2-hydroxyethyl methyl 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-3,5-pyridinedicarboxylate | 85677-95-8

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-hydroxyethyl methyl 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-3,5-pyridinedicarboxylate
• 英文别名: 2-hydroxyethyl methyl 2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate；5-O-(2-hydroxyethyl) 3-O-methyl 2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 85677-95-8
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₇
• 分子量: 376.366
• InChiKey: OFTWHTCEEWIQLZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176-178 °C(Solv: methanol (67-56-1); isopropanol (67-63-0))
• 沸点：
  548.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.314±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxyethyl methyl 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-3,5-pyridinedicarboxylate 在 盐酸 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 盐酸尼卡地平
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of asymmetric 4-aryl-1,4-dihydro-2,6-dimethyl-3,5-pyridinedicarboxylates with vasodilating and antihypertensive activities.

  摘要：

  合成了非对称的4-芳基-1,4-二氢-2,6-二甲基-3,5-吡啶二羧酸酯，其中含有2-乙烯二氧丙基、2-氧丙基或环丙基甲基作为酯基，以及相关衍生物，并进行了在麻醉开放胸腔犬中的扩血管活性及在意识清醒的自发性高血压大鼠中的抗高血压活性测试。环丙基甲基甲基1,4-二氢-2,6-二甲基-4-(3-硝基苯基)-3,5-吡啶二羧酸酯（5f，MPC-2101）和甲基2-氧丙基1,4-二氢-2,6-二甲基-4-(2-硝基苯基)-3,5-吡啶二羧酸酯（8i，MPC-1304）分别表现出强效的脑扩血管和抗高血压活性。在3.0 μg/kg的静脉给药后，5f对脊椎血流的最大增加为221.4%，而硝苯地平和尼卡地平氯化物分别为187.0%和166.3%。8i在0.3和1.0 mg/kg口服给药后的收缩压最大下降分别为42.2和54.0 mmHg，而硝苯地平、尼卡地平和肼苯噻啶氯化物在3.0 mg/kg时的最大下降分别为23.3、16.8和24.5 mmHg。5f和8i的显著扩血管和抗高血压效果持续时间比硝苯地平和尼卡地平更长。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.1589
• 作为产物：
  描述：

  β-氨基巴豆酸甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 2-hydroxyethyl methyl 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-3,5-pyridinedicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Meyer; Wehinger; Bossert, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1983, vol. 33, # 1, p. 106 - 112

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Antihypertensive Activities of New 1,4-Dihydropyridine Derivatives Containing a Nitrooxy Moiety at the 3-Ester Position.
  作者：Toshihisa OGAWA、Atsuro NAKAZATO、Katsuharu TSUCHIDA、Katsuo HATAYAMA

  DOI：10.1248/cpb.41.108

  日期：——

  The synthesis of a new series of dihydropyridines containing a nitrooxy mojety at the 3-ester position is described.The antihypertensive activity of the compounds was examined and compared with that of nifedipine; some of them were relatively potent. The structure-activity relationship is also discussed.

  研究合成了一系列在3-酯位含有硝氧基的二氢吡啶类新化合物。这些化合物的降压活性经检验并与尼非地平相比较；其中一些相对具有较强的活性。同时还讨论了结构与活性之间的关系。
• Dihydropyridines with an antagonistic activity to calcium, process for their preparation, and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Pierrel S.p.A.

  公开号：EP0097821A2

  公开（公告）日：1984-01-11

  Basic esters of 1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylic acid of formula (I) are described, in which R' is a linear or branched alkyl radical containing 1-5 carbon atoms which is unsubstituted or substituted by an alkoxy group; R2 is a phenyl or a nitrophenyl radical; R3 is phenyl, phenyl substituted by one to three radicals selected from (C1-4)alkyl, (C1-4)alkoxy, fluoro, chloro, bromo, nitro, cyano, carb(C1-4)alkoxy, trifluoromethyl, hydroxy, amino, mono- or di-alkylamino, mono- or di-acylamino, mercapto, S(O)n-alkyl with n = 0,1 or 2, (C1-C5)acyl, carbamoyl, ureido or R3 is a 5 or 6 membered heteroaryl monocyclic radical which contains one or more heteroatoms which are N, 0 or S such as unsubstituted pyridyl, pirazinyl, pyrimidyl, furyl, imidazolyl, thienyl, thiazolyl, 1,2,3-triazolyl, 1,2,4-triazolyl or mono-, di- or tri-substituted with alkyl, alkoxy, halogen or trifluoromethyl; X is a linear or branched alkylen radical containing between 2 and 5 carbon atems which is unsubstituted or substituted by an alkoxy group and their racemates, enantiomers and diastereoisomers and addition salts thereof with a pharmaceutically acceptable acid. The novel compounds exhibit calcium antagonistic activity.

  描述了式(I)的 1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸碱式酯。 其中 R' 是含有 1-5 个碳原子的直链或支链烷基，未被取代或被烷氧基取代；R2 是苯基或硝基苯基；R3 是苯基、被一至三个基团取代的苯基，这些基团选自(C1-4)烷基、(C1-4)烷氧基、氟基、氯基、溴基、硝基、氰基、碳(C1-4)烷氧基、三氟甲基、羟基、氨基、单或双烷基氨基、单或双酰基氨基、巯基、S(O)n-烷基（n = 0、1 或 2）、(C1-C5)酰基、氨基甲酰基、脲基或 R3 是脲基、脲基或 R3 是含有一个或多个杂原子（N、0 或 S）的 5 或 6 位杂芳基单环基，如未取代的吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、呋喃基、咪唑基、噻吩基、噻唑基、1,2,3-三唑基、1,2,4-三唑基，或由烷基、烷氧基、卤素或三氟甲基单取代、二取代或三取代的烷基；X 是含有 2 至 5 个碳原子的直链或支链烯基，未被烷氧基取代或被烷氧基取代，以及它们的外消旋体、对映体和非对映异构体及其与药学上可接受的酸的加成盐。这些新型化合物具有钙拮抗活性。
• Process for the preparation of 1,4-dihydropyridine derivatives
  申请人：NISSHIN FLOUR MILLING CO., LTD.

  公开号：EP0371492B1

  公开（公告）日：1995-06-21
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  作者：ONO SATIO、 EHBIXARA YUKO、 MIDZUKOSI KIESI、 KOMATSU OSAMU

  DOI：——

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  作者：ONO SATIO、 EHBIXARA YUBEHKO、 MIDZUKOSI KIESI、 KOMATSU OSAMU

  DOI：——

  日期：——