(2E,9Z,12Z)-octadeca-2,9,11-trienoic acid | 22684-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,9Z,12Z)-octadeca-2,9,11-trienoic acid
• 英文别名: Octadeca-trans-2,cis-9,cis-12-triensaeure；2E,9Z,12Z-octadecatrienoic acid；(2E,9Z,12Z)-octadeca-2,9,12-trienoic acid
• CAS: 22684-06-6
• 化学式: C₁₈H₃₀O₂
• 分子量: 278.435
• InChiKey: VCVCZNVYBRBLHO-YGLXTWLWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,9Z,12Z)-octadeca-2,9,11-trienoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.17h， 生成 (2E,5E,12Z,15Z)-1-(Tetrahydro-pyran-2-yloxy)-henicosa-2,5,12,15-tetraen-4-one
  参考文献：
  名称：

  鳄梨（Persea americana）抑制肝损伤的化合物。

  摘要：

  为了评估水果对肝损伤的保护活性，将22种不同的水果喂给有D-半乳糖胺（一种强大的肝毒素）引起的肝损伤的大鼠。通过血浆丙氨酸氨基转移酶（ALT）和天冬氨酸氨基转移酶（AST）水平的变化来测量，鳄梨显示出异常强大的肝损伤抑制活性。分离了五种活性化合物并确定了其结构。这些都是脂肪酸衍生物，其中三个是（2E，5E，12Z，15Z）-1-hydroxyheneicosa-2,5,12,15-tetraen-4-one，（2E，12Z，15Z）-1 -hydroxyheneicosa-2,12,15-trien-4-one和（5E，12Z）-2-hydroxy-4-oxoheneicosa-5,12-dien-1-ylacetate是新颖的。

  DOI：

  10.1021/jf0015120
• 作为产物：
  描述：

  (Z,Z)-9,12-十八烷二烯酸二聚物 在 Zn(2,2,6,6-tetramethylpiperidine)_2*2LiCl 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 乙酸烯丙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 以66%的产率得到(2E,9Z,12Z)-octadeca-2,9,11-trienoic acid
  参考文献：
  名称：

  烯丙基钯催化羧酸的α，β-脱氢

  摘要：

  据报道，通过烯丙基钯催化，烯醇盐可实现高度实用且分步经济的羧酸α，β-脱氢。使用锌（TMP）时产生二价阴离子经历平滑脱氢2 ⋅2的LiCl为在过量的ZnCl的存在下与碱2，从而避免了这些基材的典型脱羧途径。直接获得2-烯酸可以通过多种方法衍生化。

  DOI：

  10.1002/anie.201706893

文献信息

• Maguire, Nuala M.; Mahon, Mary F.; Molloy, Kieran C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 8, p. 2054 - 2056
  作者：Maguire, Nuala M.、Mahon, Mary F.、Molloy, Kieran C.、Read, Gordon、Roberts, Stanley M.、Sik, Vladimir

  DOI：——

  日期：——
• Allyl‐Palladium‐Catalyzed α,β‐Dehydrogenation of Carboxylic Acids via Enediolates
  作者：Yizhou Zhao、Yifeng Chen、Timothy R. Newhouse

  DOI：10.1002/anie.201706893

  日期：2017.10.9

  highly practical and step‐economic α,β‐dehydrogenation of carboxylic acids via enediolates is reported through the use of allyl‐palladium catalysis. Dianions underwent smooth dehydrogenation when generated using Zn(TMP)2⋅2 LiCl as a base in the presence of excess ZnCl2, thus avoiding the typical decarboxylation pathway of these substrates. Direct access to 2‐enoic acids allows derivatization by numerous

  据报道，通过烯丙基钯催化，烯醇盐可实现高度实用且分步经济的羧酸α，β-脱氢。使用锌（TMP）时产生二价阴离子经历平滑脱氢2 ⋅2的LiCl为在过量的ZnCl的存在下与碱2，从而避免了这些基材的典型脱羧途径。直接获得2-烯酸可以通过多种方法衍生化。
• Liver Injury Suppressing Compounds from Avocado (<i>Persea americana</i>)
  作者：Hirokazu Kawagishi、Yuko Fukumoto、Mina Hatakeyama、Puming He、Hirokazu Arimoto、Takaho Matsuzawa、Yasushi Arimoto、Hiroyuki Suganuma、Takahiro Inakuma、Kimio Sugiyama

  DOI：10.1021/jf0015120

  日期：2001.5.1

  D-galactosamine, a powerful liver toxin. As measured by changes in the levels of plasma alanine aminotransferase (ALT) and aspartate aminotransferase (AST), avocado showed extraordinarily potent liver injury suppressing activity. Five active compounds were isolated and their structures determined. These were all fatty acid derivatives, of which three, namely, (2E,5E,12Z,15Z)-1-hydroxyheneicosa-2,5,12,15-tetraen-4-one

  为了评估水果对肝损伤的保护活性，将22种不同的水果喂给有D-半乳糖胺（一种强大的肝毒素）引起的肝损伤的大鼠。通过血浆丙氨酸氨基转移酶（ALT）和天冬氨酸氨基转移酶（AST）水平的变化来测量，鳄梨显示出异常强大的肝损伤抑制活性。分离了五种活性化合物并确定了其结构。这些都是脂肪酸衍生物，其中三个是（2E，5E，12Z，15Z）-1-hydroxyheneicosa-2,5,12,15-tetraen-4-one，（2E，12Z，15Z）-1 -hydroxyheneicosa-2,12,15-trien-4-one和（5E，12Z）-2-hydroxy-4-oxoheneicosa-5,12-dien-1-ylacetate是新颖的。