(1R,2R)-4-cyclohexene-1,2-diamine | 208533-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (1R,2R)-4-cyclohexene-1,2-diamine
• 英文别名: (1R,2R)-cyclohex-4-ene-1,2-diamine
• CAS: 208533-40-8
• 化学式: C₆H₁₂N₂
• 分子量: 112.175
• InChiKey: ZDENNVQHCXLZDN-PHDIDXHHSA-N

物化性质

• 沸点：
  179.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.976±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-4-cyclohexene-1,2-diamine 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (1R,2R)-4-cyclohexene-1-amino-2-aminomethylenebisphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  二胺与原甲酸三乙酯、亚磷酸二乙酯的三组分反应及产物的抗增殖和抗骨质疏松活性

  摘要：

  详细研究了二胺（二氨基苯、二氨基环己烷和哌嗪）、原甲酸三乙酯和亚磷酸二乙酯之间的三组分反应。在 1,3- 和 1,4- 二胺和哌嗪的情况下，获得了两个氨基部分的取代产物——相应的四膦酸。在 1,2-二氨基苯、1,2-二氨基环己烷和 1,2-二氨基环己烯的情况下，只有一个氨基反应。这很可能是膦酸酯氧与相邻氨基的氢之间形成氢键的结果，这导致氨基的反应性降低。大多数获得的化合物抑制 RAW 264.7 巨噬细胞、PC-3 人前列腺癌细胞和 MCF-7 人乳腺癌细胞的增殖，其中 1、trans-7、和 16 显示出广泛的非特异性活性，这使得这些化合物在抗骨溶解治疗和阻断破骨细胞和肿瘤转移细胞的相互作用和相互激活的背景下特别有趣。这些化合物表现出与唑来膦酸相似的活性，并且比用作对照的英卡膦酸具有更高的活性。然而，用化合物 trans-7 对诱发骨质疏松症的绵羊进行的研究不支持这一假设。

  DOI：

  10.3390/molecules25061424
• 作为产物：
  描述：

  环己-4-烯-1,2-二醇 在 吡啶 、 sodium azide 、 三氟甲磺酸酐 、 (5aS,10bR)-9-nitro-2-phenyl-4,5a,6,10b-tetrahydroindeno[2,1-b][1,2,4]triazolo[4,3-d][1,4]oxazin-2-ium tetrafluoroborate 、 4-二甲氨基苯甲酸 、 1,8-双二甲氨基萘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 34.17h， 生成 (1R,2R)-4-cyclohexene-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  Enhanced Rate and Selectivity by Carboxylate Salt as a Basic Cocatalyst in Chiral N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Asymmetric Acylation of Secondary Alcohols

  摘要：

  The rate and enantioselectivity of chiral NHC-catalyzed asymmetric acylation of alcohols with an adjacent H-bond donor functionality are remarkably enhanced in the presence of a carboxylate cocatalyst. The degree of the enhancement is correlated with the basicity of the carboxylate. With a cocatalyst and a newly developed electron-deficient chiral NHC, kinetic resolution and desymmetrization of cyclic diols and amino alcohols were achieved with extremely high selectivity (up to s = 218 and 99% ee, respectively) at a low catalyst loading (0.5 mol %). This asymmetric acylation is characterized by a unique preference for alcohols over amines, which are not converted into amides under the reaction conditions.

  DOI：

  10.1021/ja4055838
• 作为试剂：
  描述：

  tetrahydrohumulone 在 magnesium sulfate 、 (1R,2R)-4-cyclohexene-1,2-diamine 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4S,5R)-3,4-dihydroxy-2-(3-methylbutanoyl)-5-(3-methylbut-2-en-1-yl)-4-(4-methylpent-3-enoyl)cyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  CIS 3,4-DIHYDROXY-2-(3-METHYLBUTANOYL)-5-(3-METHYLBUTYL)-4-(4-METHYLPENTANOYL)CYCLOPENT-2-EN-1-ONE DERIVATIVES, SUBSTANTIALLY ENANTIOMERICALLY PURE COMPOSITIONS AND METHODS

