5-(2-氟-6-碘苯基)-3-甲基-1,2,4-恶二唑 | 578729-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-(2-氟-6-碘苯基)-3-甲基-1,2,4-恶二唑
• 英文名称: 5-(2-fluoro-6-iodophenyl)-3-methyl-1,2,4-oxadiazole
• CAS: 578729-12-1
• 化学式: C₉H₆FIN₂O
• 分子量: 304.062
• InChiKey: XQZQSDBOJMYFIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.825±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-氟-6-碘苯基)-3-甲基-1,2,4-恶二唑 在 palladium diacetate 盐酸 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-{(1R)-1-[3,3'-difluoro-2'-(3-methyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)-1,1'-biphenyl-4-yl]ethyl}-1-[(trifluoroacetyl)amino]cyclopropanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Development of Orally Bioavailable and CNS Penetrant Biphenylaminocyclopropane Carboxamide Bradykinin B₁ Receptor Antagonists

  摘要：

  A series of biphenylaminocyclopropane carboxamide based bradykinin B-1 receptor antagonists has been developed that possesses good pharmacokinetic properties and is CNS penetrant. Discovery that the replacement of the trifluoropropionamide in the lead structure with polyhaloacetamides, particularly a trifluoroacetamide, significantly reduced P-glycoprotein mediated efflux for the series proved essential. One of these novel bradykinin B-1 antagonists (13b) also exhibited suitable pharmacokinetic properties and efficient ex vivo receptor occupancy for further development as a novel approach for the treatment of pain and inflammation.

  DOI：

  10.1021/jm061094b
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-6-碘苯甲酰氯 在 sodium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 288.0h， 生成 5-(2-氟-6-碘苯基)-3-甲基-1,2,4-恶二唑
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUSED HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS OREXIN RECEPTOR MODULATORS
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES CONDENSÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE RÉCEPTEUR D'OREXINE

  摘要：

  某些二取代的3,8-二氮杂双环[4.2.0]辛烷和3,6-二氮杂双环[3.2.0]庚烷被描述为俄雷昔蛋白抑制剂。这些化合物可能在制药组合物和治疗由俄雷昔蛋白活性介导的疾病状态、紊乱和病况的方法中有用，比如失眠。

  公开号：

  WO2011050202A1

文献信息

• [EN] DISUBSTITUTED OCTAHY-DROPYRROLO [3,4-C] PYRROLES AS OREXIN RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] OCTAHYDROPYRROLO [3,4-C] PYRROLES DISUBSTITUÉS UTILISÉS COMME MODULATEURS DU RÉCEPTEUR DE L'OREXINE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2012145581A1

  公开（公告）日：2012-10-26

  Disubstituted octahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole compounds are described, which are useful as orexin receptor modulators. Such compounds may be useful in pharmaceutical compositions and methods for the treatment of diseased states, disorders, and conditions mediated by orexin activity, such as insomnia.

  描述了二取代的八氢吡咯[3,4-c]吡咯化合物，这些化合物可用作促进睡眠素受体的调节剂。这些化合物可能在药物组合物和治疗由促进睡眠素活性介导的疾病状态、紊乱和病况的方法中有用，比如失眠。
• [EN] DISUBSTITUTED OCTAHY - DROPYRROLO [3,4-C] PYRROLES AS OREXIN RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] OCTAHYDROPYRROLO[3,4-C]PYRROLES DISUBSTITUÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE RÉCEPTEUR D'OREXINE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2011050198A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  Disubstituted octahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole compounds are described, which are useful as orexin receptor modulators. Such compounds may be useful in pharmaceutical compositions and methods for the treatment of diseased states, disorders, and conditions mediated by orexin activity, such as insomnia.

  描述了二取代的八氢吡咯并[3,4-c]吡咯化合物，这些化合物可用作促进睡眠素受体的调节剂。这些化合物可能在药物组合物和治疗由促进睡眠素活性介导的疾病状态、紊乱和症状的方法中有用，比如失眠。
• N-biphenyl(substituted methyl) aminocycloalkane-carboxamide derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030220375A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  N-Biphenyl(substituted methyl)aminocycloalkanecarboxamide derivatives are bradykinin B1 antagonists or inverse agonists useful in the treatment or prevention of symptoms such as pain and inflammation associated with the bradykinin B1 pathway.

  N-联苯基（取代甲基）氨基环烷甲酰胺衍生物是缓激肽B1受体的拮抗剂或反向激动剂，在治疗或预防与缓激肽B1通路相关的症状，如疼痛和炎症方面是有用的。
• 2-(biarylalkyl)amino-3-(fluoroalkanoylamino)pyridine derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040063761A1

  公开（公告）日：2004-04-01

  Compounds disclosed herein are bradykinin B1 antagonist compounds useful in the treatment or prevention of symptoms such as pain and inflammation associated with the bradykinin B1 pathway.

  本文披露的化合物是布雷金肽B1拮抗剂化合物，可用于治疗或预防与布雷金肽B1途径相关的疼痛和炎症症状。
• [EN] N-BIPHENYLMETHYL AMINOCYCLOALKANECARBOXAMIDE DERIVATIVES WITH A SUBSTIITUENT ON THE METHYL USEFUL AS BRADYKININ ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES DU N-BIPHENYLMETHYL AMINOCYCLOALKANECARBOXAMIDE AVEC UNE SUBSTITUTION METHYLE, UTILES COMME ANTAGONISTES DE LA BRADYKININE
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2003066577A1

  公开（公告）日：2003-08-14

  N-Biphenyl(substituted methyl)aminocycloalkanecarboxamide derivatives are bradykinin B1 antagonists or inverse agonists useful in the treatment or prevention of symptoms such as pain and inflammation associated with the bradykinin B1 pathway.

  N-苯基(substituted methyl)氨基环烷羧酰胺衍生物是bradykinin B1拮抗剂或反向激动剂，可用于治疗或预防与bradykinin B1通路相关的疼痛和炎症等症状。