4'-formyl-5'-hydroxybenzo-15-crown-5 | 118202-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4'-formyl-5'-hydroxybenzo-15-crown-5
• 英文别名: 16-Hydroxy-2,3,5,6,8,9,11,12-octahydrobenzo[b][1,4,7,10,13]pentaoxacyclopentadecine-15-carbaldehyde；18-hydroxy-2,5,8,11,14-pentaoxabicyclo[13.4.0]nonadeca-1(15),16,18-triene-17-carbaldehyde
• CAS: 118202-77-0
• 化学式: C₁₅H₂₀O₇
• 分子量: 312.32
• InChiKey: YXPSCKOBOSLRBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  480.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-formyl-5'-hydroxybenzo-15-crown-5 在 哌啶 、 tetra-N-butylammonium tribromide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-bromoacetyl-6,7-<2',3'-(1',4',7',10',13'-pentaoxacyclopentadeca)-2'-ene>coumarin
  参考文献：
  名称：

  冠基香豆素作为一种新型的羧酸荧光衍生试剂

  摘要：

  3-Bromoacetyl-6,7-[2',3'-(1',4',7',10',13'-pentaoxacyclopentadeca)-2'-ene]香豆素(2)作为一种新的荧光衍生物制备高效液相色谱分析中羧酸的试剂。月桂酸与 2 的衍生化很容易在相当温和的条件下完成，以产生高度荧光的月桂酸衍生物。通过将作为催化位点的冠部分与香豆素荧光团结合来加速反应。

  DOI：

  10.1246/cl.1993.811
• 作为产物：
  描述：

  4'-氨基苯并-15-冠-5-醚 在 potassium nitrite 、 硫酸 、 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 4'-formyl-5'-hydroxybenzo-15-crown-5
  参考文献：
  名称：

  含冠醚环的新型席夫碱Mn(III)配合物作为Oxone氧化环己烯和环辛烯的催化剂的合成与应用

  摘要：

  合成了六种催化剂 MnClL1–MnClL6，含有两个冠醚环，并通过红外光谱和 CHN 微量分析进行表征。作为氧化剂的 Oxone 和这些催化剂的组合用于氧化环己烯和环辛烯。在制备的催化剂中，MnClL3和MnClL4表现出最好的催化效率。催化剂 MnClL1、MnClL2 和 MnClL6 表现出中等的效率，而 MnClL1 表现出最低的效率。含冠醚环的 MmclL1–MnClL4 和 MnClL6 与未冠络合物 MnClL7 [锰 N,N'-双（水杨基）乙二胺氯化物] 和冠醚 2（4'-羟基苯并-15-冠-5）的相同混合物的比较，揭示了冠醚的作用比增加 Oxone 在有机相中的溶解度更重要。温度对反应时间和化学产率的影响，

  DOI：

  10.1080/10610278.2011.563854

文献信息

• Synthesis of Novel Crowned Salicylaldimine Schiff Bases
  作者：Shengying Qin、Wei Zeng、Zhihua Mao、Jianzhang Li

  DOI：10.1055/s-2004-822330

  日期：——

  Salicylaldimine Schiff bases containing oxa-crown ether (HL ¹ , HL ² , HL ³ , HL 4 and H 2 L 5 ) were synthesized via condensation of (15-crown-5) salicylaldehyde with amino-compound and characterized by 1H NMR, IR, MS spectroscopy and elemental analysis. The crystal structures of HL ² were determined from X-ray diffraction data.

  含有氧冠醚的水杨醛亚胺Schiff碱（HL¹, HL², HL³, HL₄和H₂L₅）通过将（15-冠-5）水杨 aldehyde 与氨基化合物缩合合成，并通过1H NMR、红外光谱、质谱和元素分析进行表征。HL²的晶体结构通过X射线衍射数据确定。
• Studies on the photochemical behavior of N-salicylidenaniline in chloroform
  作者：Liyan Zhao、Wujiong Xia、Baoquan Gou、Yu Lu、Chao Yang、Dazhi Li

  DOI：10.1016/j.saa.2012.04.016

  日期：2012.9

  An N-salicylidenaniline (SA), compound 1 with 15-crown-5 moiety, was synthesized. The time-dependent NMR was used to track its photochromic process. The experimental results showed that ultraviolet irradiation would lead compound 1 to decompose into the corresponding salicylaldehyde and amine in chloroform solution, instead of experiencing a photochromic process. By the same method, the reported photochromic

