5'-azido-2,3'-anhydrothymidine | 132101-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5'-azido-2,3'-anhydrothymidine
• 英文别名: (1R,9R,10R)-10-(azidomethyl)-4-methyl-8,11-dioxa-2,6-diazatricyclo[7.2.1.02,7]dodeca-3,6-dien-5-one
• CAS: 132101-27-0
• 化学式: C₁₀H₁₁N₅O₃
• 分子量: 249.229
• InChiKey: FUZFLPWZCWGQDQ-BWZBUEFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-azido-2,3'-anhydrothymidine 在 ammonium hydroxide 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-((2R,5S)-5-Aminomethyl-2,5-dihydro-furan-2-yl)-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  HIV逆转录酶潜在抑制剂的三磷酸核苷等位基因的设计与合成

  摘要：

  我们描述了作为潜在的抗艾滋病毒药物的核苷三磷酸的各种亲脂性等排体的合成。通过在电荷和空间分布方面进行建模，证明柠檬酸盐分子是三磷酸的良好模拟物。几种柠檬酸酯的亲脂性衍生物通过酯和酰胺键与先前的抗HIV核苷d4T缀合。包括5'-氨基-d4T的新合成。还报道了几种酰胺连接的等排物的分子内重排，以及对于所需酰胺连接的等排物的替代合成策略。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00210-x
• 作为产物：
  描述：

  beta-胸苷 在 sodium azide 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 硫酸 、 三苯基膦 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 以66%的产率得到5'-azido-2,3'-anhydrothymidine
  参考文献：
  名称：

  HIV逆转录酶潜在抑制剂的三磷酸核苷等位基因的设计与合成

  摘要：

  我们描述了作为潜在的抗艾滋病毒药物的核苷三磷酸的各种亲脂性等排体的合成。通过在电荷和空间分布方面进行建模，证明柠檬酸盐分子是三磷酸的良好模拟物。几种柠檬酸酯的亲脂性衍生物通过酯和酰胺键与先前的抗HIV核苷d4T缀合。包括5'-氨基-d4T的新合成。还报道了几种酰胺连接的等排物的分子内重排，以及对于所需酰胺连接的等排物的替代合成策略。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00210-x

文献信息

• Synthesis and antiretrovirus properties of 5'-isocyano-5'-deoxythymidine,5'-isocyano-2',5'-dideoxyuridine,3'-azido-5'-isocyano-3',5'-dideoxythymidine, and 3'-azido-5'-isocyano-2',3',5'-trideoxyuridine
  作者：Johann Hiebl、Erich Zbiral、Jan Balzarini、Erik De Clercq

  DOI：10.1021/jm00108a028

  日期：1991.4

  were prepared by three different ways. In the most direct synthesis 3 and 4 were transformed to the 2,3'-anhydro-5'- azidonucleosides 17 and 18 by using TPP/DEAD; following the reaction with TPP/HCO2COCH3 gave 19 and 20. Nucleophilic opening reaction with LiN3 yielded the 3'-azido-5'-formylamino derivatives 21 and 22. Dehydration to 3'-azido-5'-isocyano-3',5'-dideoxythymidine (23) and 3'-azido-5'-isocyano-2'

  通过用TPP / DEAD / HN3处理胸苷和2'-脱氧尿苷获得5'-叠氮核苷3和4。将3'-O-甲硅烷基化的5'-叠氮基5'-脱氧胸苷5和相应的2'-脱氧尿苷衍生物6转化成甲酰胺（分别为7和8），并脱水成受保护的5'-异氰基衍生物9和10; 脱保护得到5′-异氰基-5′-脱氧胸苷（11）和5′-异氰基-2′，5′-二脱氧尿苷（12）。胸苷和2'-脱氧尿苷的2,3'-脱水-5'-甲酰胺衍生物（分别为19和20）是通过三种不同的方法制备的。在最直接的合成中，使用TPP / DEAD将3和4转化为2,3'-脱水-5'-叠氮核苷17和18。与TPP / HCO2COCH3反应后，得到19和20。与LiN3的亲核开放反应产生3'-叠氮基-5'-甲酰氨基衍生物21和22。脱水成3'-叠氮基-5'-异氰基-3'，5'-二脱氧胸苷（23）和3'-叠氮基-5用甲苯磺酰氯/吡啶获得“-异氰基-2”，3”，
• Study on Disulfur-backboned Nucleic Acid: Part 2. Efficient Synthesis of 3′,5′-Dithiothymidine
  作者：Hua Wang、Changmei Cheng、Hongchao Zheng、Xiaohong Liu、Chang Fang、Shanshan Xu、Yufen Zhao

