boron trifluoride dimethyl etherate | 353-42-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硼酸酯
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: boron trifluoride dimethyl etherate
• 英文别名: methoxymethane;trifluoroborane
• CAS: 353-42-4
• 化学式: BF₃*C₂H₆O
• 分子量: 113.875
• InChiKey: KTPWETRNSUKEME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -14 °C
• 沸点：
  126-127 °C(lit.)
• 密度：
  1.239 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  96 °F

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.14
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

ADMET

毒理性

• 致癌性证据

A4；不能分类为人类致癌物。/氟化物，作为F/

A4; Not classifiable as a human carcinogen. /Fluorides, as F/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 副作用

Dermatotoxin - 皮肤烧伤。

Dermatotoxin - Skin burns.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 毒性数据

低浓度致死（豚鼠）= 50 ppm/4小时

LCLo (guinea pigs) = 50 ppm/4h

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 解毒与急救

如果大量的三氟化硼气体进入眼睛，应立即用大量清水冲洗，偶尔提起上下眼睑。立即就医。在与这种化学品接触时，不应佩戴隐形眼镜。/三氟化硼/

If strong concentrations of boron trifluoride gas get into the eyes, wash eyes immediately with large amounts of water, lifting the lower and upper lids occasionally. Get medical attention immediately. Contact lenses should not be worn when working with this chemical. /Boron trifluoride/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

如果高浓度的三氟化硼气体接触到皮肤，应立即用水冲洗受污染的皮肤。如果高浓度的三氟化硼气体透过衣物，应立即脱去衣物并用水冲洗皮肤。如果冲洗后仍有刺激感，应寻求医疗帮助。/三氟化硼/

If strong concentrations of boron trifluoride gas contact the skin, immediately flush the contaminated skin with water. If strong concentrations of boron trifluoride gas penetrate through the clothing, remove the clothing immediately and flush the skin with water. If irritation persists after washing, get medical attention. /Boron trifluoride/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险等级：
  4.3
• 危险品标志：
  F,T,C
• 安全说明：
  S16,S23,S26,S28,S28A,S36/37/39,S43,S45,S8
• 危险类别码：
  R20/22,R48/23,R34,R14/15
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29319090
• RTECS号：
  ED8400000
• 包装等级：
  I
• 危险类别：
  4.3
• 危险品运输编号：
  UN 2965 4.3/PG 1
• 储存条件：
  库房应保持通风、低温和干燥，并将易燃品与氧化剂及含水物品分开存放。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 三氟化硼二甲醚
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
易燃液体 (类别 4)
遇水放出易燃气体的物质 (类别 1)
皮肤腐蚀 (类别 1B)
严重眼睛损伤 (类别 1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H227 可燃液体
H260 遇水放出可自燃的易燃气体。
H314 造成严重皮肤灼伤和眼损伤。
警告申明
预防措施
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P223 因会发生剧烈反应和可能发生闪燃，需避免任何与水接触的可能。
P231 + P232 在惰性气体下操作。 防潮。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
事故响应
P301 + P330 + P331 如果吞咽：漱口，不要催吐。
P303 + P361 + P353 如果皮肤(或头发)接触：立即除去/脱掉所有沾污的衣物，用水清洗皮肤/淋
浴。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P335 + P334 掸掉皮肤上的细小颗粒，浸入冷水/用湿绷带包扎。
P363 沾污的衣服清洗后方可再用。
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
安全储存
P402 + P404 存放于干燥处/密闭的容器中。
P403 + P235 保持低温，存放于通风良好处。
P405 存放处须加锁。
P422 内装物存放于惰性气体之下。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: BF3 · C2H6O
分子式
: 113.87 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Dimethyl ether--boron trifluoride
-
化学文摘登记号(CAS 353-42-4
No.) 206-532-1
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
立即脱掉被污染的衣服和鞋。 用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。, 咳嗽, 呼吸短促, 头痛, 恶心
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
干粉 二氧化碳(CO2)
不合适的灭火剂
水
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氟化氢, 硼烷/氧化硼
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。
人员疏散到安全区域。 谨防蒸气积累达到可爆炸的浓度。蒸气能在低洼处积聚。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
围堵溢出，用防电真空清洁器或湿刷子将溢出物收集起来，并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部
分)。 不要用水冲洗。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免吸入蒸气和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
贮存期间严禁与水接触。
处理及打开容器时, 必须小心。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
紧密装配的防护眼镜请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 阻燃防护服,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体
颜色: 深棕
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: -15 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
126 - 127 °C - lit.
g) 闪点
62 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 爆炸上限: 21.6 %(V)
爆炸下限: 6.4 %(V)
k) 蒸气压
62.0 hPa 在 50 °C
23.1 hPa 在 20 °C
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
1.239 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
1.45 mm2/s 在 20 °C -

