6-bromohexen-1-en-4-yne | 69643-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 6-bromohexen-1-en-4-yne
• 英文别名: hex-5-en-2-ynyl bromide；1-bromohex-5-ene-2-yne；5-hexen-2-ynyl bromide；hex-5-en-2-ynylbromide；6-bromohex-1-en-4-yne；6-bromo-hex-1-en-4-yne
• CAS: 69643-52-3
• 化学式: C₆H₇Br
• 分子量: 159.026
• InChiKey: FRLMSKOYUIFDJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  98-100 °C(Press: 70 Torr)
• 密度：
  1.334±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromohexen-1-en-4-yne 在 indium 、 sodium chlorite 、 sodium periodate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 四氧化锇 、 potassium tert-butylate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 sodium iodide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 55.08h， 生成 吲哚美辛
  参考文献：
  名称：

  邻位碘苯胺和丙炔溴化物的偶联和环化通过丙二烯：吲哚美辛的有效进入

  摘要：

  以一锅法的方式实现了顺序烯丙基的合成和环化。Pd（0）催化的N -Ts或-Ms 2-碘代苯胺与炔丙基溴的一锅反应，通过顺序的碳-碳键偶联形成丙二烯和氮杂钯，高效地提供了具有重要药物重要性的吲哚。利用这种新近建立的方法，已经完成了消炎痛（一种消炎药（NSAID））的有效方法。

  DOI：

  10.1021/ol401115a
• 作为产物：
  描述：

  5-己烯-2-炔基-1-醇 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 苯 为溶剂， 以85%的产率得到6-bromohexen-1-en-4-yne
  参考文献：
  名称：

  15-脂氧合酶-1 基于活性的探针

  摘要：

  人类 15-脂氧合酶-1 (15-LOX-1) 在多种炎症性肺部疾病（如哮喘、慢性阻塞性肺病和慢性支气管炎）以及各种中枢神经系统疾病（如阿尔茨海默病、帕金森病和中风）中发挥重要作用。需要基于活性的 15-LOX-1 探针来进一步探索这种酶的作用并实现药物发现。在本研究中，我们开发了一种基于 15-LOX-1 活性的探针，用于重组 15-LOX-1 的有效基于活性的标记。细胞裂解物和组织样品中的 15-LOX-1 依赖性标记也是可能的。为了模拟酶的天然底物，我们设计了基于活性的探针，它们与活性酶共价结合，并包含一个末端烯烃作为化学报告分子，通过氧化 Heck 反应实现可检测功能的生物正交连接。 15-LOX-1 基于活性的标记应该能够在复杂的生物样品中研究和鉴定这种酶，从而为药物发现开辟全新的机会。

  DOI：

  10.1002/anie.201606876

文献信息

• Lactone Radical Cyclizations and Cyclization Cascades Mediated by SmI₂–H₂O
  作者：Dixit Parmar、Hiroshi Matsubara、Kieran Price、Malcolm Spain、David J. Procter

  DOI：10.1021/ja3047975

  日期：2012.8.1

  Unsaturated lactones undergo reductive radical cyclizations upon treatment with SmI(2)-H(2)O to give decorated cycloheptanes in a single highly selective operation during which up to three contiguous stereocenters are generated. Furthermore, cascade processes involving lactones bearing two alkenes, an alkene and an alkyne, or an allene and an alkene allow "one-pot" access to biologically significant

  不饱和内酯在用 SmI(2)-H(2)O 处理后会发生还原自由基环化，以在单个高度选择性的操作中提供装饰的环庚烷，在此期间生成最多三个连续的立体中心。此外，涉及带有两个烯烃、一个烯烃和一个炔烃，或一个丙二烯和一个烯烃的内酯的级联过程允许“一锅”访问具有生物学意义的分子支架，最多可构建四个连续的立体中心。环化通过捕获由内酯羰基的电子转移还原形成的自由基阴离子而进行。
• An efficient synthesis of carbazoles from PtCl2-catalyzed cyclization of 1-(indol-2-yl)-2,3-allenols
  作者：Wangqing Kong、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1039/b909649c

  日期：——

  The PtCl2-catalyzed reaction of 1-(indol-2-yl)-2,3-allenols occurred smoothly to form carbazoles by connecting the 3-carbon atom of indole with the 4-carbon atom of the allenol moiety, referring to the carbon atom connected to the hydroxyl group.

