2-[1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl]-N-(2-methylpropyl)acetamide | 1003484-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl]-N-(2-methylpropyl)acetamide
• 英文别名: 2-[1-(4-chloro-benzoyl)-5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl]-N-iso-butyl-acetamide；2-[1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl]-N-(2 methylpropyl)acetamide；2-[1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methylindol-3-yl]-N-(2-methylpropyl)acetamide
• CAS: 1003484-48-7
• 化学式: C₂₃H₂₅ClN₂O₃
• 分子量: 412.916
• InChiKey: JWUPAOCSOUUQNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  60.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异丁胺 、 吲哚美辛 在 2-溴苯基硼酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以73%的产率得到2-[1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl]-N-(2-methylpropyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  在室温下通过羧酸的有机催化活化进行直接和无浪费的酰胺化和环加成反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200705468

文献信息

• Direct Amidation of Carboxylic Acids Catalyzed by <i>ortho</i>-Iodo Arylboronic Acids: Catalyst Optimization, Scope, and Preliminary Mechanistic Study Supporting a Peculiar Halogen Acceleration Effect
  作者：Nicolas Gernigon、Raed M. Al-Zoubi、Dennis G. Hall

  DOI：10.1021/jo3013258

  日期：2012.10.5

  synthetic products motivates the development of catalytic, direct amidation methods employing free carboxylic acids and amines that circumvent the need for stoichiometric activation or coupling reagents. ortho-Iodophenylboronic acid 4a has recently been shown to catalyze direct amidation reactions at room temperature in the presence of 4A molecular sieves as dehydrating agent. Herein, the arene core of ortho-iodoarylboronic

  酰胺作为生物分子和合成产物的组成部分的重要性促使人们开发使用游离羧酸和胺的催化，直接酰胺化方法，从而避免了对化学计量活化或偶合试剂的需求。最近已显示，在存在作为脱水剂的4A分子筛的情况下，邻-碘苯基硼酸4a在室温下催化直接酰胺化反应。在这里，邻域的芳烃核心关于环取代的电子效应，已经优化了-碘芳基硼酸催化剂。与预期相反，发现给电子取代基是优选的，特别是在碘化物对位的烷氧基取代基。最佳新催化剂5-甲氧基-2-碘苯基硼酸（MIBA，4f）在动力学上比母体去甲氧基催化剂4a具有更高的活性，在温和条件下于室温下以较短的反应时间提供了更高的酰胺产物收率。温度。催化剂4f可被回收利用并促进由脂肪族羧酸和胺，杂芳族羧酸和其他含有游离酚，吲哚和吡啶等部分的官能化底物形成酰胺。机理研究证明了分子筛在这种复杂的酰胺化过程中的重要作用。底物化学计量，浓度和催化剂阶数的测量结果导致了基于假定的酰基硼酸酯中间体的可能
• Boronic Acid Catalysts and Methods of Use Thereof for Activation and Transformation of Carboxylic Acids
  申请人：Hall Dennis

  公开号：US20140142322A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  The present application provides methods and catalysts for activation of carboxylic acids for organic reactions. In particular, methods are disclosed for direct nucleophilic addition reactions, such as, amidation reactions with amines, cycloadditions, and conjugate additions, using boronic acid catalysts of formula I, II or III: Also included are novel boronic acid catalysts of formula IV, V and III:

  本申请提供了激活羧酸进行有机反应的方法和催化剂。具体而言，揭示了使用式I、II或III的硼酸催化剂进行直接亲核加成反应的方法，例如与胺的酰胺化反应、环加成反应和共轭加成反应。还包括式IV、V和III的新型硼酸催化剂。
• US9284270B2
  申请人：——

  公开号：US9284270B2

  公开（公告）日：2016-03-15
• Direct and Waste-Free Amidations and Cycloadditions by Organocatalytic Activation of Carboxylic Acids at Room Temperature
  作者：Raed M. Al-Zoubi、Olivier Marion、Dennis G. Hall

  DOI：10.1002/anie.200705468

  日期：2008.3.31