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
遇水剧烈反应。
10.4 应避免的条件
热,火焰和火花。 暴露在潮湿中。
10.5 不相容的物质
金属, 酸, 碱, 醇类, 碱金属, 不要与水接触。
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 该物质对组织、粘膜和上呼吸道破坏力强
摄入 如服入是有害的。 引致灼伤。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 引起皮肤灼伤。
眼睛 引起眼睛灼伤。
接触后的征兆和症状
该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。, 咳嗽, 呼吸短促, 头痛, 恶心
附加说明
化学物质毒性作用登记: ED8400000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
在装备有加力燃烧室和洗刷设备的化学焚烧炉内燃烧处理,特别在点燃的时候要注意,因为此物质是高度易燃
性物质 此易爆炸产品可以在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 2965 国际海运危规: 2965 国际空运危规: 2965
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: BORON TRIFLUORIDE DIMETHYL ETHERATE
国际海运危规: BORON TRIFLUORIDE DIMETHYL ETHERATE
国际空运危规: Boron trifluoride dimethyl etherate
客运飞机: 不允许运输
特殊措施: “Keep away from heat” label required.
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 4.3 (3, 8) 国际海运危规: 4.3 (3, 8) 国际空运危规: 4.3 (3, 8)
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: I 国际海运危规: I 国际空运危规: I
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

三氟化硼-二甲醚络合物及其应用 应用

三氟化硼-二甲醚络合物可用作医药合成中间体，如制备二氟草酸硼酸锂（LiODFB）。二氟草酸硼酸锂（LiODFB）作为新型锂盐首次被报道以来，由于其综合性能优越，在近十年来引起研究者的广泛关注，被大量研究报道，一直被认为是最有可能取代LiPF6的新型锂盐。

制备

将原料甲醚液体用泵送至分子筛吸附塔，从分子筛吸附塔下部往上通过分子筛床层，停留时间为30分钟。吸附过程在0.5MpaG、0℃下进行。经过分子筛吸附处理，精制甲醚中含水降至0.001%。

原料三氟化硼气体进入低温精馏塔，塔顶温度控制在-105℃，压力控制在O.1MpaG，经精馏处理，精制三氟化硼从塔顶出来，不含氟化氢、四氟化硅等杂质。

精制甲醚从上往下流过络合反应器列管，精制三氟化硼气体从下往上进入络合反应器列管，甲醚和三氟化硼在列管的填料上进行络合反应。络合反应控制在0.6MpaG，温度控制在-10℃。生成的络合物用泵送往交换反应精馏塔。

交换反应精馏塔真空度150mmHg，塔顶温度为85℃，塔釜温度为90℃。最终，在交换精馏塔达到交换反应和精馏平衡后，从塔顶得到99%以上丰度的三氟化硼-11气体，从塔釜得到丰度95%以上的三氟化硼甲醚-10同位素产品。

应用

三氟化硼甲醚可用作实验室研发过程中，也可用于硼-10同位素的分离。

精馏过程

三氟化硼-甲醚络合物化学交换精馏法的具体工艺是：将三氟化硼-甲醚络合物直接加入到精馏塔中，在减压的条件下加热蒸馏，最终，三氟化硼-10在塔釜中浓缩，而三氟化硼-11从塔顶分离出来。该工艺具有流程简单、操作简便的特点。但由于从市场采购的三氟化硼-甲醚络合物含水高，即使经过脱水处理，三氟化硼-甲醚络合物中含水仍高达0.01%—0.03%，由水而引发的副反应导致大量的副产物堵塞管道、换热器等，且严重腐蚀设备，使生产无法连续稳定进行。

用途

是很多有机反应的有效催化剂，稳定性较好，可作为烷基化的催化剂

类别

遇水易燃物品

毒性分级

中毒

急性毒性

吸入-豚鼠 LCL0: 50 PPM/4 小时

爆炸物危险特性

明火可爆

可燃性危险特性

遇水易燃; 遇水产生易燃二甲醚气体

储运特性

库房通风低温干燥; 与氧化剂、含水物品分开存放

灭火剂

干粉、干砂

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氟乙烷 、 boron trifluoride dimethyl etherate 以 乙醚 为溶剂， 生成 ethyl-methyl ether ; dimethyl-ethyl-oxoniumboron fluoride
  参考文献：
  名称：

  Meerwein, H.; at al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1937, vol. 147, p. 257 - 285

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲醚 在 三氟化硼 作用下， 以 gaseous matrix 为溶剂， 生成 boron trifluoride dimethyl etherate
  参考文献：
  名称：

