3,7-dibromo-10-methyl-10H-phenothiazine | 34964-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 3,7-dibromo-10-methyl-10H-phenothiazine
• 英文别名: 3,7-Dibromo-10-methylphenothiazine
• CAS: 34964-70-0
• 化学式: C₁₃H₉Br₂NS
• 分子量: 371.095
• InChiKey: MCAPNDGAMBCNKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  28.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  存于室温下，密封保存，并确保环境干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7-dibromo-10-methyl-10H-phenothiazine 在 N-甲基吡咯烷酮 、 copper(I) oxide 、 氨 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以62%的产率得到3,7-diamino-10-methyl-10H-phenothiazine
  参考文献：
  名称：

  吩噻嗪的微波辅助催化胺化；可靠获取 Tröger 碱的吩噻嗪类似物

  摘要：

  描述了微波辅助催化胺化卤代吩噻嗪的有效方案。Troger 碱 (PTB) 的吩噻嗪类似物通过氨基吩噻嗪与甲醛在 HCl/EtOH/H2O 中缩合获得，并通过 NMR 和 XRD 分析进行结构表征。PTB 异构体的形成是通过基于理论方法（DFT 和 HF）的计算分析来预测的。基于循环伏安法和紫外/可见吸收/发射光谱数据评估母体氨基吩噻嗪和 PTB 的电子特性。这些化合物在稀溶液和聚集状态下都表现出蓝色荧光发射，其特征是极大的斯托克斯位移 (8900-10300 cm-1)。与不同类型生物分子的相互作用显示出与蛋白质和 DNA 结合的能力，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300480
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吩噻嗪 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以55.4 %的产率得到3,7-dibromo-10-methyl-10H-phenothiazine
  参考文献：
  名称：

  用于监测细胞和体内·OH-半胱氨酸氧化还原的双位点化学传感器

  摘要：

  羟基自由基（· OH）与半胱氨酸（Cys）之间的反应对活细胞的氧化还原平衡起着重要作用。深入了解这种细胞内反应调节和过程是必要的，并引起了极大的兴趣。一种高效的技术包括两种生物活性物质的实时可视化以及使用荧光探针感知它们各自的变化。本研究开发了一种基于吩噻嗪-菁的双位点化学传感器SPI ，实现了· OH和Cys在各自荧光通道上的定量检测和实时成像（ · OH：λex =485nm，λem = 608 nm；Cys：λ ex = 426 nm，λem = 538 nm) 无光谱串扰。除了外源性和内源性· OH和Cys的成功成像外，该荧光传感器对常见的生物物质表现出优异的抗干扰性和选择性。我们进一步可视化了氧化还原动态反应，并探索了不同抑制剂（柳氮磺胺吡啶和 (1 S , 3 R )-RSL3）生成的· OH 和 Cys的相关性。值得注意的是，化学传感器还具有清晰监测活体小鼠和斑马鱼中· OH

  DOI：

  10.1021/jacs.2c10855

文献信息

• Simple Access to Sol-Gel Precursors Bearing Fluorescent Aromatic Core Units
  作者：Maximilian Hemgesberg、Dominik M. Ohlmann、Yvonne Schmitt、Monique R. Wolfe、Melanie K. Müller、Benjamin Erb、Yu Sun、Lukas J. Gooßen、Markus Gerhards、Werner R. Thiel

  DOI：10.1002/ejoc.201200076

  日期：2012.4

  Di-, tri-, and tetrathienyl-substituted polycyclic aromatic fluorophores were prepared from different aryldi-, aryltri-, or aryltetrahalides by a simple and fast Suzuki coupling. The reaction was optimized for the synthesis of the desired materials on multigram scale. The coupled products were converted into the corresponding iodides through iodination with N-iodosuccinimide. The iodides turned out

