1-(pyridin-3-ylmethyl)-1H-benzo[d]imidazole | 860469-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(pyridin-3-ylmethyl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 1-(Pyridin-3-ylmethyl)benzimidazole；1-(pyridin-3-ylmethyl)benzimidazole
• CAS: 860469-88-1
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃
• mdl: MFCD26144799
• 分子量: 209.25
• InChiKey: FRHLQRMRESQUCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48-51 °C(Solvent: Ethyl acetate ; Methanol ; Hexane)
• 沸点：
  422.6±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(pyridin-3-ylmethyl)-1H-benzo[d]imidazole 、 氯化苄 在 六氟磷酸钾 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 反应 33.0h， 以86%的产率得到3-benzyl-1-((1-(benzyl)pyridin-1-ium-3-yl)methyl)-1H-1,3-benzimidazol-3-ium hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  选择性和灵敏的新型基于苯并咪唑的荧光探针，用于微摩尔检测纯水介质中的Fe 3+离子

  摘要：

  新的水溶性苯并咪唑盐，3 - （3 -羟丙基） - 1 - （（1 - （3 -羟基丙基）吡啶1 -ium- 3基）甲基） - 5H -benzimidazolium溴（1）和3 - （3 -Ammoniopropyl） - 1 - （（1 - （3 -ammoniopropyl）吡啶1 -ium- -3-基）甲基） - 1H -benzimidazolium溴（2），具有被设计，合成和表征。这些盐可作为Fe 3+的出色荧光探针离子在非缓冲纯水介质中通过荧光猝灭而显示出高选择性，而不受金属离子（例如Na +，K +，Mg 2 +，Ca 2 +，Ba 2 +，Mn 2 +，Co 2 +，Ni 2 +，Cu 2 +，Zn 2 +，Hg 2 +，Al 3+和Pb 2+。在Cr 3+和Fe 2+离子存在下，观察到部分荧光猝灭。已经研究了结合化学计量和结合常数，以确定Fe 3+的比例和相对稳定性复合体。探针1中Fe

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2016.11.010
• 作为产物：
  描述：

  苯并咪唑 、 3-氯甲基吡啶盐酸盐 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.0h， 以52.9%的产率得到1-(pyridin-3-ylmethyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  Supramolecular reagents: versatile tools for non-covalent synthesis

  摘要：

  本文介绍了利用基于吡啶基/苯并咪唑-1-基的定制超分子试剂，设计和模块化合成三种具有所需连接性的三元共晶体的过程。

  DOI：

  10.1039/b503718b

文献信息

• Synthesis of three d10 compounds based on N-(3-pyridylmethyl)benzimidazole, the effect of radius of metal ions on structure and the function of ligand
  作者：Meihua Huang、Ping Liu、Yun Chen、Jian Wang、Zheng Liu

  DOI：10.1016/j.molstruc.2005.12.002

  日期：2006.5

  been synthesized and characterized by single crystal X-ray analysis and fluorescence spectra as well as TGA analysis. The Zn 2+ compound is monomeric, the Cd 2+ complex is of double-bridge chain, while the Hg 2+ complex is of wave-like chain. These compounds reveal the metal radius interaction on structural types and the function of ligand.

  摘要 合成了L[L=N-(3-吡啶基甲基)苯并咪唑]的Zn 2+ 、Cd 2+ 和Hg 2+ 配合物，并通过单晶X射线分析和荧光光谱以及TGA分析对其进行了表征。Zn 2+ 化合物为单体，Cd 2+ 配合物为双桥链，Hg 2+ 配合物为波状链。这些化合物揭示了金属半径对结构类型和配体功能的相互作用。
• 一种基于铁催化氧化还原偶联反应的苯并咪 唑类化合物合成方法
  申请人：中国农业大学

