(+)-(4S,5R)-3,4-dihydroxy-2-(3-methylbutanoyl)-5-(3-methylbutyl)-4-(4-methylpentanoyl)cyclopent-2-en-1-one | 26054-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-(4S,5R)-3,4-dihydroxy-2-(3-methylbutanoyl)-5-(3-methylbutyl)-4-(4-methylpentanoyl)cyclopent-2-en-1-one
• 英文别名: (+)-cis-tetrahydroisohumulone；(4S,5R)-3,4-dihydroxy-2-(3-methylbutanoyl)-5-(3-methylbutyl)-4-(4-methylpentanoyl)cyclopent-2-en-1-one
• CAS: 26054-22-8
• 化学式: C₂₁H₃₄O₅
• 分子量: 366.498
• InChiKey: JIZQRWKUYFNSDM-YCRPNKLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(4S,5R)-3,4-dihydroxy-2-(3-methylbutanoyl)-5-(3-methylbutyl)-4-(4-methylpentanoyl)cyclopent-2-en-1-one 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 potassium;(1S,5R)-2-hydroxy-3-(3-methylbutanoyl)-5-(3-methylbutyl)-1-(4-methylpentanoyl)-4-oxocyclopent-2-en-1-olate
  参考文献：
  名称：

  CIS 3,4-DIHYDROXY-2-(3-METHYLBUTANOYL)-5-(3-METHYLBUTYL)-4-(4-METHYLPENTANOYL)CYCLOPENT-2-EN-1-ONE DERIVATIVES, SUBSTANTIALLY ENANTIOMERICALLY PURE COMPOSITIONS AND METHODS

  摘要：

  本申请提供了顺式3,4-二羟基-2-(3-甲基丁酰基)-5-(3-甲基丁基)-4-(4-甲基戊酰基)环戊-2-烯-1-酮衍生物及其基本对映纯组合物。这些衍生物包括(+)-(4S,5R)-3,4-二羟基-2-(3-甲基丁酰基)-5-(3-甲基丁基)-4-(4-甲基戊酰基)环戊-2-烯-1-酮，(-)-(4R,5S)-3,4-二羟基-2-(3-甲基丁酰基)-5-(3-甲基丁基)-4-(4-甲基戊酰基)环戊-2-烯-1-酮，以及它们的盐和晶体。该申请还提供了使用所披露的化合物和组合物来激活PPARγ、激活GPR120、抑制炎症，并治疗对PPARγ调节敏感的病症、对GPR120调节敏感的病症以及代谢紊乱如糖尿病的方法。

  公开号：

  US20120108671A1
• 作为产物：
  描述：

  tetrahydrohumulone 在 magnesium sulfate 、 (1R,2R)-4-cyclohexene-1,2-diamine 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 生成 (+)-(4S,5R)-3,4-dihydroxy-2-(3-methylbutanoyl)-5-(3-methylbutyl)-4-(4-methylpentanoyl)cyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  CIS 3,4-DIHYDROXY-2-(3-METHYLBUTANOYL)-5-(3-METHYLBUTYL)-4-(4-METHYLPENTANOYL)CYCLOPENT-2-EN-1-ONE DERIVATIVES, SUBSTANTIALLY ENANTIOMERICALLY PURE COMPOSITIONS AND METHODS

  摘要：

  本申请提供了顺式3,4-二羟基-2-(3-甲基丁酰基)-5-(3-甲基丁基)-4-(4-甲基戊酰基)环戊-2-烯-1-酮衍生物及其基本对映纯组合物。这些衍生物包括(+)-(4S,5R)-3,4-二羟基-2-(3-甲基丁酰基)-5-(3-甲基丁基)-4-(4-甲基戊酰基)环戊-2-烯-1-酮，(-)-(4R,5S)-3,4-二羟基-2-(3-甲基丁酰基)-5-(3-甲基丁基)-4-(4-甲基戊酰基)环戊-2-烯-1-酮，以及它们的盐和晶体。该申请还提供了使用所披露的化合物和组合物来激活PPARγ、激活GPR120、抑制炎症，并治疗对PPARγ调节敏感的病症、对GPR120调节敏感的病症以及代谢紊乱如糖尿病的方法。

  公开号：

  US20120108671A1

文献信息

• cis- and trans-Tetrahydroisohumulones
  作者：W. J. G. Donnelly、P. V. R. Shannon

  DOI：10.1039/j39700000524

  日期：——

  Repeated acylation of phloroglucinol followed by intermediate reduction gave 4-deoxytetrahydrohumulone (VI), which was, by procedures of known type, converted into a mixture of (±)-cis- and (±)-trans-tetrahydroisohumulones [racemates of (XIX) and (XX) respectively]. The isomers were separated by chromatography and differentiated by their u.v. and 220 MHz n.m.r. spectra.

