino]butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Novel Pyrazole Derivatives as Anticancer and Radiosensitizing Agents

  摘要：

  本文介绍了一些含有吡唑分子的新型吡咯、吡唑并[4,3-d]恶唑、吡咯并[2,3-b]吡啶、1,2,3-三唑和恶唑烷衍生物的合成，并通过元素分析和光谱数据对其结构进行了确认。所有目标化合物都对肝脏和结肠人类肿瘤细胞系（HEPG2 和 HCT）进行了体外抗肿瘤活性测试，此外，还评估了最有效化合物增强δ-射线杀死细胞效果的能力（放射增敏评估）。体外抗癌评价结果表明，与长春新碱（对 HEPG2 的 IC50=4.6 和 4.2 微克/毫升）和对 HCT 的 IC50=2.7 和 3.9 微克/毫升相比，化合物 3 和 16a 对 HEPG2 的作用最强（IC50=2.6 和 4.2 微克/毫升），化合物 2 和 10 对 HCT 的作用最强（IC50=2.7 和 3.9 微克/毫升）。6和2.6微克/毫升）相比，化合物2和10对HCT的作用最强（IC50=2.7和3.9微克/毫升），而对长春新碱（对HEPG2的IC50=4.

  DOI：

  10.1055/s-0031-1297252

文献信息

• Synthesis and characterization of tributyltin derivatives from 4-oxo-4-(arylamino)butanoic acids and their<i>in vitro</i>biological activity against cervical cancer cell lines
  作者：Irma Rojas-Oviedo、Carlos Camacho-Camacho、Luis Sánchez-Sánchez、Jorge Cárdenas、Hugo López-Muñoz、Hugo Eugenio-Robledo、Israel Velázquez、Rubén Alfredo Toscano

  DOI：10.1002/aoc.3231

  日期：2014.12

  exhibit 1 J (119/117Sn–13C) coupling satellites in solution and lie in the range 357 to 339 Hz, suggesting a tetrahedral geometry around the tin atom. The polymeric structures of two of the derivatives and the monomeric structure of another were confirmed using X‐ray crystallography. Using succinic anhydride as raw material, five N‐substituted succinamic acid compounds were synthesized by the acylation

  子宫癌（子宫颈癌和体癌）是墨西哥女性死亡的主要原因之一。有机锡羧化衍生物已显示出对人类起源的多种细胞系的高细胞毒性活性。我们描述三个新的三-的合成Ñ -butyltin衍生物由4-氧代-4-（芳基氨基）丁酸; 使用光谱数据（1 H NMR，13 C NMR，119 Sn NMR和红外），元素分析，质谱和X射线衍射确认了它们的结构。所有的三Ñ -butyltin羧酸盐表现出 1  Ĵ（117分之119的Sn- 13C）在溶液中耦合卫星，频率在357至339 Hz之间，表明锡原子周围为四面体几何形状。X射线晶体学证实了两种衍生物的聚合物结构和另一种的单体结构。以琥珀酸酐为原料，通过与苯胺，4-硝基苯胺，4-硝基-3-（三氟甲基）苯胺，2-氨基-5-硝基噻唑和4-氨基安替比林的酰化反应合成了5种N-取代的琥珀酰胺酸化合物。由这些化合物制备了五种锡衍生物，并在体外进行了研究。筛选了对HeLa，Ca
• Derivatives of 4-amino-antipyrine
  申请人：FIRM TEVA CHEMICAL MFG COMPANY

  公开号：US02506654A1

  公开（公告）日：1950-05-09
• De Campos, Fatima; Correa, Rogerio; De Souza, Marcia Maria, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 2002, vol. 52, # 6, p. 455 - 461
  作者：De Campos, Fatima、Correa, Rogerio、De Souza, Marcia Maria、Yunes, Rosendo Augusto、Nunes, Ricardo Jose、Cechinel-Filho, Valdir

  DOI：——

  日期：——
• Glusman et al., Zhurnal Fizicheskoj Khimii, 1953, vol. 27, p. 1304,1305
  作者：Glusman et al.

  DOI：——

  日期：——
• Novel Pyrazole Derivatives as Anticancer and Radiosensitizing Agents
  作者：H. Aly、M. El-Gazzar

  DOI：10.1055/s-0031-1297252

  日期：2012.3

  The present article describes the synthesis of some novel pyrrole, pyrazolo[4,3-d]oxazole, pyrrolo[2,3-b]pyridine, 1,2,3-triazole and oxoazetidin derivatives incorporating pyrazole moiety, the structures of which were confirmed by elemental analyses and spectral data. All the target compounds were subjected to in-vitro antitumor activity against liver and colon human tumor cell lines (HEPG2 and HCT), furthermore, the most potent compounds were evaluated for their ability to enhance the cell killing effect of γ-radiation (radiosensitizing evaluation). The results of in-vitro anticancer evaluation showed that compounds 3 and 16a were the most potent compounds on HEPG2 (IC50=2.6 and 4.2 µg/ml) and compounds 2 and 10 were the most potent on HCT (IC50=2.7 and 3.9 µg/ml) compared to vinblastine (IC50=4.6 on HEPG2 and 2.6 µg/ml on HCT), while, the activity of the most potent compounds increased after combination with γ-radiation and they showed no toxicity on normal hepatocytes and colon cells at their effective concentrations.

  本文介绍了一些含有吡唑分子的新型吡咯、吡唑并[4,3-d]恶唑、吡咯并[2,3-b]吡啶、1,2,3-三唑和恶唑烷衍生物的合成，并通过元素分析和光谱数据对其结构进行了确认。所有目标化合物都对肝脏和结肠人类肿瘤细胞系（HEPG2 和 HCT）进行了体外抗肿瘤活性测试，此外，还评估了最有效化合物增强δ-射线杀死细胞效果的能力（放射增敏评估）。体外抗癌评价结果表明，与长春新碱（对 HEPG2 的 IC50=4.6 和 4.2 微克/毫升）和对 HCT 的 IC50=2.7 和 3.9 微克/毫升相比，化合物 3 和 16a 对 HEPG2 的作用最强（IC50=2.6 和 4.2 微克/毫升），化合物 2 和 10 对 HCT 的作用最强（IC50=2.7 和 3.9 微克/毫升）。6和2.6微克/毫升）相比，化合物2和10对HCT的作用最强（IC50=2.7和3.9微克/毫升），而对长春新碱（对HEPG2的IC50=4.