  二、三和四噻吩基取代的多环芳族荧光团是通过简单快速的 Suzuki 耦合从不同的芳基二、芳基三或芳基四卤化物制备的。该反应针对以多克规模合成所需材料进行了优化。通过用N-碘代琥珀酰亚胺碘化将偶联产物转化为相应的碘化物。碘化物被证明是应用的通用起始材料，例如周期性介孔有机二氧化硅合成。通过使用非常有效的 Pd 介导的 C-Si 交叉偶联，它们被转化为各种新的三甲氧基甲硅烷基芳烃，并通过使用二聚 PdI 催化剂扩展到相应的噻吩溴化物。所有化合物均通过 1H NMR、13C NMR、29Si NMR、ATR-IR 光谱和 HRMS 进行表征。
• On the Road Toward More Efficient Biocompatible Two‐Photon Excitable Fluorophores
  作者：Marie Auvray、Frédéric Bolze、Delphine Naud‐Martin、Matthieu Poulain、Margaux Bossuat、Gilles Clavier、Florence Mahuteau‐Betzer

  DOI：10.1002/chem.202104378

  日期：2022.3.7

  conventional absorption and also limit photodamages. Unfortunately, classical dyes possess poor two-photon cross-sections. In this work, we developed a series of quadrupolar dyes and showed that these biocompatible probes exhibit high two-photon cross-sections (up to 3650 GM) and are therefore good candidates for two-photon bioimaging.

  双光子吸收是一种广泛使用的生物成像过程，因为它允许比传统吸收更深入组织并限制光损伤。不幸的是，经典染料的双光子横截面很差。在这项工作中，我们开发了一系列四极染料，并表明这些生物相容性探针表现出高双光子横截面（高达 3650 GM），因此是双光子生物成像的良好候选者。
• Phenothiazines, S-Oxides, And S,S-Dioxides As Well As Phenoxazines As Emitters For Oleds
  申请人：Gessner Thomas

  公开号：US20100308714A1

  公开（公告）日：2010-12-09

  The use of phenoxazine, phenothiazine, phenothiazine S-oxide or phenothiazine S,S-dioxide derivatives as emitter substances in organic light-emitting diodes, an organic light-emitting diode comprising a light-emitting layer, the light-emitting layer comprising at least one phenoxazine, phenothiazine, phenothiazine S-oxide or phenothiazine S,S-dioxide derivative as an emitter substance, and a light-emitting layer comprising or consisting of the aforementioned phenoxazine, phenothiazine-phenothiazine, phenothiazine S-oxide or phenothiazine S,S-dioxide derivative as an emitter substance, a hole- and exciton-blocking layer comprising or consisting of the aforementioned phenoxazine derivative, phenothiazine derivative, phenothiazine S-oxide derivative or phenothiazine S,S-dioxide derivative, and a device which comprises an inventive organic light-emitting diode. The present invention further relates to specific phenothiazine S,S-dioxide derivatives, phenothiazine S-oxide derivatives and phenothiazine derivatives and production processes thereof, and to their use in organic light-emitting diodes.

  使用苯氧嗪、苯噻嗪、苯噻嗪S-氧化物或苯噻嗪S,S-二氧化物衍生物作为有机发光二极管中的发射物质，一种有机发光二极管包括一个发光层，该发光层至少包括一种苯氧嗪、苯噻嗪、苯噻嗪S-氧化物或苯噻嗪S,S-二氧化物衍生物作为发射物质，以及一个包含或由上述苯氧嗪、苯噻嗪、苯噻嗪S-氧化物或苯噻嗪S,S-二氧化物衍生物作为发射物质的发光层，一个包含或由上述苯氧嗪衍生物、苯噻嗪衍生物、苯噻嗪S-氧化物衍生物或苯噻嗪S,S-二氧化物衍生物的空穴和激子阻挡层，以及包含创新有机发光二极管的器件。本发明还涉及特定的苯噻嗪S,S-二氧化物衍生物、苯噻嗪S-氧化物衍生物和苯噻嗪衍生物及其生产工艺，以及它们在有机发光二极管中的使用。
• Phenothiazine derivatives as organic sensitizers for highly efficient dye-sensitized solar cells
  作者：Chih-Jen Yang、Yuan Jay Chang、Motonori Watanabe、Yung-Son Hon、Tahsin J. Chow