  摘要：

  本申请提供了顺式3,4-二羟基-2-(3-甲基丁酰基)-5-(3-甲基丁基)-4-(4-甲基戊酰基)环戊-2-烯-1-酮衍生物及其基本对映纯组合物。这些衍生物包括(+)-(4S,5R)-3,4-二羟基-2-(3-甲基丁酰基)-5-(3-甲基丁基)-4-(4-甲基戊酰基)环戊-2-烯-1-酮，(-)-(4R,5S)-3,4-二羟基-2-(3-甲基丁酰基)-5-(3-甲基丁基)-4-(4-甲基戊酰基)环戊-2-烯-1-酮，以及它们的盐和晶体。该申请还提供了使用所披露的化合物和组合物来激活PPARγ、激活GPR120、抑制炎症，并治疗对PPARγ调节敏感的病症、对GPR120调节敏感的病症以及代谢紊乱如糖尿病的方法。

  公开号：

  US20120108671A1

文献信息

• Direct N–O bond formation <i>via</i> oxidation of amines with benzoyl peroxide
  作者：Amit Banerjee、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1039/c8sc04996c

  日期：——

  (amide) formation starting from commercially available amines and benzoyl peroxide. The oxidation of 1,2-diamines to furnish bis-(benzoyloxy)-1,2-diamines is reported for the first time. We found that a significant amount of water (BPO : water = 3 : 1) in combination with Cs2CO3 is necessary to achieve high selectivity and yield. The reaction conditions are applicable to a wide range of 1,2-diamine

  在此，我们报告了一种从市售胺和过氧化苯甲酰开始直接形成 N-O 键的通用且有效的方法，而不会形成不良的 C-N 键（酰胺）。首次报道了 1,2-二胺氧化生成双-(苯甲酰氧基)-1,2-二胺。我们发现需要大量的水（BPO：水= 3：1）与Cs 2 CO 3结合才能实现高选择性和产率。该反应条件适用于多种1,2-二胺和1,2-二取代-1,2-二胺底物。此外，该方法非常适用于伯胺和仲胺。此外，本方法只需两步即可从1,2-二胺获得手性双异羟肟酸和双羟基胺。反应条件简单、温和、无惰性气氛。该方法的合成潜力在手性 BHA 配体的简短合成中得到了进一步证明。
• Hydrophosphonylation of chiral hexahydroquinoxalin-2(1H)-one derivatives as an effective route to new bicyclic compounds: Aminophosphonates, enamines and imines
  作者：Jakub Iwanejko、Anna Brol、Bartłomiej Szyja、Marek Daszkiewicz、Elżbieta Wojaczyńska、Tomasz K. Olszewski

  DOI：10.1016/j.tet.2019.01.062

  日期：2019.3

  A series of new aminophosphonate and phosphonic acid derivatives of hexahydroquinoxalin-2(1H)-ones and tetrahydroquinoxalin-2(1H)-ones were synthesised via hydrophosphonylation of the corresponding bicyclic imines with various dialkyl or diaryl H-phosphonates, H-phosphinates or H-phosphine oxides as phosphorus nucleophiles. The utility of the obtained compounds was demonstrated by their application

  一系列新氨基膦和hexahydroquinoxalin-2的膦酸衍生物的（1 ħ） -酮和四氢喹啉-2（1 H ^） -酮进行经由与各种二烷基相应的二环亚胺或二芳基的hydrophosphonylation合成ħ -phosphonates，ħ -phosphinates或H-氧化膦作为磷亲核试剂。通过将它们用作霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯（HWE）反应中膦酸碳负离子的来源，证明了所获得化合物的效用，这导致新的双环胺具有环外和意外的环内双键，这取决于环的结构。使用的醛。
• A minimal structural variation can overcome tumour resistance of oxaliplatin: the case of 4,5-dehydrogenation of the cyclohexane ring
  作者：Paride Papadia、Valentina Gandin、Alessandra Barbanente、Alessandro G. Ruello、Cristina Marzano、Katia Micoli、James D. Hoeschele、Giovanni Natile、Nicola Margiotta

  DOI：10.1039/c9ra07760j

  日期：——

  A new family of anticancer compounds has been derived from oxaliplatin by inserting a double-bond between carbons 4 and 5 of the 1,2-diaminocyclohexane ring.

  一种新的抗癌化合物家族已经从奥沙利铂中衍生出来，通过在1,2-二氨基环己烷环的碳4和碳5之间插入双键。
• CIS, 3,4-DIHYDROXY-2-(3-METHYLBUTANOYL)-5-(3-METHYLBUTYL)-4-(4-METHYLPENTANOYL)CYCLOPENT-2-EN-1-ONE DERIVATIVES, SUBSTANTIALLY ENANTIOMERICALLY PURE COMPOSITIONS AND METHODS
  申请人：CARROLL Brian J.

