N-(1-phenyl-2,3-dimethyl-4-pyrazolon-5-yl)succinamic acid methyl ester | 75491-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-(1-phenyl-2,3-dimethyl-4-pyrazolon-5-yl)succinamic acid methyl ester
• 英文别名: N-(1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)-succinamic acid methyl ester；N-(1,5-Dimethyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)-succinamidsaeure-methylester；methyl 4-[(1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenylpyrazol-4-yl)amino]-4-oxobutanoate
• CAS: 75491-52-0
• 化学式: C₁₆H₁₉N₃O₄
• 分子量: 317.345
• InChiKey: CRTOZSPSTNTZAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  79
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-phenyl-2,3-dimethyl-4-pyrazolon-5-yl)succinamic acid methyl ester 、 sodium hydroxide 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KAZLAUSKAS D. A.; BURDULENE D. I.; STUMBRYAVICHYUTE Z. A., LIETTSR MOSKLU AKAD. DARVAI, TR. AN LITSSR, 1980, B, HO 3/118,

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基安替比林 、 丁二酸单甲酯酰氯 在 苯 作用下， 生成 N-(1-phenyl-2,3-dimethyl-4-pyrazolon-5-yl)succinamic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  DE915569

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Synthesis and antiinflammatory activity of 4-aminoantipyrine derivatives of succinamides
  作者：D. Burdulene、A. Palaima、Z. Stumbryavichyute、Z. Talaikite

  DOI：10.1007/bf02509936

  日期：1999.4

  as described in [5, 6]. Diamides VI XI were synthesized by interaction of the corresponding N-[p-(sulfamoyl)phenyl]succinamic acids [5, 7] with aminoantipyrine using a procedure proposed in [5]. Compound II was obtained from I under the action of an alkali solution in ethanol. The interaction of p-acetaminobenzene sulfochloride with aminoantipyrine in acetonitrile led to compound XII. This product was

  取代的 4-（N-安替吡喃基）琥珀二酰胺 IIIV 是通过 [3- 碳甲氧基丙酰胺 (I) 与胺或氨基醇的乙醇溶液的氨解获得的，如 [5, 6] 中所述。使用 [5] 中提出的程序，通过相应的 N-[对-(氨磺酰基)苯基]琥珀酰胺酸 [5, 7] 与氨基安替比林的相互作用来合成二酰胺 VI XI。在乙醇中的碱溶液作用下，由I得到化合物II。对乙酰氨基苯磺酰氯与氨基安替比林在乙腈中的相互作用产生化合物 XII。如[7]中所述，该产物在乙醇中的碱溶液的作用下转化为化合物XIII。最后，通过化合物 XIII 与琥珀酸酐在丙酮中的缩合合成琥珀酰胺 XIV [9]。合成的化合物呈白色结晶物质，在室温下稳定。该化合物可溶于水和 DMSO。合成化合物的拟议结构通过 IR 和 1H NMR 光谱数据证实（见表 1 和实验化学部分）。1H NMR 谱的解释基于信号的化学位移、多重性、和积分强度。