  气态路易斯酸/碱系统中的弛豫动力学*：原型，(CH3)2O+BF3⇋(CH3)2O:BF3*，

  摘要：

  摘要 当乙醚、三氟化硼及其配合物的气态混合物处于平衡状态（温度范围为 290-335 K）时，由于施加约 3 至 6° 的快速温度跃变而轻微扰动，系统会松弛至新的平衡。根据测得的弛豫时间对试剂压力、初始温度和稀释气体（氩气）压力的依赖性，我们根据已发表的平衡常数 K 值推导出解离和缔合过程的速率常数方程（T）。与 OB（供体 - 受体）键解离能相比，解离速率常数的温度依赖性导致活化能（二阶机制）。

  DOI：

  10.1016/0022-2860(90)80481-x
• 作为试剂：
  描述：

  1,3-丙二硫醇 、 ethyl (E)-4-[2-(5,6,7,8-tetrahydro-5,5-dimethyl-8-oxo-2-naphthalenyl)ethenyl]-benzoate 在 boron trifluoride dimethyl etherate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl (E)-4-[2-(5,6,7,8-tetrahydro-5,5-dimethyl-8-(1,3-dithian-2-yl)naphthalen-2-yl)ethenyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  O- or S- substituted tetrahydronaphthalene derivatives having retinoid and/or retinoid antagonist-like biological activity

  摘要：

  式中符号的含义如申请中所述，具有类视黄醇或类视黄醇拮抗剂样的生物活性。

  公开号：

  US06344561B2

文献信息

• Ligand Transfer Reactions between Schiff Base Divalent Group 14 Element Species and Titanium, Nickel, Boron, and Phosphorus Halides
  作者：Dominique Agustin、Ghassoub Rima、Heinz Gornitzka、Jacques Barrau

  DOI：10.1021/om000426m

  日期：2000.10.1

  complexes TiCl4, NiCl2, BF3, PCl3, and (Y)PCl3 (Y = O, S), Cp2TiCl2, and t-BuPCl2 with the Schiff base divalent group 14 element species (L2)M (1−3:  L2 = N,N‘-bis(salicylidene)ethylenediamine (Salen), M = Ge (1), Sn (2); L2 = (R,R)-(−)-N,N‘-bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)-1,2-cyclohexanediamine, M = Pb (3)) have been investigated. TiCl4 and Cp2TiCl2 afforded the ionic [ClTi(L2)]+[MCl3]- (4) and the

  无机配合物TiCl 4，NiCl 2，BF 3，PCl 3和（Y）PCl 3（Y = O，S），Cp 2 TiCl 2和t- BuPCl 2与席夫碱二价14族元素的反应（L 2）M（1 - 3：L 2 = N，N- ' -双（亚水杨基）乙二胺（萨伦），M =葛（1），锡（2），L 2 =（R，R）- （-）-N，N '已经研究了-双（3,5-二叔丁基水杨基亚胺基）-1,2-环己二胺，M = Pb（3））。TiCl 4和Cp 2 TiCl 2分别提供离子型[ClTi（L 2）] + [MCl 3 ] -（4）和中性Cp（Cl）Ti（L 2）（5）配合物。以NiCl 2 ·DPPE（DPPE = 1,2-双（二苯基膦基）乙烷）和（Salen）Sn为起始原料，锡的取代导致形成（Salen）Ni·SnCl 2（7）络合物。线性二硼化合物F 2 B（Salen）BF 2BF 3 ·Me 2 O与（S
• Bubble Bursting and Stall Hysteresis on Single-Slotted Flap High-Lift Configuration
  作者：M. Baragona、L. M. M. Boermans、M. J. L. van Tooren、H. Bijl、A. Beukers

  DOI：10.2514/2.2091

  日期：2003.7

  wind-tunnel testing remains necessary. Therefore, there is a need for better bubble bursting prediction methods. A possible direction for improvement is discussed, focusing on the unsteadiness of the e ow. Nomenclature Cd = drag coefe cient Cl = lift coefe cient Clmax = maximum lift coefe cient Cp = pressure coefe cient c = aerodynamic chord with e ap nested Rk = ree nement ratio Tu = freestream turbulence

  开槽多元锥体被广泛使用，因为它们在起飞和着陆期间非常有效地增加翼型的最大升力。然而，当其中一个单元的前缘区域发生失速时，结果是整个锥体的性能突然和危险的下降。给出了计算机设计的单槽 e ap 的实验验证结果。许多现实的锥体，包括计算出的最优值，都经过了测试，并与数值预测进行了比较。对于许多此类锥体，在 e ap 上检测到由于层状气泡破裂导致的突然前缘失速，然后是严重的迟滞。目前的数字设计代码无助于设计人员预测这一重要现象，风洞测试仍然是必要的。所以，需要更好的泡沫破裂预测方法。讨论了一个可能的改进方向，重点是电流的不稳定性。命名法 Cd = 阻力系数 Cl = 升力系数 Clmax = 最大升力系数 Cp = 压力系数 c = 带有 e ap 嵌套的空气动力弦 Rk = 回流比 Tu = 自由流湍流水平，pu 02 =VU = 不确定性 V = 速度X; y = 坐标 ® = 攻角 ± =
• The Fourier transform infrared spectra of the complexes of boron trifluoride with dimethyl ether and dimethyl sulphide in cryogenic matrices
  作者：Lawrence M Nxumalo、Thomas A Ford

