3-methyl-2-(2.4.6-trimethyl-phenyl)-penten-(4)-ol-(2) | 756495-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-2-(2.4.6-trimethyl-phenyl)-penten-(4)-ol-(2)
• 英文别名: Opt.-inakt. 2-Hydroxy-3-methyl-2-(2.4.6-trimethyl-phenyl)-penten-(4)；3-Methyl-2-(2,4,6-trimethylphenyl)pent-4-en-2-ol；3-methyl-2-(2,4,6-trimethylphenyl)pent-4-en-2-ol
• CAS: 756495-06-4
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: YFXUBNSDSRQTJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.9±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.945±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-2-(2.4.6-trimethyl-phenyl)-penten-(4)-ol-(2) 生成 顺-2-丁烯 、 反-2-丁烯 、 2′,4′,6′-三甲基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  丁烯基溴化镁与乙炔的反应

  摘要：

  在对丁烯基格氏试剂性质的研究中，似乎可以从丁烯基溴化镁烯醇化酮所产生的丁烯的组成中获得有价值的信息。选择乙炔进行该实验是因为一些研究人员已经表明有机金属化合物如乙基溴化镁、正丁基锂和苯基钠不会添加到该化合物的羰基中，而是专门提供烯醇化产物。

  DOI：

  10.1021/ja01240a512
• 作为产物：
  描述：

  2′,4′,6′-三甲基苯乙酮 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醚 作用下， 生成 3-methyl-2-(2.4.6-trimethyl-phenyl)-penten-(4)-ol-(2)
  参考文献：
  名称：

  丁烯基溴化镁与乙炔的反应

  摘要：

  在对丁烯基格氏试剂性质的研究中，似乎可以从丁烯基溴化镁烯醇化酮所产生的丁烯的组成中获得有价值的信息。选择乙炔进行该实验是因为一些研究人员已经表明有机金属化合物如乙基溴化镁、正丁基锂和苯基钠不会添加到该化合物的羰基中，而是专门提供烯醇化产物。

  DOI：

  10.1021/ja01240a512

文献信息

• Allylic Rearrangements. XXI. Further Studies Related to the Nature of the Butenyl Grignard Reagent¹
  作者：William G. Young、John D. Roberts

  DOI：10.1021/ja01212a024

  日期：1946.8

  Cleavage of the butenyl Grignard reagent by water gives a mixture of butenes, although the products from a variety of addition and coupling reactions are almost exclusively α-methylallyl derivatives. To gain further information regarding the butenyl Grignard reagent we have turned to the study of some reactions expected to cleave the reagent to butenes through the operation of mechanisms different

  丁烯基格氏试剂被水裂解得到丁烯混合物，尽管来自各种加成和偶联反应的产物几乎完全是 α-甲基烯丙基衍生物。为了获得有关丁烯基格氏试剂的更多信息，我们转向研究一些反应，这些反应有望通过与水有关的机制的操作将试剂裂解为丁烯。为了用可烯醇化的酮裂解丁烯基溴化镁，选择了乙异三甲苯，因为一些研究人员已经表明有机金属化合物，如乙基溴化镁、正丁基锂和苯基钠不会添加到该化合物的羰基上，而是专门提供烯醇化产物。与预期相反，丁烯基溴化镁与乙炔基反应产生的烯醇化产物可忽略不计（检测到的丁烯量低于计算量的 3%）。从反应混合物中回收了大约 12% 的原始酮，主要产物是叔醇，α-甲基烯丙基甲基甲醇（I）。收率为83%。