(1S,3'R,4'S,5'S,6'R)-5-chloro-6-(4-ethylbenzyl)-6'-(hydroxymethyl)-2,3,3',4',5',6'-hexahydrospiro[indene-1,2'-pyran]-3',4',5'-triol | 957228-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,3'R,4'S,5'S,6'R)-5-chloro-6-(4-ethylbenzyl)-6'-(hydroxymethyl)-2,3,3',4',5',6'-hexahydrospiro[indene-1,2'-pyran]-3',4',5'-triol
• 英文别名: (3S,3'R,4'S,5'S,6'R)-6-chloro-5-[(4-ethylphenyl)methyl]-6'-(hydroxymethyl)spiro[1,2-dihydroindene-3,2'-oxane]-3',4',5'-triol
• CAS: 957228-65-8
• 化学式: C₂₃H₂₇ClO₅
• 分子量: 418.917
• InChiKey: TWBKPHMDYVFJQL-ZQGJOIPISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3'R,4'S,5'S,6'R)-5-chloro-6-(4-ethylbenzyl)-6'-(hydroxymethyl)-2,3,3',4',5',6'-hexahydrospiro[indene-1,2'-pyran]-3',4',5'-triol 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以40%的产率得到(1S,3'R,4'S,5'S,6'S)-5-chloro-6-(4-ethylbenzyl)-6'-(fluoromethyl)-2,3,3',4',5',6'-hexahydrospiro[indene-1,2'-pyran]-3',4',5'-triol
  参考文献：
  名称：

  GLUCOSE TRANSPORT INHIBITORS AND METHODS OF USE

  摘要：

  提供了对钠依赖性葡萄糖共转运蛋白SGLT具有抑制作用的化合物。该发明还提供了制药组合物、制备这些化合物的方法、合成中间体以及使用这些化合物的方法，独立或与其他治疗药物结合，用于治疗受SGLT抑制影响的疾病和症状。

  公开号：

  US20070275907A1
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3'R,4'S,5'R,6'R)-3',4',5'-tris(benzyloxy)-6'-(benzyloxymethyl)-5-chloro-6-(4-ethylbenzyl)-2,3,3',4',5',6'-hexahydrospiro[indene-1,2'-pyran] 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (1S,3'R,4'S,5'S,6'R)-5-chloro-6-(4-ethylbenzyl)-6'-(hydroxymethyl)-2,3,3',4',5',6'-hexahydrospiro[indene-1,2'-pyran]-3',4',5'-triol
  参考文献：
  名称：

  构象受限的螺C-芳基葡萄糖苷作为有效的和选择性的肾钠依赖性葡萄糖共转运蛋白2（SGLT2）抑制剂

  摘要：

  葡萄糖钠转运蛋白2（SGLT2）是治疗2型糖尿病（DM2）的新兴靶标。在此，描述了衍生自刚性螺旋C-芳基葡萄糖苷支架的一系列有效的，选择性的SGLT2抑制剂的合成和初步生物学评估。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000051

文献信息

• THERAPEUTIC USES OF SGLT2 INHIBITORS
  申请人：Seed Brian

  公开号：US20110077212A1

  公开（公告）日：2011-03-31

  Provided are methods of using one or more SGLT2 inhibitors, independently or in combination, for treating edema or reducing fluid retention. The invention also provides methods of using one or more SGLT2 inhibitors for the preparation of a medicament for treating edema or fluid retention. Methods are also provided for treating diabetes with an amount of one or more SGLT2 inhibitors and one or more PPAR-gamma agonists.

  提供了使用一种或多种SGLT2抑制剂的方法，独立使用或结合使用，用于治疗水肿或减少液体潴留。本发明还提供了使用一种或多种SGLT2抑制剂制备治疗水肿或液体潴留药物的方法。还提供了使用一种或多种SGLT2抑制剂和一种或多种PPAR-γ激动剂治疗糖尿病的方法。
• Glucose transport inhibitors and methods of use
  申请人：Theracos, Inc.

  公开号：US07803778B2

  公开（公告）日：2010-09-28

  Provided are compounds having an inhibitory effect on sodium-dependent glucose cotransporter SGLT. The invention also provides pharmaceutical compositions, methods of preparing the compounds, synthetic intermediates, and methods of using the compounds, independently or in combination with other therapeutic agents, for treating diseases and conditions which are affected by SGLT inhibition.

  本发明提供了具有抑制钠依赖性葡萄糖转运体SGLT的效果的化合物。本发明还提供了制备这些化合物的药物组合物、合成中间体以及使用这些化合物的方法，独立使用或与其他治疗药物联合使用，用于治疗受SGLT抑制影响的疾病和病况。
• US7803778B2
  申请人：——

  公开号：US7803778B2

  公开（公告）日：2010-09-28
• Conformationally Constrained Spiro C-Arylglucosides as Potent and Selective Renal Sodium-Dependent Glucose Co-transporter 2 (SGLT2) Inhibitors
  作者：Binhua Lv、Yan Feng、Jiajia Dong、Min Xu、Baihua Xu、Wenbin Zhang、Zelin Sheng、Ajith Welihinda、Brian Seed、Yuanwei Chen

  DOI：10.1002/cmdc.201000051

  日期：2010.6.7

  Sodium glucose co‐transporter 2 (SGLT2) is an emerging target for the treatment of type 2 diabetes mellitus (DM2). Here, the synthesis and preliminary biological evaluation of a series of potent, selective SGLT2 inhibitors, derived from a rigid spiro C‐arylglucoside scaffold, is described.

  葡萄糖钠转运蛋白2（SGLT2）是治疗2型糖尿病（DM2）的新兴靶标。在此，描述了衍生自刚性螺旋C-芳基葡萄糖苷支架的一系列有效的，选择性的SGLT2抑制剂的合成和初步生物学评估。
• GLUCOSE TRANSPORT INHIBITORS AND METHODS OF USE
  申请人：Chen Yuanwei

  公开号：US20070275907A1

  公开（公告）日：2007-11-29

  Provided are compounds having an inhibitory effect on sodium-dependent glucose cotransporter SGLT. The invention also provides pharmaceutical compositions, methods of preparing the compounds, synthetic intermediates, and methods of using the compounds, independently or in combination with other therapeutic agents, for treating diseases and conditions which are affected by SGLT inhibition.

  提供了对钠依赖性葡萄糖共转运蛋白SGLT具有抑制作用的化合物。该发明还提供了制药组合物、制备这些化合物的方法、合成中间体以及使用这些化合物的方法，独立或与其他治疗药物结合，用于治疗受SGLT抑制影响的疾病和症状。