  将间苯三酚重复酰化，然后进行中间还原，得到4-脱氧四氢hydro草酮（VI），通过已知类型的方法将其转化为（±）-顺式-和（±）-反式-四氢异hu草酮[（XIX的外消旋物）的混合物和（XX）]。通过色谱分离异构体，并通过其uv和220 MHz nmr光谱进行区分。
• METHODS OF SYNTHESIZING ALPHA ACIDS AND SUBSTANTIALLY ENANTIOMERICALLY PURE COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：KINDEX PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20150197472A1

  公开（公告）日：2015-07-16

  Methods of synthesizing a cis 3,4-dihydroxy-2-(3-methylbutanoyl)-5-(3-methylbutyl)-4-(4-methylpentanoyl)cyclopent-2-en-1-one (“KDT500”) derivative are provided. Such methods may be used to synthesize any desired KDT derivative. In one embodiment, the KDT500 derivative is KDT501.

  提供了合成顺式3,4-二羟基-2-(3-甲基丁酰基)-5-(3-甲基丁基)-4-(4-甲基戊酰基)环戊-2-烯-1-酮（“KDT500”）衍生物的方法。这些方法可用于合成任何所需的KDT衍生物。在一个实施例中，KDT500衍生物是KDT501。
• Absolute Configuration of Beer′s Bitter Compounds
  作者：Jan Urban、Clinton J. Dahlberg、Brian J. Carroll、Werner Kaminsky

  DOI：10.1002/anie.201208450

  日期：2013.1.28

  During the beer brewing process, bitter tasting cis and trans iso‐α‐acids are generated from the precursor α‐acids found in hops. The absolute configurations of the α‐acid (−)‐humulone and several of its derivatives have now been elucidated by X‐ray crystallography, thus resolving decades of confusion over the humulone isomerization mechanism.

  在啤酒酿造过程中，啤酒花中的前体α-酸会产生苦味的顺式和反式异α-酸。α-酸（-）-葎草酮及其几种衍生物的绝对构型现已通过 X 射线晶体学阐明，从而解决了数十年来对葎草酮异构化机制的困惑。
• CIS, 3,4-DIHYDROXY-2-(3-METHYLBUTANOYL)-5-(3-METHYLBUTYL)-4-(4-METHYLPENTANOYL)CYCLOPENT-2-EN-1-ONE DERIVATIVES, SUBSTANTIALLY ENANTIOMERICALLY PURE COMPOSITIONS AND METHODS
  申请人：CARROLL Brian J.

  公开号：US20130018105A1

  公开（公告）日：2013-01-17

  The present application provides cis 3,4-dihydroxy-2-(3-methylbutanoyl)-5-(3-methylbutyl)-4-(4-methylpentanoyl)cyclopent-2-en-1-one derivatives and substantially enantiomerically pure compositions thereof. These derivatives include (+)-(4S,5R)—3,4-dihydroxy-2-(3-methylbutanoyl)-5-(3-methylbutyl)-4-(4-methylpentanoyl)cyclopent-2-en-1-one, (−)-(4R,5S)-3,4-dihydroxy-2-(3-methylbutanoyl)-5-(3-methylbutyl)-4-(4-methylpentanoyl)cyclopent-2-en-1-one, and salts and crystals thereof. The application further provides methods of using the disclosed compounds and compositions to activate PPARγ, activate GPR120, inhibit inflammation, and treat conditions responsive to PPARγ modulation, conditions responsive to GPR120 modulation, and metabolic disturbances such as diabetes.

  本申请提供了cis 3,4-二羟基-2-(3-甲基丁酰基)-5-(3-甲基丁基)-4-(4-甲基戊酰基)环戊-2-烯-1-酮衍生物及其相当对映纯的组合物。这些衍生物包括(+)-(4S,5R)-3,4-二羟基-2-(3-甲基丁酰基)-5-(3-甲基丁基)-4-(4-甲基戊酰基)环戊-2-烯-1-酮，(-)-(4R,5S)-3,4-二羟基-2-(3-甲基丁酰基)-5-(3-甲基丁基)-4-(4-甲基戊酰基)环戊-2-烯-1-酮，以及它们的盐和晶体。该申请进一步提供了使用所述化合物和组合物激活PPARγ，激活GPR120，抑制炎症，以及治疗对PPARγ调节敏感的疾病，对GPR120调节敏感的疾病和代谢紊乱，如糖尿病的方法。
• TETRAHYDRO-ISOHUMULONE DERIVATIVES, METHODS OF MAKING AND USING
  申请人：KINDEX PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20150119461A1

  公开（公告）日：2015-04-30

  The present application provides novel tetrahydro-isohumulone (THIAA) derivatives and substantially enantiomerically pure compositions and pharmaceutical formulations thereof. The application further provides methods of using the disclosed compounds and compositions to activate PPARγ, inhibit inflammation, and treat conditions associated with inflammation and conditions responsive to PPARγ modulation such as diabetes.

  本申请提供了新型四氢异葎草酮（THIAA）衍生物以及其在对映体纯度上的组成和制药配方。该申请还提供了使用所述化合物和组合物激活PPARγ、抑制炎症以及治疗与炎症相关的疾病和对PPARγ调节敏感的疾病（如糖尿病）的方法。