  公开号：CN111704579B

  公开（公告）日：2021-12-14

  本发明属于有机合成领域，涉及一种基于铁催化氧化还原偶联反应的苯并咪唑类化合物合成方法。该方法以邻硝基苯胺类化合物、醇类化合物为原料，在铁催化剂和质子供体存在的条件下，通过铁催化的氧化还原偶联反应，生成苯并咪唑类化合物。本发明所述的方法为苯并咪唑类药物和农药的合成提供了新的途径。相比传统的以邻苯二胺类化合物和羧酸或羧酸衍生物为原料的苯并咪唑类化合物合成方法，本发明所述的方法提高了整个流程的原子利用率，降低了生产成本和生产过程中产生的“三废”污染。
• Electrostatic Potential Differences and Halogen-Bond Selectivity
  作者：Christer B. Aakeröy、Tharanga K. Wijethunga、John Desper、Marijana Đaković

  DOI：10.1021/acs.cgd.5b01770

  日期：2016.5.4

  kJ/mol, and in all of the co-crystals found herein (7/7), the halogen-bond donor favored the best acceptor site. These results allow us to propose some tentative guidelines and rationales for halogen-bond preferences in competitive systems. If ΔE < 35 kJ/mol, the electrostatic potential difference is not large enough to allow the donor molecules to form halogen bonds of sufficiently different thermodynamic

  通过对9个全氟化卤素键供体和12个对位受体进行系统性共结晶，探讨了基于分子静电势的卤素键相互作用选择性的指南，该两个单体呈现出两个具有不同静电势的结合位点。108个反应中总共89个导致共晶形成（如IR光谱所示），获得了35个新的晶体结构。为了避免在这些实验中出现任何潜在的溶剂-溶质偏差，甲醇专门用作晶体生长的溶剂。根据每种情况下观察到的卤素键连接性的具体性质，将结构分为三个不同的组。每个分子上两个受体位点之间的静电势差定义为ΔE值。第1组包含ΔE值低于35kJ / mol单位的受体分子，并且在该类别中，卤素键发生在所有共晶体（9/9）的两个结合位点上。第2组中的对位受体分子的特征在于ΔE值在35–65 kJ / mol范围内，在该组中，一半的结构显示卤素键与最佳受体（11/22），一半的结构显示卤素键与最佳受体。两个结合位点（11/22）。在第3组中，ΔE值＞ 167kJ / mol，并且
• Methanol as the C₁ source: redox coupling of nitrobenzenes and alcohols for the synthesis of benzimidazoles
  作者：Hengzhao Li、Yuntong Zhang、Zihan Yan、Zemin Lai、Ruoyan Yang、Mengqi Peng、Yanhao Sun、Jie An

  DOI：10.1039/d1gc03907e

  日期：——

  We present an operationally simple redox coupling for the synthesis of N-1 substituted benzimidazoles using feedstock building block 2-nitroaniline derivatives as the precursors and methanol as the C1 source. Higher atom, step, and redox economies and excellent regioselectivity were achieved compared with conventional synthesis using diaminobenzene and formic acid derivatives.

  我们提出了一种操作简单的氧化还原偶联，用于合成 N-1 取代的苯并咪唑，使用原料构建块 2-硝基苯胺衍生物作为前体，甲醇作为 C 1源。与使用二氨基苯和甲酸衍生物的常规合成相比，实现了更高的原子、步骤和氧化还原经济性以及出色的区域选择性。
• Ranking Relative Hydrogen-Bond Strengths in Hydroxybenzoic Acids for Crystal-Engineering Purposes
  作者：Christer B. Aakeröy、Kanishka Epa、Safiyyah Forbes、Nathan Schultheiss、John Desper

  DOI：10.1002/chem.201301402

  日期：2013.10.25

  Systematic co‐crystallizations resulting in a total of six new crystal structures involving either 3‐hydroxy‐ or 4‐hydroxybenzoic acid, complemented by calculated molecular electrostatic potential surfaces and existing structural data, have shown that in a competitive molecular recognition situation, the OH moiety is a more effective hydrogen‐bond donor than the COOH moiety which, in turn, highlights

  导致总共六个新的晶体结构的任一涉及3-羟基或4-羟基苯甲酸系统的共结晶，由下式计算分子静电势的表面上和现有的结构数据的补充，已经表明，在有竞争力的分子识别的情况， OH OH OH COOH is是一个更有效的氢键供体，这反过来凸显了静电荷比酸度可提供更多有用的指导来预测竞争性氢键偏好。