4-((3-amino-5-methyl-1H-pyrazol-4-yl)diazenyl)-1,5-dimethyl-2-phenyl-1H-pyrazol-3(2H)-one | 1414859-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-((3-amino-5-methyl-1H-pyrazol-4-yl)diazenyl)-1,5-dimethyl-2-phenyl-1H-pyrazol-3(2H)-one
• 英文别名: (4-(5-amino-3-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-diazenyl)-2,3-dimethyl-1-phenyl-1,2-dihydropyrazol-5-one；4-[(3-amino-5-methyl-1H-pyrazol-4-yl)diazenyl]-1,5-dimethyl-2-phenylpyrazol-3-one
• CAS: 1414859-70-3
• 化学式: C₁₅H₁₇N₇O
• 分子量: 311.346
• InChiKey: KHNMNOWHVIEJGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  288-290 °C
• 沸点：
  531.1±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((3-amino-5-methyl-1H-pyrazol-4-yl)diazenyl)-1,5-dimethyl-2-phenyl-1H-pyrazol-3(2H)-one 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 ethyl 4-amino-8-((1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)diazenyl)-7-methylpyrazolo[5,1-c][1,2,4]triazine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  某些与安替比林部分连接的新型吡唑并三嗪的合成，抗肿瘤，细胞毒性和抗氧化性评估

  摘要：

  使安替比林重氮盐2与3-亚氨基丁腈（3）在EtOH / AcONa中反应制得亚氨基丙酰肼基氰化物4。4与水合肼反应后，得到3-氨基吡唑衍生物5。的Diazodization 5，得到重氮盐6其中加上活泼亚甲基化合物7 - 10，19，20，25，29和32在吡啶中，得到的芳基腙衍生物11 - 14，21，22，26，30和33，分别。化合物回流11 - 14，21，22，26和33所提供的pyrazolotriazines在乙酸15 - 18，23，24，28和35分别。筛选新合成的化合物的细胞毒性和抗氧化活性。结果显示清楚，化合物4，5，13，22，和24展示了对四种不同细胞系（HepG2，WI 38，VERO和MCF-7）的有希望的体外抗癌活性。化合物4和22是更有效的抗氧化剂和抗癌剂。另一方面，大多数化合物对（EAC）表现出良好的细胞毒活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.08.034
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基安替比林 在 盐酸 、 一水合肼 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-((3-amino-5-methyl-1H-pyrazol-4-yl)diazenyl)-1,5-dimethyl-2-phenyl-1H-pyrazol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  某些与安替比林部分连接的新型吡唑并三嗪的合成，抗肿瘤，细胞毒性和抗氧化性评估

  摘要：

  使安替比林重氮盐2与3-亚氨基丁腈（3）在EtOH / AcONa中反应制得亚氨基丙酰肼基氰化物4。4与水合肼反应后，得到3-氨基吡唑衍生物5。的Diazodization 5，得到重氮盐6其中加上活泼亚甲基化合物7 - 10，19，20，25，29和32在吡啶中，得到的芳基腙衍生物11 - 14，21，22，26，30和33，分别。化合物回流11 - 14，21，22，26和33所提供的pyrazolotriazines在乙酸15 - 18，23，24，28和35分别。筛选新合成的化合物的细胞毒性和抗氧化活性。结果显示清楚，化合物4，5，13，22，和24展示了对四种不同细胞系（HepG2，WI 38，VERO和MCF-7）的有希望的体外抗癌活性。化合物4和22是更有效的抗氧化剂和抗癌剂。另一方面，大多数化合物对（EAC）表现出良好的细胞毒活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.08.034

文献信息

• Synthesis, Characterization, and Antioxidant and Bleomycin-Dependent DNA Damage Evaluation of Curcumin Analogs
  作者：Mohamed H. M. Helal、Nadia S. Ahmed、Mohamed S. Elwessaly、Yossry A. Ammar

  DOI：10.1002/ardp.201300203

  日期：2014.2

  respectively. Finally, other curcumin derivatives were obtained on condensation of 1 with isatins and pyrazole‐4‐aldehyde. The newly synthesized compounds were evaluated as antioxidant agents. The results showed clearly that most of the compounds exhibited good activities, except for compounds 9 and 12. Compounds 1, 3, 15, and 23 exhibited high protection against DNA damage induced by the bleomycine–iron

  为了寻找一类新的抗氧化剂，从姜黄素和适当的化学试剂开始，制备了一系列吡唑、吡啶并吡唑三嗪、吡唑并三嗪、异恶唑和含吡啶的产品。因此，姜黄素 1 与重氮盐 2-5 发生偶联反应，得到相应的 4-芳基偶氮衍生物 6-9。在乙酸中加热 6 和/或 7 得到相应的吡唑并三嗪 10 和 11。此外，用肼或盐酸羟胺处理 10 后得到吡唑和异恶唑衍生物。此外，10 与丙二腈/CH3COONH4 或苯甲酰吡啶碘化物/CH3COONH4 的多组分反应分别产生了相应的双吡啶16 和17。此外，10与硝酸胍或硫脲缩合分别得到相应的嘧啶18和19。最后，通过 1 与靛红和吡唑-4-醛缩合得到其他姜黄素衍生物。新合成的化合物被评估为抗氧化剂。结果清楚地表明，除化合物 9 和 12 外，大多数化合物都表现出良好的活性。化合物 1、3、15 和 23 对博来霉素-铁复合物诱导的 DNA 损伤具有高度保护作用。
• Synthesis and Antioxidant Evaluation of Some Novel Thiophene, Pyrazole, Chromene, Pyrazolotriazine Derivatives Bearing Sulfonamide Moiety
  作者：Moustafa A. Gouda