  合成了具有15-冠-5部分的N-水杨酰苯胺（SA）化合物1。随时间变化的NMR用于跟踪其光致变色过程。实验结果表明，紫外线照射会使化合物1在氯仿溶液中分解为相应的水杨醛和胺，而不经历光致变色过程。通过相同的方法，还校正了其他SA的报告的光致变色结果。
• Synthesis and Evaluation of Novel Crowned Coumarins as Self-Catalytic Fluorescence Reagents
  作者：Akira Takadate、Toshinobu Masuda、Chiyomi Murata、Toshiharu Tanaka、Shujiro Goya

  DOI：10.1246/bcsj.68.3105

  日期：1995.11

  Three coumarin reagents carrying crown-ether moieties as catalytic sites for the fluorescence derivatization of carboxylic acids were designed and synthesized. The catalytic abilities of these reagents were evaluated based on the stability constants (Ks) for complexation with metal acetates in methanol. The derivatization reactions of carboxylic acids with these reagents proceeded self-catalytically without crown-ether catalysts, and gave the corresponding coumarin esters in good yields. It was found that their reactivities significantly depended upon the metal-binding ability of the reagent molecules from kinetic treatments of the reactions. The derivatized products showed remarkably high fluorescence quantum yields of above 0.8 in methanol. These results suggested that the functionalization of reagents was a quite useful approach for the development of new-type analytical reagents.

  设计并合成了三种具有冠醚部分作为荧光衍生化羧酸的催化位点的香豆素试剂。根据与金属醋酸盐在甲醇中的配位稳定常数（Ks）评估了这些试剂的催化能力。这些试剂与羧酸的衍生化反应是在没有冠醚催化剂的情况下自催化进行的，并且可以获得相应的香豆素酯，其产率良好。研究发现，反应的反应性显著依赖于试剂分子的金属结合能力，反应的动力学处理证实了这一点。衍生化产品在甲醇中显示出超过0.8的显著高荧光量子产率。这些结果表明，试剂的功能化是开发新型分析试剂的一个非常有用的方法。
• Synthesis and complexation properties of 3-Aroylcoumarin crown ethers. A new class of photoactive macrocycles.
  作者：Maria Teresa Alonso、Ernesto Brunet、Concepción Hernandez、Juan Carlos Rodriguez-Ubis

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60154-5

  日期：1993.11

  Synthesis of fluoroionophores consisting of 3-benzoylcoumarins fused with crown ethers in two different modes are described. The resulting macrocycles bore emission properties strongly dependent on metal ions and coumarin substitution and may be therefore used as cation dependent fluorescence signaling systems or triplet sensitizers for lanthanide luminescence.

  描述了由3-苯甲酰基香豆素与冠醚稠合的氟离子载体在两种不同模式下的合成。所得的大环化合物的发射性质强烈依赖于金属离子和香豆素的取代，因此可以用作依赖阳离子的荧光信号系统或镧系元素发光的三重态敏化剂。
• Synthesis, complex formation, spectral and crystallographic investigations of new crown ethers containing recognition site for sodium. Part V
  作者：Z Hayvalı、M Hayvalı、Z Kılıç、T Hökelek

  DOI：10.1016/s0022-2860(01)00603-2

  日期：2001.10

  Abstract The monotopic crown ether ligands (5 and 6) and their sodium perchlorate complexes (5a and 6a) have been synthesized. The crystal structure of (5) has been determined, which contains 1 mol of water molecule. Compound (5) crystallizes in the monoclinic space group C 2/ c with a =39.324(8), b =8.011(1), c =16.877(4) A, β =107.61(2)°, V =5067.5(2) A 3 , Z =8 and D calc =1.289 g m −3 . The relative

  摘要 合成了单位冠醚配体（5 和 6）及其高氯酸钠配合物（5a 和 6a）。已确定(5)的晶体结构，其中含有1 mol水分子。化合物(5)在单斜空间群C 2/ c 中结晶，a =39.324(8), b =8.011(1), c =16.877(4) A, β =107.61(2)°, V =5067.5(2) ) A 3 ，Z =8 且D calc =1.289 gm -3 。相对大环内孔尺寸估计为供体原子与其质心平均距离的两倍约为 1.68 A。关于 CN 亚胺键的非那宗和苯并冠醚前体处于反 ( E ) 构型。CN 亚胺键长和 CN-C 键角分别为 1.270(3) A 和 120.4(2)°。化合物(6) 和(6a) 为苯酚-亚胺形式，由 1 H-NMR 和紫外-可见数据支持。