ethyl (((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-L-tyrosinate | 882041-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-L-tyrosinate
• 英文别名: Fmoc-Tyr-OEt；ethyl (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate
• CAS: 882041-05-6
• 化学式: C₂₆H₂₅NO₅
• 分子量: 431.488
• InChiKey: KVWSWYZRPDOVHN-DEOSSOPVSA-N

物化性质

• 沸点：
  651.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-L-tyrosinate 、 克他命 在 哌啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 ethyl (2S)-2-amino-3-[4-[[(1S)-1-(2-chlorophenyl)-2-oxocyclohexyl]-methylcarbamoyl]oxyphenyl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PRODRUGS OF KETAMINE, COMPOSITIONS AND USES THEREOF
  [FR] PROMÉDICAMENTS À BASE DE KÉTAMINE, COMPOSITIONS ET UTILISATIONS DE CEUX-CI

  摘要：

  提供了（S）-或（R）-氯胺酮的前药，包括同位素标记的氯胺酮，其组成和用途。具有化学式（Ia）或（Ib）的化合物作为（S）-或（R）-氯胺酮的前药，包括同位素标记的氯胺酮，以及包含本文提供的化合物的药物组合物用于治疗或预防中枢神经系统疾病。更具体地，相关疾病包括抑郁症和疼痛。（Ia）（Ib）

  公开号：

  WO2019137381A1
• 作为产物：
  描述：

  L-酪氨酸 在 氯化亚砜 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 ethyl (((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-L-tyrosinate
  参考文献：
  名称：

  一种制备Fmoc-Tyr(tBu)-OH的方法

  摘要：

  本发明涉及一种制备Fmoc‑Tyr(tBu)‑OH的方法，属于医药中间体化工技术领域。本发明解决的技术问题是提供一种安全性好的制备Fmoc‑Tyr(tBu)‑OH的方法。该方法包括如下步骤：a、Fmoc‑Tyr‑OR固体、醋酸叔丁酯、高氯酸和叔丁醇混合反应后，调pH＝5～6，析出固体，过滤，洗涤，烘干，得到Fmoc‑Tyr(tBu)–OR固体；其中，所述R为C1‑C4烷基；b、Fmoc‑Tyr(tBu)–OR固体水解得到Fmoc‑Tyr(tBu)‑OH产品。本发明方法，在现有的合成路线上进行了改进，在引入叔丁基时不加入异丁烯，操作简单可控，安全性好，成本低，能有效缩短生产步骤，提高生产效率及产率，适应于现代工业生产。

  公开号：

  CN112094204B

文献信息

• Imprinted Polymers Displaying High Affinity for Sulfated Protein Fragments
  作者：Sudhirkumar Shinde、Anton Bunschoten、John A. W. Kruijtzer、Rob M. J. Liskamp、Börje Sellergren

  DOI：10.1002/anie.201201314

  日期：2012.8.13

  Leaving a lasting impression: Molecularly imprinted polymers (MIPs) featuring neutral binding sites for phosphotyrosine (P) is also shown to have affinity for sulfotyrosine (S) and a sulfotyrosine‐containing peptide. The MIPs were capable of selectively capturing both a phosphorylated and a sulfated peptide in a mixture and could release the peptides separately based on elution conditions.

  留下持久的印象：具有磷酸酪氨酸（P）中性结合位点的分子印迹聚合物（MIP）也显示出对磺基酪氨酸（S）和含磺基酪氨酸肽的亲和力。MIP能够选择性地捕获混合物中的磷酸化和硫酸化的肽，并且可以根据洗脱条件分别释放肽。
• [EN] PRODRUGS OF KETAMINE, COMPOSITIONS AND USES THEREOF<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS À BASE DE KÉTAMINE, COMPOSITIONS ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：XW LAB INC

  公开号：WO2019137381A1

  公开（公告）日：2019-07-18

  Provided are prodrugs of (S) -or (R) -ketamine, including isotopically labeled ketamine,composition and uses thereof. Compounds having formula (Ia) or (Ib) as the prodrugs of (S) -or (R) -ketamine, including isotopically labeled ketamine, and pharmaceutical compositions comprising the compounds provided herein are used for treating or preventing a CNS disease.More particularly, the related diseases include depression and pain. (Ia) (Ib)

  提供了（S）-或（R）-氯胺酮的前药，包括同位素标记的氯胺酮，其组成和用途。具有化学式（Ia）或（Ib）的化合物作为（S）-或（R）-氯胺酮的前药，包括同位素标记的氯胺酮，以及包含本文提供的化合物的药物组合物用于治疗或预防中枢神经系统疾病。更具体地，相关疾病包括抑郁症和疼痛。（Ia）（Ib）
• 一种制备Fmoc-Tyr(tBu)-OH的方法
  申请人：成都郑源生化科技有限公司

  公开号：CN112094204B

  公开（公告）日：2022-06-21

  本发明涉及一种制备Fmoc‑Tyr(tBu)‑OH的方法，属于医药中间体化工技术领域。本发明解决的技术问题是提供一种安全性好的制备Fmoc‑Tyr(tBu)‑OH的方法。该方法包括如下步骤：a、Fmoc‑Tyr‑OR固体、醋酸叔丁酯、高氯酸和叔丁醇混合反应后，调pH＝5～6，析出固体，过滤，洗涤，烘干，得到Fmoc‑Tyr(tBu)–OR固体；其中，所述R为C1‑C4烷基；b、Fmoc‑Tyr(tBu)–OR固体水解得到Fmoc‑Tyr(tBu)‑OH产品。本发明方法，在现有的合成路线上进行了改进，在引入叔丁基时不加入异丁烯，操作简单可控，安全性好，成本低，能有效缩短生产步骤，提高生产效率及产率，适应于现代工业生产。