5-bromobenzo[h]quinoline | 854046-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-bromobenzo[h]quinoline
• 英文别名: 5-Bromobenzo[h]quinoline
• CAS: 854046-61-0
• 化学式: C₁₃H₈BrN
• 分子量: 258.117
• InChiKey: DEPNUXJYUXKYKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.9±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.544±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromobenzo[h]quinoline 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 尿素 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 107.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  电子传输材料、其制备方法及包括该电子传输 材料的有机电致发光器件

  摘要：

  本发明涉及一种电子传输材料、其制备方法以及包括该电子传输材料的有机电致发光器件，该材料由下述式Ⅰ所示，其中R为氢基、碳原子数为1～12的烷基、碳原子数为6～20的芳基和碳原子数为10～60的多环芳基中的一种，Ar1、Ar2各自独立地为含有氮原子、氧原子和硫原子中的至少一种且碳原子数为6～20的芳族杂环基、碳原子数为10～20的稠环芳烃基以及碳原子数为6～20的芳胺基中的一种。本发明通过苯并喹啉为原料，经溴代、偶联、溴代、胺化、胺解、偶联反应、环化反应制备获得该材料。该材料具有较高的玻璃化温度，易形成良好的无定形薄膜，能够用于有机电致发光器件中。式Ⅰ。

  公开号：

  CN105777753B
• 作为产物：
  描述：

  7,8-苯并喹啉 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-bromobenzo[h]quinoline
  参考文献：
  名称：

  钯催化的直接C–H键卤化反应的范围和选择性

  摘要：

  钯催化的配体定向的C–H活化/卤化反应已得到广泛研究。在存在和不存在催化剂的情况下，导向基团的性质和底物的芳环上的取代图案均导致不同的反应性分布，并且常常导致不同的和互补的产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.075

文献信息

• An Efficient Rh/O₂ Catalytic System for Oxidative C–H Activation/Annulation: Evidence for Rh(I) to Rh(III) Oxidation by Molecular Oxygen
  作者：Guoying Zhang、Lei Yang、Yanyu Wang、Yinjun Xie、Hanmin Huang

  DOI：10.1021/ja404414q

  日期：2013.6.19

  A novel and efficient Rh/O2 catalytic system has been developed and shown to catalyze highly efficient oxidative C-H activation/annulation reactions, producing a broad range of isoquinolinium salts with high turnover numbers (up to 740). Mechanistic studies provided strong evidence of facile oxidation of Rh(I) to Rh(III) by molecular oxygen facilitated by acid.

  已经开发出一种新型高效的 Rh/O2 催化系统，并证明可以催化高效的氧化 CH 活化/环化反应，产生范围广泛的具有高转换数（高达 740）的异喹啉盐。机理研究提供了强有力的证据，证明在酸的促进下，分子氧很容易将 Rh(I) 氧化为 Rh(III)。
• Oxygen‐Linked Cyclopentadienyl Rhodium(III) Complexes‐Catalyzed Asymmetric C−H Arylation of Benzo[ <i>h</i> ]quinolines with 1‐Diazonaphthoquinones
  作者：Chongqing Pan、Si‐Yong Yin、Shao‐Bo Wang、Qing Gu、Shu‐Li You

  DOI：10.1002/anie.202103638

  日期：2021.7.5

  functionalization reactions have witnessed a significant progress in organic synthesis. In sharp contrast, the reported chiral Cp ligands are limited to C-linked Cp and are often synthetically challenging. To address these issues, we have developed a novel class of tunable chiral cyclopentadienyl ligands bearing oxygen linkers, which were efficient catalysts for C−H arylation of benzo[h]quinolines with

  手性环戊二烯基铑 (CpRh) 络合物催化的不对称 CH 官能化反应在有机合成中取得了重大进展。与此形成鲜明对比的是，报道的手性 Cp 配体仅限于 C-连接的 Cp，并且通常在合成上具有挑战性。为了解决这些问题，我们开发了一类新型的带有氧接头的可调谐手性环戊二烯基配体，它们是苯并 [ h ] 喹啉与 1-重氮萘醌的C-H 芳基化的有效催化剂，以优异的产率和对映选择性提供轴向手性杂二芳基（高达 99% 的产率，98.5:1.5 er）。机理研究表明，该反应可能通过亲电 C-H 活化进行，然后是环金属化铑 (III) 配合物与 1-重氮萘醌的偶联。
• Microwave-Accelerated C,N-Cyclometalation as a Route to Chloro-Bridged Iridium(III) Binuclear Precursors of Phosphorescent Materials: Optimization, Synthesis, and Studies of the Iridium(III) Dimer Behavior in Coordinating Solvents
  作者：Bartosz Orwat、Myong Joon Oh、Maciej Zaranek、Maciej Kubicki、Rafał Januszewski、Ireneusz Kownacki