  公开号：US20130018105A1

  公开（公告）日：2013-01-17

  The present application provides cis 3,4-dihydroxy-2-(3-methylbutanoyl)-5-(3-methylbutyl)-4-(4-methylpentanoyl)cyclopent-2-en-1-one derivatives and substantially enantiomerically pure compositions thereof. These derivatives include (+)-(4S,5R)—3,4-dihydroxy-2-(3-methylbutanoyl)-5-(3-methylbutyl)-4-(4-methylpentanoyl)cyclopent-2-en-1-one, (−)-(4R,5S)-3,4-dihydroxy-2-(3-methylbutanoyl)-5-(3-methylbutyl)-4-(4-methylpentanoyl)cyclopent-2-en-1-one, and salts and crystals thereof. The application further provides methods of using the disclosed compounds and compositions to activate PPARγ, activate GPR120, inhibit inflammation, and treat conditions responsive to PPARγ modulation, conditions responsive to GPR120 modulation, and metabolic disturbances such as diabetes.

  本申请提供了cis 3,4-二羟基-2-(3-甲基丁酰基)-5-(3-甲基丁基)-4-(4-甲基戊酰基)环戊-2-烯-1-酮衍生物及其相当对映纯的组合物。这些衍生物包括(+)-(4S,5R)-3,4-二羟基-2-(3-甲基丁酰基)-5-(3-甲基丁基)-4-(4-甲基戊酰基)环戊-2-烯-1-酮，(-)-(4R,5S)-3,4-二羟基-2-(3-甲基丁酰基)-5-(3-甲基丁基)-4-(4-甲基戊酰基)环戊-2-烯-1-酮，以及它们的盐和晶体。该申请进一步提供了使用所述化合物和组合物激活PPARγ，激活GPR120，抑制炎症，以及治疗对PPARγ调节敏感的疾病，对GPR120调节敏感的疾病和代谢紊乱，如糖尿病的方法。
• [EN] CIS 3,4-DIHYDROXY-2-(3-METHYLBUTANOYL)-5-(-3-METHYLBUTYL)-4-(4-METHYLPENTANOYL)CYCLOPENT-2-EN-1-ONE DERIVATIVES, SUBSTANTIALLY ENANTIOMERICALLY PURE COMPOSITIONS AND METHODS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE CIS 3,4-DIHYDROXY-2-(3-MÉTHYLBUTANOYL)-5-(3-MÉTHYLBUTYL)-4-(4-MÉTHYLPENTANOYL)CYCLOPENT-2-ÈN-1-ONE, COMPOSITIONS SENSIBLEMENT ÉNANTIOMÉRIQUEMENT PURES ET PROCÉDÉS
  申请人：KINDEX THERAPEUTICS LLC

  公开号：WO2012058649A1

  公开（公告）日：2012-05-03

  The present application provides cis 3,4-dihydroxy-2-(3-methylbutanoyl)-5-(3- methylbutyl)-4-(4-methylpentanoyl)cyclopent-2-en-1-one derivatives and substantially enantiomerically pure compositions thereof. These derivatives include (+)-(4S,5R)- 3,4- dihydroxy-2-(3-methylbutanoyl)-5-(3-methylbutyl)-4-(4-methylpentanoyl)cyclopent-2-en-1-one, (-)-(4R,5S)-3,4-dihydroxy-2-(3-methylbutanoyl)-5-(3-methylbutyl)-4-(4- methylpentanoyl)cyclopent-2-en-1-one, and salts and crystals thereof. The application further provides methods of using the disclosed compounds and compositions to activate PPARƳ, activate GPR120, inhibit inflammation, and treat conditions responsive to PPARƳ modulation, conditions responsive to GPR120 modulation, and metabolic disturbances such as diabetes.

  本申请提供cis 3,4-二羟基-2-(3-甲基丁酰基)-5-(3-甲基丁基)-4-(4-甲基戊酰基)环戊-2-烯-1-酮衍生物及其基本对映体纯组合物。这些衍生物包括(+)-(4S,5R)-3,4-二羟基-2-(3-甲基丁酰基)-5-(3-甲基丁基)-4-(4-甲基戊酰基)环戊-2-烯-1-酮，(-)-(4R,5S)-3,4-二羟基-2-(3-甲基丁酰基)-5-(3-甲基丁基)-4-(4-甲基戊酰基)环戊-2-烯-1-酮，以及其盐和晶体。该申请进一步提供了使用所述化合物和组合物激活PPARƳ，激活GPR120，抑制炎症，并治疗对PPARƳ调节敏感的疾病，对GPR120调节敏感的疾病以及代谢紊乱，如糖尿病的方法。