  DOI：10.1002/jhet.2576

  日期：2017.1

  As a part of ongoing studies in developing new potent antioxidant agents, N‐[4‐(aminosulfonyl)phenyl]‐2‐cyanoacetamide (3) was utilized as key intermediate for the synthesis of some new thiophene, chromene, and pyrazolotriazine pyridine derivatives. The structures of the newly synthesized compounds were confirmed by elemental analysis, IR, 1H‐NMR, and mass spectral data. Representative compounds of

  作为开发新型有效抗氧化剂的一项正在进行的研究的一部分，N- [4-（氨基磺酰基）苯基] -2-氰基乙酰胺（3）被用作合成某些新的噻吩，苯并二甲基苯并吡唑并三嗪吡啶衍生物的关键中间体。通过元素分析，IR，1 H-NMR和质谱数据确认了新合成化合物的结构。测试了合成产物的代表性化合物，并将其评估为抗氧化剂。化合物7和30是很有前途的化合物。
• Synthesis and Antioxidant Activity of a Novel Series of Pyrazolotriazine, Coumarin, Oxoazinone, and Pyrazinopyrimidine Derivatives
  作者：Moustafa A. Gouda

  DOI：10.1002/ardp.201300128

  日期：2013.8

  afforded the corresponding coumarins 21–23, respectively. Finally, compound 1 reacted with 1‐nitrosonaphthalen‐2‐ol (26) and 6‐amino‐5‐nitroso‐2‐thioxo‐2,3‐dihydropyrimidin‐4(1H)‐one (28) to give 3‐oxo‐3H‐naphtho[2,1‐b][1,4]oxazine‐2‐carbonitrile (25) and pyridazinopyrimidine (29), respectively. The newly synthesized compounds were screened for their ABTS antioxidant activity. Compounds 7 (90.39%), 10

  通过将 3-(3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基)-3-氧代丙腈 (1) 与 3-吡唑重氮氯化物 2-4 偶联，然后加热，获得一系列吡唑并三酮衍生物 8-10分别在乙酸中形成的腙5-7。此外，1与芳基重氮盐15a-c的偶联反应得到腙16a-c。此外，用 2-羟基-1-醛 18-20 处理 1 分别得到相应的香豆素 21-23。最后，化合物 1 与 1-nitrosonaphthalen-2-ol (26) 和 6-amino-5-nitroso-2-thioxo-2,3-dihydropyrimidin-4(1H)-one (28) 反应得到 3-oxo- 3H-萘并[2,1-b][1,4]恶嗪-2-甲腈（25）和哒嗪并嘧啶（29）。筛选新合成的化合物的 ABTS 抗氧化活性。化合物 7 (90.39%)、10 (85.88%) 和 16a (91. 95%) 表现出有希望的活动。最有效的化合物
• Synthesis, antitumor, cytotoxic and antioxidant evaluation of some new pyrazolotriazines attached to antipyrine moiety
  作者：M.A. Metwally、M.A. Gouda、Ammar N. Harmal、A.M. Khalil

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.08.034

  日期：2012.10

  7–10, 19, 20, 25, 29 and 32 in pyridine to give aryl hydrazone derivatives 11–14, 21, 22, 26, 30 and 33, respectively. Refluxing of compounds 11–14, 21, 22, 26 and 33 in acetic acid afforded the pyrazolotriazines 15–18, 23, 24, 28 and 35, respectively. The newly synthesized compounds were screened for their cytotoxic and antioxidant activities. The results showed clearly that compounds 4, 5, 13, 22, and

  使安替比林重氮盐2与3-亚氨基丁腈（3）在EtOH / AcONa中反应制得亚氨基丙酰肼基氰化物4。4与水合肼反应后，得到3-氨基吡唑衍生物5。的Diazodization 5，得到重氮盐6其中加上活泼亚甲基化合物7 - 10，19，20，25，29和32在吡啶中，得到的芳基腙衍生物11 - 14，21，22，26，30和33，分别。化合物回流11 - 14，21，22，26和33所提供的pyrazolotriazines在乙酸15 - 18，23，24，28和35分别。筛选新合成的化合物的细胞毒性和抗氧化活性。结果显示清楚，化合物4，5，13，22，和24展示了对四种不同细胞系（HepG2，WI 38，VERO和MCF-7）的有希望的体外抗癌活性。化合物4和22是更有效的抗氧化剂和抗癌剂。另一方面，大多数化合物对（EAC）表现出良好的细胞毒活性。