1-[4-(dimethylaminodiazenyl)phenyl]ethanone | 52416-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[4-(dimethylaminodiazenyl)phenyl]ethanone
• 英文别名: 1-(4-Acetylphenyl)-3,3-dimethyltriazene；(E)-1-(4-(3,3-dimethyltriaz-1-en-1-yl)phenyl)ethanone
• CAS: 52416-18-9
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃O
• 分子量: 191.233
• InChiKey: ZBVFWULSOYHNON-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-92 °C(Solv: isopropyl ether (108-20-3))
• 沸点：
  298.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  45.03
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

安全信息

• 海关编码：
  2914399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-(dimethylaminodiazenyl)phenyl]ethanone 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (E)-3-(4-(3,3-dimethyltriaz-1-enyl)phenyl)-5-(4-fluorophenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  新型二甲基三嗪并入噻唑基吡唑啉类化合物的抗癌活性设计，合成和对接研究

  摘要：

  在杂交的基础上设计了一系列新的结合了二甲基三氮杂并噻唑基吡唑啉的化合物，并支持了combin-targeting方法。通过简便的合成方法合成了所设计的化合物，并通过1 H NMR，13 C NMR，MS和元素分析对化合物进行了确认。此外，通过MTT分析筛选了化合物对人乳腺癌（MCF-7）和人结肠癌（HT-29）细胞系的体外抗癌活性。在所有测试的化合物中，化合物9b与参考药物顺铂相比，对两种细胞系均显示出最高的活性。此外，将合成的化合物停靠在VEGFR-2激酶（PDB代码：2XIR）中，以探索它们在活性位点的结合相互作用。该化合物显示出与已知的VEGFR-2抑制剂相同的关键键相互作用，因此，合成的化合物可被视为具有抗癌活性的分子支架。

  DOI：

  10.1002/jhet.3163
• 作为产物：
  描述：

  盐酸二甲胺 、 4-氨基苯乙酮 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到1-[4-(dimethylaminodiazenyl)phenyl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  新型二甲基三嗪并入噻唑基吡唑啉类化合物的抗癌活性设计，合成和对接研究

  摘要：

  在杂交的基础上设计了一系列新的结合了二甲基三氮杂并噻唑基吡唑啉的化合物，并支持了combin-targeting方法。通过简便的合成方法合成了所设计的化合物，并通过1 H NMR，13 C NMR，MS和元素分析对化合物进行了确认。此外，通过MTT分析筛选了化合物对人乳腺癌（MCF-7）和人结肠癌（HT-29）细胞系的体外抗癌活性。在所有测试的化合物中，化合物9b与参考药物顺铂相比，对两种细胞系均显示出最高的活性。此外，将合成的化合物停靠在VEGFR-2激酶（PDB代码：2XIR）中，以探索它们在活性位点的结合相互作用。该化合物显示出与已知的VEGFR-2抑制剂相同的关键键相互作用，因此，合成的化合物可被视为具有抗癌活性的分子支架。

  DOI：

  10.1002/jhet.3163

文献信息

• Selective Reactions in the Triazene Series; I. Reduction of 1-(4-Acetylphenyl)-triazenes
  作者：Michael D. Threadgill、Malcolm F. G. Stevens

  DOI：10.1055/s-1983-30306

  日期：——