  PtCl2催化的1-(吲哚-2-基)-2,3-烯醇反应顺利进行，通过将吲哚的3号碳原子与烯醇部分的4号碳原子连接，形成了卡巴唑，后者是指与羟基相连的碳原子。
• Studies on Electrophilic Interaction of 2,3-Allenols with Electrophilic Halogen Reagents: Selective Synthesis of 2,5-Dihydrofurans, 3-Halo-3-alkenals, or 2-Halo-2-alkenyl Ketones
  作者：Jing Li、Chunling Fu、Guofei Chen、Guobi Chai、Shengming Ma

  DOI：10.1002/adsc.200800088

  日期：2008.6.9

  iodine (I2) afforded 2,5-dihydrofurans while that of readily available 1-aryl or 1-methyl substituted 2,3-allenols with bromine (Br2), N-bromosuccinimide (NBS), I2 or N-iodosuccinimide (NIS) formed the not easily available but synthetically useful 3-halo-3-alkenals and 2-halo-2-alkenyl ketones with good selectivity and yields via a sequential electrophilic interaction of X+ with the allene moiety, 1,2-aryl

  伯2,3-烯丙醇与碘（I 2）的反应可制得2,5-二氢呋喃，易得的1-芳基或1-甲基取代的2,3-烯丙醇与溴（Br 2），N-溴代琥珀酰亚胺（ NBS），I 2或N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）形成了不易获得但合成有用的3-卤代3-烯醛和2-卤代-2-烯基酮，具有良好的选择性，并通过X +与N的顺序亲电相互作用获得了良好的收率丙二烯部分，1，2-芳基或1，2-质子移位和H +消除过程。
• PdI2-Catalyzed Coupling–Cyclization Reactions Involving Two Different 2,3-Allenols: An Efficient Synthesis of 4-(1′,3′-Dien-2′-yl)-2,5-dihydrofuran Derivatives
  作者：Youqian Deng、Jing Li、Shengming Ma

  DOI：10.1002/chem.200800167

  日期：2008.5.9

  Transition-metal-catalyzed dimeric coupling-cyclization reactions of two different 2,3-allenols afforded 4-(1',3'-dien-2'-yl)-2,5-dihydrofuran derivatives 3. 2-Substituted 2,3-allenols 1 cyclized to form the 2,5-dihydrofuran ring, whereas the 2-unsubstituted 2,3-allenols 2 provided the 1,3-diene unit at the 4-position. The reaction is proposed to proceed through an oxypalladation, insertion, and beta-hydroxide

  两种不同的2,3-烯丙醇的过渡金属催化二聚偶联-环化反应提供了4-（1'，3'-dien-2'-yl）-2,5-二氢呋喃衍生物3。2-取代的2,3 -烯醇1环化形成2，5-二氢呋喃环，而2-未取代的2，3-烯醇2在4-位提供1，3-二烯单元。建议该反应通过羟钯，插入和β-羟基消除过程进行。通过消除β-羟基以高E立体选择性形成C ＝ C双键。
• Olefin-Directed Palladium-Catalyzed Regio- and Stereoselective Hydroboration of Allenes
  作者：Can Zhu、Bin Yang、Youai Qiu、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1002/chem.201505130

  日期：2016.2.24

  An olefin‐directed palladium‐catalyzed regio‐ and stereoselective hydroboration of allenes has been developed to afford fully substituted alkenylboron compounds. The reaction showed a broad substrate scope: a number of functionalized allenes, including 2,3‐dienoate, 3,4‐dienoate, 3,4‐dienol, 1,2‐allenylphosphonate, and alkyl‐substituted allenes, could be used in this olefin‐directed allene hydroboration

  已经开发出烯烃定向的钯催化的烯丙基的区域和立体选择性加氢硼化，以提供完全取代的烯基硼化合物。该反应显示出较宽的底物范围：可以在此使用许多官能化的异烯，包括2,3-二烯酸酯，3,4-二烯酸酯，3,4-二烯醇，1,2-烯基膦酸酯和烷基取代的烯。烯烃定向的异戊烯硼氢化。事实证明，烯烃单元是该转化必不可少的元素。