  DOI：10.1246/cl.2005.432

  日期：2005.3

  novel and convenient procedure for synthesizing 3',5'-dithiothymidine was described. In this procedure, DBU was used to form the intramolecular ring of 2,3'-anhydrothymidine and then the thioacetic acid was used as solvent as well as the nucleophilic reagent to produce S-acetyl-3'-thiothymidine. A very efficient deprotection step was applied to afford the target compound, which can avoid the oxidization

  描述了一种新的和方便的合成 3',5'-二硫胸苷的方法。在此过程中，DBU 用于形成 2,3'-脱水胸苷的分子内环，然后使用硫代乙酸作为溶剂和亲核试剂以生产 S-乙酰基-3'-硫代胸苷。应用非常有效的脱保护步骤来提供目标化合物，这可以避免硫醇基团的氧化。并且发现关键中间体 5'-O-tosyl-2,3'-脱水胸苷对不同的亲核试剂具有区域选择性。
• Novel Diastereomeric Thymidine Cyclic 3′,5′-<i>threo-</i>Phosphoramidates
  作者：Darinka Katalenić、Mladen Žinić

  DOI：10.1080/07328319808004235

  日期：1998.7

  Novel diastereomeric thymidine cyclic 3',5'-threo-phosphoramidates were prepared by the treatment of 5'-azido derivative of threo-thymidine with triphenyl phosphite as well as by the treatment of the corresponding amino derivative with phenyl phosphodichloridate. Phosphoramidation of the regioisomeric 3'- and 5'-azido derivatives of erythro-thymidine by means of triphenyl phosphite afforded the open-chain 3'- and 5'-phosphoramidates. The reaction which afforded the cyclic products was assumed to proceed via the cyclic tetraoxazaphosphorane intermediates.
• HIEBL, JOHANN;ZBIRAL, ERICH;BALZARINI, JAN;DE, CLERCQ ERIK, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 1426-1430
  作者：HIEBL, JOHANN、ZBIRAL, ERICH、BALZARINI, JAN、DE, CLERCQ ERIK

  DOI：——

  日期：——
• The design and synthesis of nucleoside triphosphate isosteres as potential inhibitors of HIV reverse transcriptase
  作者：Richard Weaver、Ian H. Gilbert

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00210-x

  日期：1997.4

  describe the synthesis of a variety of lipophilic isosteres of nucleoside triphosphates as potential anti-HIV agents. The citrate molecule proved to be a good mimic of triphosphate by modelling in terms of charge and spatial distribution. Several lipophilc derivatives of citrate were conjugated to the precedented anti-HIV nucleoside d4T via ester and amide linkages. A novel synthesis of 5′-amino-d4T

  我们描述了作为潜在的抗艾滋病毒药物的核苷三磷酸的各种亲脂性等排体的合成。通过在电荷和空间分布方面进行建模，证明柠檬酸盐分子是三磷酸的良好模拟物。几种柠檬酸酯的亲脂性衍生物通过酯和酰胺键与先前的抗HIV核苷d4T缀合。包括5'-氨基-d4T的新合成。还报道了几种酰胺连接的等排物的分子内重排，以及对于所需酰胺连接的等排物的替代合成策略。