5-((1H-indol-3-yl)(phenyl)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione | 67996-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-((1H-indol-3-yl)(phenyl)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• 英文别名: 5-[(indol-3-yl)-phenylmethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione；2,2-dimethyl-5-(phenyl(1H-indol-3-yl)methyl)-1,3-dioxane-4,6-dione；1,3-Dioxane-4,6-dione, 5-(1H-indol-3-ylphenylmethyl)-2,2-dimethyl-；5-[1H-indol-3-yl(phenyl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• CAS: 67996-11-6
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₄
• 分子量: 349.386
• InChiKey: IAZCYVMIFQDULN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((1H-indol-3-yl)(phenyl)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 在 palladium on activated charcoal 二苯基磷酸 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (2S*,3R*)-β-phenyltryptophan tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of Conformationally Constrained β-Substituted Tryptophans

  摘要：

  A short and general synthesis for the preparation of various conformationally constrained beta-substituted tryptophans has been elaborated starting from indole, aldehydes and Meldrum's acid by using trimolecular condensation and Curtius rearrangement mediated functional group transformations followed by deprotections, as key-steps. The relative configurations of the two diastereomeric series have been determined indirectly by the measurement of (3)J coupling constants in the corresponding tetrahydro-beta-carbolines, and further supported by means of molecular modelizations. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00446-4
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 5-亚苄基-2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4,6-二酮 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到5-((1H-indol-3-yl)(phenyl)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  制备2,2-二甲基-5- {芳基[（杂）芳基]甲基} -1,3-二恶烷-4,6-二酮的实用方法：合成与机理研究

  摘要：

  摘要 已经开发了一种有效的实用合成方法，用于通过Friedel-Crafts烷基化反应合成2,2-二甲基-5- {芳基[（杂）芳基]甲基} -1,3-二恶烷-4,6-二酮。已经描述了2，2-二甲基-5-亚芳基-1，3-二恶烷-4，6-二酮与π-过量芳族体系反应的范围和限制。 已经开发了一种有效的实用合成方法，用于通过Friedel-Crafts烷基化反应合成2,2-二甲基-5- {芳基[（杂）芳基]甲基} -1,3-二恶烷-4,6-二酮。已经描述了2，2-二甲基-5-亚芳基-1，3-二恶烷-4，6-二酮与π-过量芳族体系反应的范围和限制。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561656

文献信息

• Scandium Triflate-Catalyzed Nucleophilic Additions to Indolylmethyl Meldrum’s Acid Derivatives via a Gramine-Type Fragmentation: Synthesis of Substituted Indolemethanes
  作者：Erin L. Armstrong、Huck K. Grover、Michael A. Kerr

  DOI：10.1021/jo4017524

  日期：2013.10.18

  Treatment of indolylmethyl Meldrum’s acids with catalytic scandium triflate and a variety of nucleophiles results in the nucleophilic displacement of the Meldrum’s acid moiety via a gramine-type fragmentation. The reaction is useful for the generation of heterocyclic compounds of significant molecular complexity.

  用催化性三氟甲磺酸scan和各种亲核试剂处理吲哚甲基甲基麦角菌酸导致麦角糖酸部分通过氨基甲酸酯型断裂发生亲核取代。该反应可用于产生具有显着分子复杂性的杂环化合物。
• [EN] 3-AMINO-1-ARYLPROPYL INDOLES AS MONOAMINE REUPTAKE INHIBITOR<br/>[FR] 3-AMINO-1-ARYLPROPYL INDOLES UTILES COMME INHIBITEURS DE LA REABSORPTION DE LA MONOAMINE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2005118539A1

  公开（公告）日：2005-12-15

  Compounds of formula I: or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein p, Ar, R1, R2, R3, Ra, Rb, Rc, Rd and Re are defined herein, pharmaceutical compositions containing them and methods of using them for the preparation of medicaments for treating depression or anxiety.