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c01071

  日期：2020.7.6

  unconventional heat source for the acceleration of iridium(III) chloro-bridged dimer preparation. The results enabled us to revise and improve known guidelines for the very quick and highly efficient synthesis of iridium(III) dimeric complexes in a very simple isolation manner. According to the developed methodology, the already known dimers containing ligands based on the 2-phenylpyridinato motif, as well as

  我们介绍了使用微波作为非常规热源来加速铱（III）氯桥二聚体制备的研究结果。结果使我们能够修订和改进以非常简单的分离方式快速高效地合成铱（III）二聚体的已知指南。根据已开发的方法，可以有效地合成包含基于2-苯基吡啶并基的配体的已知二聚体，以及用功能化的苯并[ h ]喹啉基和2-苯氧基吡啶并基的配体稳定的新二聚体。所引入的配体的范围包括具有给电子性（-Me，-OMe，-OPh，-NMe 2），吸电子（-F，-Br，-CF 3，-C的化合物）6 F 5）和空穴传输（-NPh 2，-C 6 H 4 NPh 2）基团。通过NMR，X射线衍射和电喷雾电离质谱法对得到的配合物进行表征，并且在配位溶剂如二甲基亚砜和乙腈的存在下检查其行为。对上述溶剂与二聚体之间相互作用的研究使我们能够确认前者裂解μ-氯化物桥的能力，这丰富了有机金属化学领域的知识。这些知识对从事铱基材料研究的科学家特别有用，有助于避免对光谱数据的误解。
• Synthesis of 5-Substituted Benzo[<i>h</i> ]quinoline Derivatives <i>via</i> Reactions Involving C(<i>sp</i> ² )−Br Bond Activation
  作者：Bartosz Orwat、Myong-joon Oh Oh、Maciej Kubicki、Ireneusz Kownacki

  DOI：10.1002/adsc.201800286

  日期：2018.9.3

  metal‐promoted exclusive C−C, C−O and C−N bond formation, yielding a series of 5‐substituted benzo[h]quinoline derivatives with unique structures and properties. Some of the synthesized compounds seemed to be appropriate starting materials for subsequent transformations, and enabled the preparation of new benzo[h]quinoline‐based materials, for instance those with fluorine or silsesquioxane groups, which have

  根据文献报道，苯并[ h ]喹啉及其取代的类似物，由于其与2-苯基吡啶衍生物的结构相似性，对于基于铱的磷光有机发光二极管技术而言，似乎是非常有前途的C，N-环金属化配体。5-溴-苯并[ h ]喹啉作为进一步转化的便捷前体引起了我们的特殊兴趣，并在过渡金属促进的独家C-C，C-O和C-N键形成过程中成功实现了功能化系列5取代的苯并[ h具有独特结构和特性的]喹啉衍生物。一些合成的化合物似乎是后续转化的合适起始原料，并使得能够制备新的基于苯并[ h ]喹啉的材料，例如那些具有氟或倍半硅氧烷基团的材料，而这些是常规Scraup规程尚未合成的。在选定的转换中，微波辐射作为非常规能量载体的帮助显着提高了效率，从而导致形成所需产品，产率高达99％。
• Dibenzo[<i>f</i>,<i>h</i>]quinoline Cr(CO)₃ Complexes: Synthesis by Chromium-Templated Benzannulation, Cyclomanganation, and Haptotropic Chromium Migration
  作者：Julien Dubarle Offner、Gregor Schnakenburg、Françoise Rose-Munch、Eric Rose、Karl Heinz Dötz

  DOI：10.1021/om100258c

  日期：2010.8.9

  chromium-templated benzannulation by 3-hexyne to give (dibenzo[f,h]quinoline)tricarbonylchromium complex 3, in which the hydroquinoid ring is selectively labeled by a Cr(CO)3 fragment. Cyclomanganation of (benzo[h]quinolinyl)carbene complex 2 gives bimetallic chromium carbene 6, the π-skeleton of which, upon reaction with 3-hexyne, is extended to the hydroquinoid dibenzo[f,h]quinoline σ-manganese-π-chromium complex

  甲氧基（苯并[ h ]喹啉基）卡宾铬2可以通过两步操作从苯并[ h ]喹啉中获得，并通过3-己炔进行铬模板苯环化反应，得到（二苯并[ f，h ]喹啉）三羰基铬配合物3，其中氢醌环被Cr（CO）3片段选择性标记。（苯并[ h ]喹啉基）卡宾络合物2的环锰化得到双金属铬卡宾6，其π-骨架在与3-己炔反应后扩展为氢醌二苯并[ f，h]喹啉σ-锰-π-铬络合物7。比较的时间分辨NMR研究揭示了热诱导的铬沿N杂环平台从对苯二酚到末端苯环的迁移的一级动力学。环锰降低了自由活化焓ΔG ‡，从而加速了触觉性金属位移。铬卡宾两者的分子结构2和6和对单-和异核（铬，锰）haptotropomers的3 / 4和7 / 8是由X射线分析来表征。

表征谱图