  DOI：10.1016/s0022-2860(03)00342-9

  日期：2003.8

  Abstract The infrared spectra of boron trifluoride, co-condensed with dimethyl ether and with dimethyl sulphide in nitrogen and argon matrices at ca. 17 K, have been recorded. The spectra are consistent with the formation of 1:1 electron donor–acceptor molecular complexes, with donation occurring from the orbitals of the ether or the sulphide dominated by the oxygen or sulphur lone pairs to the orbital

  摘要 三氟化硼在氮气和氩气基质中与二甲醚和二甲硫共缩合后的红外光谱图。17 K，已记录。光谱与 1:1 电子供体 - 受体分子复合物的形成一致，捐赠发生从醚或硫化物的轨道以氧或硫孤对对为主，到与空轴 2p 相关的三氟化硼轨道硼的原子轨道。各个单体吸收带的波数位移已在每个矩阵中确定，并与碱的物理性质相关。光谱可以通过参考这些系统的一些分子轨道计算的结果来合理化。
• Rhodium-catalyzed hydroborations of allylamine and allylimines¹
  作者：Christopher M Vogels、Paul E O'Connor、Trevor E Phillips、Keith J Watson、Michael P Shaver、Paul G Hayes、Stephen A Westcott

  DOI：10.1139/v01-177

  日期：2001.12.1

  afforded only products arising from hydroboration (RN(Bpin)CH2CH2CH2Bpin, where R = H, Bpin) and hydrogenation (RN(Bpin)CH2CH2CH3). Hydroboration of allylimines (RHC=NCH2CH=CH2, R = Ar) with HBcat occurs initially at the more reactive imine functionality to give unsaturated borylamines (RCH2N(Bcat)CH2CH=CH2). Further reaction with HBcat gives varying amounts of hydroboration products RCH2N(Bcat)CH2CH2CH2Bcat

  儿茶酚硼烷 (HBcat, cat = 1,2-O2C6H4) 和频哪醇硼烷 (HBpin, pin = 1,2-O2C2Me4) 原位铑催化加成到烯丙胺、烯丙胺、2-和 4-乙烯基吡啶中，噻吩亚胺具有使用多核核磁共振波谱检查。尽管烯丙胺 (H2NCH2CH=CH2) 和 HBcat 的反应产生了由竞争性脱氢硼化途径产生的复杂产物分布，但使用铑催化剂将 HBpin 添加到烯丙胺中只能提供硼氢化产生的产物 (RN(Bpin)CH2CH2CH2Bpin，其中 R = H，Bpin ) 和氢化 (RN(Bpin)CH2CH2CH3)。烯丙基亚胺 (RHC=NCH2CH=CH2, R=Ar) 与 HBcat 的硼氢化反应最初发生在更具反应性的亚胺官能团上，得到不饱和硼胺 (RCH2N(Bcat)CH2CH=CH2)。与 HBcat 的进一步反应得到不同量的硼氢化产物 RCH2N(Bcat)CH2CH2CH2Bcat
• Stereoselective synthesis of (−)-1-epi-ventiloquinone L and (+)-ventiloquinone L, the monomeric unit of cardinalin 3
  作者：Rodney A. Fernandes、Arun B. Ingle、Vijay P. Chavan

  DOI：10.1039/c2ob25453k

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  A stereoselective synthesis of (−)-1-epi-ventiloquinone L and (+)-ventiloquinone L, the monomeric unit of cardinalin 3 has been described. The synthesis is completed in 7 steps with 10.5% and 13% overall yields for (−)-1-epi-ventiloquinone L and (+)-ventiloquinone L respectively. The key steps involve Dötz benzannulation of carbene 5 with alkyne 6 to give a substituted naphthalene moiety and oxa-Pictet–Spengler

  立体选择性合成（-）-1- Epi -ventiloquinone L和（+）-ventiloquinone L（红衣主教3已经描述过了。该合成以7个步骤完成，分别具有（-）-1- Epi- ventiloquinone L和（+）-ventiloquinone L的总产率为10.5％和13％。关键步骤包括将卡宾5与炔6进行Dötz苯环环化反应，得到取代的萘部分，以及oxa-Pictet-Spengler反应以安装1,3-二甲基吡喃部分。