(1-chlorobutyl)benzene | 27059-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1-chlorobutyl)benzene
• 英文别名: 1-chloro-1-phenylbutane；<1-Chlor-butyl>-benzol；α-propylbenzyl chloride；α-Phenyl-butylchlorid；Benzene, (1-chlorobutyl)；1-chlorobutylbenzene
• CAS: 27059-40-1
• 化学式: C₁₀H₁₃Cl
• 分子量: 168.666
• InChiKey: IUQZGPVNNUHJQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-89 °C
• 沸点：
  115 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.004 g/cm3(Temp: 24 °C)
• 保留指数：
  1228

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-chlorobutyl)benzene 在 magnesium 、 水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 丁苯
  参考文献：
  名称：

  吡啶在4位上与苯乙烯，钇试剂或苄基格氏试剂烷基化

  摘要：

  在三氯化钇，BuLi和二异丁基氢化铝（DIBAL-H）在THF中的存在下，苯乙烯在苯乙烯的4-位上实现了新的区域选择性烷基化。或者，从吡啶和苄基格氏试剂更简单地制备类似的产物。这些反应不仅是4取代吡啶的有用制备方法，而且是通常提供2取代吡啶的其他相关反应的补充。

  DOI：

  10.1002/chem.201404635
• 作为产物：
  描述：

  丁苯 在 五氯化磷 、 氯 作用下， 生成 (1-chlorobutyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Selective Friedel—Crafts Reactions. II.^1a Alkylation of Olefins and Vinylbenzenes with α-Haloalkylbenzenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01032a050

文献信息

• Free-radical substitution in aliphatic compounds. Part XVIII. The gas-phase chlorination of 1-phenylpropane
  作者：V. R. Desai、A. Nechvatal、J. M. Tedder

  DOI：10.1039/j29690000030

  日期：——

  The chlorination of 1-phenylpropane has been studied in the gas phase from 90–200°. Attack is favoured at the 1-position, while the 2-position is deactivated in comparison to the secondary positions in butane. Appreciable yields of 1-phenylprop-1-ene are formed. The amount of olefinic product was reduced by the addition of an inert gas (SF6). It is suggested that when an alkyl radical reacts with molecular

  在90–200°的气相中研究了1-苯基丙烷的氯化反应。与在丁烷中的次要位置相比，在1位位置更有利于进攻，而在2位位置更不活跃。形成了可观的1-苯基丙-1-烯收率。通过添加惰性气体（SF 6）来减少烯烃产物的量。建议当烷基与分子氯反应时，形成热激发的烷基氯，在有利于消除的情况下，它可能失去氯化氢。
• Desulfurative Chlorination of Alkyl Phenyl Sulfides
  作者：Daniele Canestrari、Stefano Lancianesi、Eider Badiola、Chiara Strinna、Hasim Ibrahim、Mauro F. A. Adamo

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00077

  日期：2017.2.17

  The chlorination of readily available secondary and tertiary alkyl phenyl sulfides using (dichloroiodo)benzene (PhICl2) is reported. This mild and rapid nucleophilic chlorination is extended to sulfa-Michael derived sulfides, affording elimination-sensitive β-chloro carbonyl and nitro compounds in good yields. The chlorination of enantioenriched benzylic sulfides to the corresponding inverted chlorides

  报道了使用（二氯碘代）苯（PhICl 2）对易得的仲和叔烷基苯基硫化物进行氯化。这种温和而快速的亲核氯化作用扩展到了磺胺-迈克尔衍生的硫化物，从而以高收率提供了对消除敏感的β-氯羰基和硝基化合物。将对映体富集的苄基硫化物氯化为相应的倒置氯化物，其立体定向性很高，因此可以正式进入对映体富集的氯-迈克尔加合物。这意味着一个二氯λ的地层中的装置4提出-sulfurane中间。
• Ruthenium‐Catalyzed Reductive Arylation of <i>N</i> ‐(2‐Pyridinyl)amides with Isopropanol and Arylboronate Esters
  作者：Thomas O. Ronson、Evelien Renders、Ben F. Van Steijvoort、Xubin Wang、Clarence C. D. Wybon、Hana Prokopcová、Lieven Meerpoel、Bert U. W. Maes

  DOI：10.1002/anie.201810947

  日期：2019.1.8

  A new three‐component reductive arylation of amides with stable reactants (iPrOH and arylboronate esters), making use of a 2‐pyridinyl (Py) directing group, is described. The N‐Py‐amide substrates are readily prepared from carboxylic acids and PyNH2, and the resulting N‐Py‐1‐arylalkanamine reaction products are easily transformed into the corresponding chlorides by substitution of the HN‐Py group with

  描述了一种新的酰胺与稳定反应物的三组分还原芳基化反应（iPrOH和芳基硼酸酯），利用2-吡啶基（Py）导向基团。N-Py-酰胺底物可以很容易地由羧酸和PyNH 2制备，所得的N-Py-1-芳基烷胺反应产物很容易通过用HCl取代HN-Py基团而转化为相应的氯化物。1-芳基-1-氯代烷烃产品可进行取代和交叉偶联反应。因此，获得了将羧酸转化成各种官能团的通用方案。Py‐NH 2副产物可以回收利用。
• Iron-catalysed enantioconvergent Suzuki–Miyaura cross-coupling to afford enantioenriched 1,1-diarylalkanes
  作者：Chet C. Tyrol、Nang S. Yone、Connor F. Gallin、Jeffery A. Byers

  DOI：10.1039/d0cc05003b

  日期：——

  The first stereoconvergent Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction was developed to afford enantioenriched 1,1-diarylalkanes.

  第一个立体对映选择性的铃木-宫浦偶联反应被开发出来，用于合成手性富集的1,1-二芳基烷烃。
• Electroreductive Acylation of Benzyl Chlorides with Acid Anhydrides. Stereoselective Formation of (<i>E</i>)-Enol Esters from Benzyl Alkyl Ketones
  作者：Ikuzo Nishiguchi、Tsuneo Oki、Tsuneaki Hirashima、Jiro Shiokawa

  DOI：10.1246/cl.1991.2005

  日期：1991.11

  Electroreduction of benzyl chlorides in the presence of acid anhydrides brought about stereoselective formation of (E)-enol esters of the corresponding benzyl alkyl ketones, the initial acylated products, in good to moderate yields.

  在酸酐的存在下，苄基氯的电还原导致相应苄基烷基酮的 (E)-烯醇酯的立体选择性形成，初始酰化产物，产率良好至中等。