1,4-dioxaspiro[4,6]undecan-7-ol | 92096-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,4-dioxaspiro[4,6]undecan-7-ol
• 英文别名: 3-hydroxycycloheptanone ethylene ketal；1,4-Dioxaspiro[4.6]undecan-7-ol
• CAS: 92096-04-3
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• mdl: MFCD09759195
• 分子量: 172.224
• InChiKey: DKRMZZKWLJZOIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dioxaspiro[4,6]undecan-7-ol 在 草酰氯 、 硫酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,3-环庚二酮
  参考文献：
  名称：

  在自由基/自由基阳离子级联反应中的合成应用。

  摘要：

  氧化光诱导电子转移（PET）反应已通过各种带有烯键或炔键侧链的环状环丙基（乙烯基）甲硅烷基醚进行。该反应通过具有明确环连接的断裂自由基/自由基阳离子加成反应途径产生双环至四环系统。由于自由基阳离子反应途径的抑制，可以通过添加亲核试剂来部分控制环化的模式（内/外）。环化转变态的量子化学计算强调了实验发现的选择性。有关饱和步骤的其他机理研究表明，最终的自由基主要被溶剂和溶剂中的痕量水饱和。

  DOI：

  10.1002/chem.200304827
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二噁螺[4.6]-6-十一烯 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 49.0h， 以82%的产率得到1,4-dioxaspiro[4,6]undecan-7-ol
  参考文献：
  名称：

  在自由基/自由基阳离子级联反应中的合成应用。

  摘要：

  氧化光诱导电子转移（PET）反应已通过各种带有烯键或炔键侧链的环状环丙基（乙烯基）甲硅烷基醚进行。该反应通过具有明确环连接的断裂自由基/自由基阳离子加成反应途径产生双环至四环系统。由于自由基阳离子反应途径的抑制，可以通过添加亲核试剂来部分控制环化的模式（内/外）。环化转变态的量子化学计算强调了实验发现的选择性。有关饱和步骤的其他机理研究表明，最终的自由基主要被溶剂和溶剂中的痕量水饱和。

  DOI：

  10.1002/chem.200304827

文献信息

• Certain pyrrolo pyridine-3-carboxamides; a new class of GABA brain
  申请人：Neurogen Corporation

  公开号：US05750702A1

  公开（公告）日：1998-05-12

  The present invention encompasses structures of the formula: ##STR1## or the pharmaceutically acceptable non-toxic salts thereof wherein: ##STR2## wherein: W represents substituted or unsubstituted phenyl; X is hydrogen, hydroxy or lower alkyl; T is hydrogen, halogen, hydroxy, nitro, amino or alkyl; R.sub.3 is hydrogen or an organic group; R.sub.4 is hydrogen or substituted or unsubstituted organic substituent; R.sub.5 and R.sub.6 represent organic, and inorganic substituents; and n is 1, 2, 3, or 4, which compounds are highly selective agonists, antagonists or inverse agonists for GABAa brain receptors or prodrugs of agonists, antagonists or inverse agonists for GABAa brain receptors. These compounds are useful in the diagnosis and treatment of anxiety, sleep and seizure disorders, overdose with benzodiazepine drugs and for enhancement of memory.

  本发明涵盖了以下结构的化合物：##STR1##或其药学上可接受的非毒性盐，其中：##STR2##其中：W代表取代或未取代的苯基；X为氢、羟基或较低的烷基；T为氢、卤素、羟基、硝基、氨基或烷基；R.sub.3为氢或有机基团；R.sub.4为氢或取代或未取代的有机取代基；R.sub.5和R.sub.6代表有机和无机取代基；n为1、2、3或4，这些化合物是GABAa脑受体的高度选择性激动剂、拮抗剂或逆拮抗剂，或者是GABAa脑受体激动剂、拮抗剂或逆拮抗剂的前药。这些化合物在焦虑、睡眠和癫痫障碍的诊断和治疗、苯二氮卓类药物过量和增强记忆方面是有用的。
• Certain fused pyrrolecarboxamides a new class of GABA brain receptor
  申请人：Neurogen Corporation

  公开号：US05723462A1

  公开（公告）日：1998-03-03

  Disclosed are compounds of formula I: ##STR1## wherein R.sub.8 and R.sub.9 independently represent hydrogen or organic substituents; W represents optionally substituted thiazolyl or quinoxalinyl; X is hydrogen, hydroxy or lower alkyl; and T is hydrogen, halogen, hydroxy, nitro, amino or alkyl, which compounds are highly selective agonists, antagonists or inverse agonists for GABAa brain receptors or prodrugs of agonists, antagonists or inverse agonists for GABAa brain receptor. These compounds are useful in the diagnosis and treatment of anxiety, sleep and seizure disorders, overdose with benzodiazepine drugs and for enhancement of memory.