  式I的化合物：或其药学上可接受的盐，其中p、Ar、R1、R2、R3、Ra、Rb、Rc、Rd和Re在此处定义，包含它们的药物组合物以及使用它们制备治疗抑郁症或焦虑症药物的方法。
• Design, synthesis, and molecular docking of new 5-HT reuptake inhibitors based on modified 1,2-dihydrocyclopenta[b]indol-3(4H)-one scaffold
  作者：Milena Szewczyk、Paweł Punda、Karolina Janikowska、Sławomir Makowiec

  DOI：10.1007/s12039-019-1621-x

  日期：2019.6

  these ligands to inhibit human TS3 serotonin transporter as well as selectivity toward human D3 dopamine receptor and dopamine transporter were tested in silico using docking software. Graphical AbstractSYNOPSIS A series of new serotonin reuptake inhibitors containing 1,2-dihydrocyclopenta[b]indol-3(4H)-one scaffold were designed and synthesized. Affinity to human TS3 transporter and D3 receptor were tested

  摘要从吲哚5-（（（1H-indol-3-yl）（1,3-dioxane- 4,6-二酮类化合物为关键中间体，经过分子内环化和亚胺形成的三项转化，获得了一系列新的人血清素转运蛋白配体，这些配体抑制人TS3血清素转运蛋白的能力以及对人的选择性使用对接软件在计算机上测试了D3多巴胺受体和多巴胺转运蛋白。 图形概要概要 设计并合成了一系列新型的包含1,2-二氢环戊[b]吲哚-3（4H）-一个支架的5-羟色胺再摄取抑制剂。在计算机上测试了对人TS3转运蛋白和D3受体的亲和力。
• A combination of green solvent and ultrasonic irradiation promotes the catalyst-free reaction of aldehydes, indoles and Meldrum’s acid
  作者：Cheng-Wei Lü、Jia-Jing Wang、Yan-Hang Liu、Wen-Juan Shan、Qi Sun、Lei Shi

  DOI：10.1007/s11164-016-2675-8

  日期：2017.2

  Meldrum’s acid and aldehydes in a mixture of solvent from glycerol and water under ultrasonic irradiation at room temperature without catalyst. A series of aromatic aldehydes representative of various electronic and steric conditions were employed to examine the scope of substrates for this protocol in moderate to good yields. No catalyst, clean reaction conditions, tolerating the substrates with diverse

  摘要 在室温下，在没有催化剂的情况下，在超声波和超声波作用下，由吲哚与麦德鲁姆酸和醛类在米水和甘油的混合溶剂中进行Yonemitsu缩合反应，从而制得了一种简便实用的3-吲哚衍生物。一系列代表各种电子和空间条件的芳族醛被用来以中等到良好的产率检查该方案的底物范围。没有催化剂，干净的反应条件，耐受具有各种官能团的底物和环境可接受的介质是该方法的最佳特征。 图形概要
• Transition-Metal-Promoted Oxidative Cyclization To Give 1,2,4-Trisubstituted Carbazole Scaffolds
  作者：Milena Szewczyk、Małgorzata Ryczkowska、Sławomir Makowiec

  DOI：10.1055/s-0039-1690681

  日期：2019.12

  Herein, we describe the synthesis of a 1,2,4-trisubstituted carbazole core from 5-(1H-indol-3-yl)-3-oxopentanoic acid esters or amides. For oxidative cyclization, we tested two different approaches. First, we used manganese triacetate as a conventional moderate oxidizer to ensure the radical course of the reaction. Second, we examined the use of a more complex oxidizing agent I2/Me(OTf)3. In both cases

  在本文中，我们描述了由5-（1 H-吲哚-3-基）-3-氧戊酸酸酯或酰胺合成1,2,4-三取代咔唑核。对于氧化环化，我们测试了两种不同的方法。首先，我们使用三乙酸锰作为常规的中度氧化剂，以确保反应的自由基进程。其次，我们检查了更复杂的氧化剂I 2 / Me（OTf）3的使用。在两种情况下，均观察到形成具有2-羟基和1-羧基取代基的稠环咔唑体系。结合意外反应中间体的形成，讨论了该方法的机械方面。