2-methyl-3-(pyrrolidin-1-yl)-1-(p-tolyl)propan-1-one | 89019-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methyl-3-(pyrrolidin-1-yl)-1-(p-tolyl)propan-1-one
• 英文别名: 1-Propanone, 2-methyl-1-(4-methylphenyl)-3-(1-pyrrolidinyl)-；2-methyl-1-(4-methylphenyl)-3-pyrrolidin-1-ylpropan-1-one
• CAS: 89019-37-4
• 化学式: C₁₅H₂₁NO
• 分子量: 231.338
• InChiKey: FAENLMJGSDVGQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3-(pyrrolidin-1-yl)-1-(p-tolyl)propan-1-one 在 lithium hexamethyldisilazane 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以31%的产率得到2-fluoro-2-methyl-3-(pyrrolidin-1-yl)-1-(p-tolyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] TOLPERISONE ANALOGS AND METHODS OF USE
  [FR] ANALOGUES DE TOLPÉRISONE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  本发明在一定程度上涉及托尔佩利松类似物（例如，式（I）、（I-a）、（I-b）、（II）、（Il-a）、（III）、（Ill-a）、（ΙΙΙ-b）、（III-c）、（IV）、（IV-a）、（V）或（V-a）的化合物）及其治疗各种疾病的方法，包括肌肉紧张和张力增高（例如，痉挛、肌肉痉挛）。在一个方面，本文所披露的托尔佩利松类似物在α位具有额外的取代基，该取代基阻止了β-消除产物的生成。

  公开号：

  WO2019195775A1
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 对甲基苯丙酮 、 吡咯烷盐酸盐 在 盐酸 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以90%的产率得到2-methyl-3-(pyrrolidin-1-yl)-1-(p-tolyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and activity of 2-methyl-3-aminopropiophenones as centrally acting muscle relaxants

  摘要：

  Some novel 2-methyl-3-aminopropiophenones were synthesized and their centrally acting muscle relaxant activities were evaluated for an inhibitory effect on the flexor reflex in rats. The structure-activity relationships are discussed. In this series, 2-methyl-3-pyrrolidino-1-(4-trifluoromethylphenyl)-propan-1-one (28) showed significant centrally acting muscle relaxant activity. In addition, the activities of each enantiomer (28-(S) and (R)) were studied along with their acute toxicities. Compound 28-(R) was found to exhibit more potent activity and weaker acute toxicity than 28-(S). Accordingly, compound 28-(R) (NK433) is under development as a novel centrally acting muscle relaxant.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(96)88213-4

文献信息

• New propanone derivatives, process for producing thereof and pharmaceutical compositions containing these derivatives as active ingredients
  申请人：NIPPON ZOKI PHARMACEUTICAL CO. LTD.

  公开号：EP0004000A1

  公开（公告）日：1979-09-19

  Propanone derivatives of the general formula (I) wherein A is a non-substituted aryl group or an aryl group substituted by a hydroxyl group, lower alkoxy group or halogen, or a non-substituted benzo(b)thienyl group or benzo(b)thienyl group substituted by a hydroxyl group, lower alkyl group, lower alkoxy group, an aryl group or halogen, B is a di- lower alkylamino group or heterocyclic group which contains at least one nitrogen atom and may be substituted by a lower alkyl group or an aralkyl group, but, when A is a p-methylphenyl group, B denotes a group other than a piperidino group, and R1 is a hydrogen, lower alkyl group or an aryl group, and the pharmacologically allowable salts thereof are described. These derivatives are prepared by reaction of a compound of formula (11) with formaldehyde and a compound of formula (III) wherein A. R' andB have the same meaning as above. These compounds are uaeful for treating allergic diseases. Pharmaceutical compositions containing these compounds are also described.

  通式(I)的丙酮衍生物 其中 A 是非取代的芳基或被羟基、低级烷氧基或卤素取代的芳基，或非取代的苯并(b)噻吩基或被羟基、低级烷基、低级烷氧基、芳基或卤素取代的苯并(b)噻吩基、B 是二低级烷基氨基基团或杂环基团，其中至少含有一个氮原子，可被低级烷基或芳烷基取代，但当 A 是对甲基苯基基团时，B 表示除哌啶基以外的基团，R1 是氢、低级烷基或芳基，并说明了其药理允许的盐类。 这些衍生物是通过式（11）化合物与甲醛和式（III）化合物反应制备的 其中 A、R' 和 B 的含义同上。这些化合物可用于治疗过敏性疾病。还描述了含有这些化合物的药物组合物。
• Propiophenone derivatives for treatment of pollakiuria (frequency urination)
  申请人：Hokuriku Pharmaceutical Co.,Ltd

  公开号：EP0273375B2

  公开（公告）日：1995-05-10
• US4277474A
  申请人：——

  公开号：US4277474A

  公开（公告）日：1981-07-07
• US4563454A
  申请人：——

  公开号：US4563454A

  公开（公告）日：1986-01-07
• US4912116A
  申请人：——

  公开号：US4912116A

  公开（公告）日：1990-03-27