2-[2-amino-5-(methylsulfonyl)phenyl]dithio-4-(methylsulfonyl)phenylamine | 304660-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[2-amino-5-(methylsulfonyl)phenyl]dithio-4-(methylsulfonyl)phenylamine
• 英文别名: 2,2′-disulfanediylbis(4-(methylsulfonyl)aniline)；2-amino-5-methylsulfonylthiophenol disulfide；2-[(2-Amino-5-methylsulfonylphenyl)disulfanyl]-4-methylsulfonylaniline
• CAS: 304660-65-9
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₄S₄
• 分子量: 404.556
• InChiKey: DSNZBZOHYHLMLH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  676.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  188
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-amino-5-(methylsulfonyl)phenyl]dithio-4-(methylsulfonyl)phenylamine 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 锂硼氢 、 triphenylphosphine dibromide 1:1 addition complex 、 1,4-二巯基-2,3-丁二醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 1-(3-Methylsulfonyl-6,11-dihydrobenzo[c][1,6]benzothiazocin-12-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Identification of a novel series of tetrahydrodibenzazocines as inhibitors of 17β-hydroxysteroid dehydrogenase type 3

  摘要：

  A novel series of 17 beta-hydroxysteroid dehydrogenase type 3 (17 beta-HSD3) inhibitors has been identified. These inhibitors, based on a dibenzazocine core, exhibited picomolar to low nanomolar inhibition of 17 beta-HSD3 in cell-free enzymatic as well as in cell-based transcriptional reporter assays. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.12.039
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-甲砜基苯并噻唑 在 磷酸 、 一水合肼 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-[2-amino-5-(methylsulfonyl)phenyl]dithio-4-(methylsulfonyl)phenylamine
  参考文献：
  名称：

  2,4-二芳基-2,3-二氢-1,5-苯并硫氮杂s的合成

  摘要：

  α，β-不饱和酮与取代的邻氨基苯硫酚的缩合反应是在三苯基膦存在下通过还原裂解相应的二硫化物而获得的，是合成2,4-二芳基-2,3-二氢-1的有效方法，5-苯并噻氮平在中性条件下。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370642

文献信息

• Efficient Synthesis of Benzothiazolone Derivatives by a Domino Reaction of Disulfide and COS under Mild Conditions
  作者：Bohao Zhou、Hailong Hong、Hongcai Wang、Tianmiao Zhang、Limin Han、Ning Zhu

  DOI：10.1002/ejoc.201801393

  日期：2018.12.31

  efficient method for preparing benzothiazolone derivatives was developed by a domino coupling reaction between the disulfide and COS in the present of NaOH. Notably, the C=O of COS was converted into benzothiazolone by carbonylation reaction and the sulfur of COS was transformed into sulfur and sulfide after cleaving the S–S bond under mild conditions. This efficient synthetic methodology could provide

  通过在NaOH存在下二硫键与COS之间的多米诺骨牌反应，开发了一种制备苯并噻唑酮衍生物的有效方法。值得注意的是，通过羰基化反应，COS的C = O转化为苯并噻唑酮，在温和条件下裂解S-S键后，COS的硫转化为硫和硫化物。这种有效的合成方法可以为利用COS提供有希望的过程。
• Synthesis and Biological Properties of Benzothiazole, Benzoxazole, and Chromen-4-one Analogues of the Potent Antitumor Agent 2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-5-fluorobenzothiazole (PMX 610, NSC 721648)
  作者：Stefania Aiello、Geoffrey Wells、Erica L. Stone、Hachemi Kadri、Rana Bazzi、David R. Bell、Malcolm F. G. Stevens、Charles S. Matthews、Tracey D. Bradshaw、Andrew D. Westwell

  DOI：10.1021/jm800418z

  日期：2008.8.1

  New fluorinated 2-aryl-benzothiazoles, -benzoxazoles, and -chromen-4-ones have been synthesized and their activity against MCF-7 and MDA 468 breast cancer cell lines compared with the potent antitumor benzothiazole 5. Analogues such as 9a, b and 12a, d yielded submicromolar GI50 values in both cell lines; however, none of the new compounds approached 5 in terms of antitumor potency. For 5, binding

  已经合成了新的氟化的2-芳基-苯并噻唑，-苯并恶唑和-铬-4-酮，与有效的抗肿瘤苯并噻唑5相比，它们对MCF-7和MDA 468乳腺癌细胞系具有活性。 12a，d在两种细胞系中产生亚微摩尔GI 50值；然而，就抗肿瘤效力而言，新化合物均未达到5。对于5，似乎必须结合芳基烃受体，但不足以抑制生长。
• Highly efficient synthesis of 2-mercaptobenzothiazole derivatives in water: metal sulfide–disulfide dynamic interchange reaction
  作者：Chunqing Lou、Ning Zhu、Ronghua Fan、Hailong Hong、Limin Han、Jianbin Zhang、Quanling Suo

  DOI：10.1039/c6gc03053j

  日期：——

  A convenient and efficient method for the synthesis of 2-mercaptobenzothiazoles from disulfide and CS2 mediated by metal sulfide in water is described. This synthetic methodology could be used to prepare...

  描述了一种方便有效的方法，该方法由金属硫化物在水中从二硫化物和CS2合成2-巯基苯并噻唑。这种综合方法可用于制备...
• 一种绿色合成2-巯基苯并噻唑类衍生物的方 法
  申请人：内蒙古工业大学

  公开号：CN105949147B

  公开（公告）日：2018-10-19

  本发明提供一种绿色合成2‑巯基苯并噻唑类衍生物的方法，该方法包括：使邻胺基芳香二硫化物、CS2、金属硫化物和溶剂接触，得到2‑巯基苯并噻唑类衍生物，所述溶剂为水、低碳醇、DMSO、DMF、NMP和1,4‑二氧六环中的至少一种。同现有技术相比，本发明利用邻氨基芳香二硫化物与二硫化碳发生反应，快速高效地合成了2‑巯基苯并噻唑类衍生物，所用原料稳定易得、成本低廉，合成方法操作简便、步骤短、产率高、产品易于纯化。
• Catalyst-free reductive cyclization of bis(2-aminophenyl) disulfide with CO₂ in the presence of BH₃NH₃ to synthesize 2-unsubstituted benzothiazole derivatives
  作者：Xiao Li、Zhenbao Liu、Hailong Hong、Limin Han、Ning Zhu

  DOI：10.1039/d2ra03134e

  日期：——

  cyclization of various disulfides using BH3NH3 as a reductant and CO2 as a C1 resource was developed. The desired 2-unsubstituted benzothiazole derivatives were obtained in good to excellent yields. Moreover, mechanism investigation demonstrated that BH3NH3 played an important role in the formation of benzothiazole. As a reducing agent, BH3NH3 reduced CO2 and cleaved the S–S bond of the disulfide efficiently

  开发了一种使用 BH 3 NH 3作为还原剂和 CO 2作为 C1 资源的各种二硫化物还原环化的高效且无催化剂的方法。以良好至优异的产率获得所需的 2-未取代的苯并噻唑衍生物。此外，机理研究表明，BH 3 NH 3在苯并噻唑的形成中起重要作用。作为还原剂，BH 3 NH 3还原CO 2并有效地裂解二硫键的S-S键。此外，氨基的N-H键也被BH 3 NH 3活化。. 据我们所知，这是一种前所未有的无催化剂方案，用于从双（2-氨基苯基）二硫化物和 CO 2合成 2-未取代的苯并噻唑。