  DOI：10.1039/c2jm13961h

  日期：——

  A series of organic dyes containing a phenothiazine central unit were synthesized and were used effectively in the fabrication of dye-sensitized solar cells (DSSCs). A cyanoacrylate moiety was added at the C(3) position of the phenothiazine as an electron acceptor, and a triarylamine moiety was attached at the C(7) position as an electron donor. The DSSCs made with these dyes displayed remarkable quantum efficiency, ranging from 4.2–6.2% under an AM 1.5 solar condition (100 mW cm−2). A variety of substituents, i.e., methyl, hexyl and triphenylamino groups, were added at the N(10) of phenothiazine in order to optimize the incident photon-to-current conversion efficiency. Along the main chromophore a thiophenylene group was inserted at different positions to examine its influence on the properties of devices. The best performance was found in compound NSPt-C6, in which a hexyl group was attached at the N(10) of phenothiazine and a thiophenylene at the C(7) position. It displayed a short-circuit current (Jsc) of 14.42 mA cm−2, an open-circuit voltage (Voc) of 0.69 V, and a fill factor (ff) of 0.63, corresponding to an overall conversion efficiency of 6.22%. Their photophysical properties were analyzed with the aid of a time-dependent density functional theory (TDDFT) model with the B3LYP functional. Their photovoltaic behavior was further elucidated by the electrochemical impedance spectroscopy.

  合成了一系列含有苯噻嗪中心单元的有机染料，并有效地用于染料敏化太阳能电池（DSSCs）的制造。在苯噻嗪的C(3)位点添加了一种氰基丙烯酸酯部分作为电子受体，同时在C(7)位点连接了三芳胺部分作为电子给体。使用这些染料制作的DSSC在AM 1.5太阳条件下（100 mW cm−2）显示出显著的量子效率，范围为4.2%至6.2%。在苯噻嗪的N(10)位点添加了多种取代基，如甲基、己基和三苯胺基，以优化入射光子到电流的转换效率。在主要染料上还在不同位置插入了噻吩苯基，以研究其对器件性能的影响。最佳表现发现于化合物NSPt-C6，其中在苯噻嗪的N(10)位点连接了己基，并在C(7)位点连接了噻吩苯基。它显示出短路电流（Jsc）为14.42 mA cm−2，开路电压（Voc）为0.69 V，填充因子（ff）为0.63，相应的整体转换效率为6.22%。借助时间相关密度泛函理论（TDDFT）模型与B3LYP泛函分析了它们的光物理性质。通过电化学阻抗谱进一步阐明了它们的光伏行为。
• Chemical modification of N-methylphenothiazine to lead to interesting and potential organic material for lithium battery
  作者：Romain Guilmin、Fannie Alloin、Florian Molton、Jean-Claude Leprêtre

  DOI：10.1016/j.electacta.2017.02.143

  日期：2017.4

  Human activity generates an environmental impact increasingly important including in the field of transport and portable electronics. It is therefore essential to develop of new technologies capable of producing and storing electrical energy. In this context, organic material based battery can constitute an interesting alternative compared to inorganic ones. Less costly and toxic and allowing to involve

  人类活动产生的环境影响日益重要，包括运输和便携式电子领域。因此，至关重要的是开发能够产生和存储电能的新技术。在这种情况下，与无机电池相比，基于有机材料的电池可以构成有趣的替代方案。成本低廉且有毒，并且允许包含其他碱性阳离子（而不是Li +），因为几年来这类材料被文献所唤起。但是，它们的性能尚不能与涉及无机阴极材料（即磷酸铁锂）的性能相抗衡。在这种情况下，多电子过程可以成为获得高性能有机化合物的方法。这可以使用吩噻嗪完成，该吩噻嗪经过适当的化学修饰，可以在经典电解质的潜在窗口稳定性中经历两个电子氧化。这项工作致力于N-甲基-吩噻嗪化学修饰对其电化学行为的影响。研究了改性吩噻嗪氧化形式的稳定性，有助于选择最佳单体作为电池中的阴极聚合物材料。

表征谱图