  化合物的结构式为I：##STR1## 其中R.sub.8和R.sub.9独立地代表氢或有机取代基；W代表可选择取代的噻唑基或喹喔啉基；X为氢、羟基或低碳基；T为氢、卤素、羟基、硝基、氨基或烷基，这些化合物是GABAa脑受体的高选择性激动剂、拮抗剂或逆拮抗剂，或者是GABAa脑受体激动剂、拮抗剂或逆拮抗剂的前药。这些化合物在焦虑、睡眠和癫痫障碍、苯二氮卓类药物过量和增强记忆的诊断和治疗中很有用。
• Regioselective reductions of 2,3-epoxy acetals with zinc-chlorotrimethylsilane and lithium aluminium hydride: convenient synthesis of 1,2 and 1,3-diones
  作者：Yashwant D. Vankar、Narayan C. Chaudhuri、C.Trinadha Rao

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95779-4

  日期：1987.1

  A variety of 2,3-epoxy acetals have been found to undergo regioselective reductions with zinc-chlorotrimethylsilane and lithium aluminium hydride to give 2-hydroxy and 3-hydroxy acetals respectively. Their oxidation followed by hydrolysis furnished the corresponding 1,2- and 1,3-diones in good yields.

  已经发现各种2，3-环氧乙缩醛用锌-氯代三甲基硅烷和氢化铝锂进行区域选择性还原，分别得到2-羟基和3-羟基乙缩醛。它们的氧化然后水解，以良好的产率提供了相应的1，2-和1，3-二酮。
• Certain fused pyrrolecarboxamides; a new class of GABA brain receptor
  申请人：Neurogen Corporation

  公开号：US06096887A1

  公开（公告）日：2000-08-01

  The present invention encompasses structures of the formula I: ##STR1## or the pharmaceutically acceptable non-toxic salts thereof wherein: ##STR2## W represents substituted or unsubstituted heteroaryl; X is hydrogen, hydroxy or lower alkyl; T is hydrogen, halogen, hydroxy, nitro, amino or alkyl; R.sub.3 is hydrogen or an organic group; R.sub.4 is hydrogen or substituted or unsubstituted organic substituent; R.sub.5 and R.sub.6 represent organic, and inorganic substituents; and n is 1,2,3, or 4, which compounds are highly selective agonists, antagonists or inverse agonists for GABAa brain receptors or prodrugs of agonists, antagonists or inverse agonists for GABAa brain receptors. These compounds are useful in the diagnosis and treatment of anxiety, sleep and seizure disorders, overdose with benzodiazepine drugs and for enhancement of memory.

  本发明涵盖以下结构的化合物I式：##STR1##或其药学上可接受的无毒盐，其中：##STR2##W代表取代或未取代的杂环芳基；X为氢、羟基或较低的烷基；T为氢、卤素、羟基、硝基、氨基或烷基；R.sub.3为氢或有机基团；R.sub.4为氢或取代或未取代的有机取代基；R.sub.5和R.sub.6代表有机和无机取代基；n为1、2、3或4。这些化合物是高度选择性的GABAa脑受体的激动剂、拮抗剂或反向激动剂，或是GABAa脑受体激动剂、拮抗剂或反向激动剂的前药。这些化合物在焦虑、睡眠和癫痫障碍的诊断和治疗、苯二氮卓类药物过量和增强记忆方面有用。
• Certain fused pyrrolecarboxanilides; a new class of gaba brain receptor
  申请人：Neurogen Corporation

  公开号：US05925770A1

  公开（公告）日：1999-07-20

  The present invention encompasses structures of the formula: ##STR1## or the pharmaceutically acceptable non-toxic salts thereof wherein: ##STR2## wherein: W represents substituted or unsubstituted phenyl; X is hydrogen, T is hydrogen, and n is 3, which compounds are highly selective agonists, antagonists or inverse agonists for GABAa brain receptors or prodrugs of agonists, antagonists or inverse agonists for GABAa brain receptors. These compounds are useful in the diagnosis and treatment of anxiety, sleep and seizure disorders, overdose with benzodiazepine drugs and for enhancement of memory.

  本发明涵盖以下结构的化合物：## STR1 ## 或其药学上可接受的非毒性盐，其中：## STR2 ## 其中：W代表取代或未取代的苯基；X为氢，T为氢，n为3，这些化合物是高度选择性的GABAa脑受体的激动剂，拮抗剂或反向激动剂或GABAa脑受体激动剂，拮抗剂或反向激动剂的前药。这些化合物在焦虑，睡眠和癫痫障碍，苯二氮平类药物过量和增强记忆方面有用。