N-[(1S)-1-methyl-2-oxo-2-phenylethyl]-2,2,2-trifluoroacetamide | 97589-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-[(1S)-1-methyl-2-oxo-2-phenylethyl]-2,2,2-trifluoroacetamide
• 英文别名: (S)-2,2,2-trifluoro-N-(1-oxo-1-phenylpropan-2-yl)acetamide；(S)-N-(trifluoroacetyl)-α-aminopropiophenone；TFA-L-Ala-Ph；2-Trifluoracetamidopropiophenon；2,2,2-trifluoro-N-[(2S)-1-oxo-1-phenylpropan-2-yl]acetamide
• CAS: 97589-52-1
• 化学式: C₁₁H₁₀F₃NO₂
• 分子量: 245.201
• InChiKey: UEYXKCJEHHETCG-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1S)-1-methyl-2-oxo-2-phenylethyl]-2,2,2-trifluoroacetamide 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 右旋苯丙胺
  参考文献：
  名称：

  N-(Trifluoroacetyl)-.alpha.-amino acid chlorides as chiral reagents for Friedel-Crafts synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00219a012
• 作为产物：
  描述：

  N-(trifluoroacetyl)-L-alanine 在 aluminum (III) chloride 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 N-[(1S)-1-methyl-2-oxo-2-phenylethyl]-2,2,2-trifluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  α-氨基酸N-羟基琥珀酰亚胺酯的Friedel-Crafts酰化反应合成手性TFA保护的α-氨基芳基-酮衍生物。

  摘要：

  手性N-保护的α-氨基芳基酮是用于合成各种生物活性化合物的有用前体之一，并且可以通过N-保护的α-氨基酸的Friedel-Crafts酰化反应来构建。该反应的缺点之一是使用有毒，腐蚀性和对湿气敏感的酰化试剂。在通过酰胺键形成的肽构建中，具有高存储稳定性的N-羟基琥珀酰亚胺酯（OSu）可以与氨基成分快速反应，并产生较少的副反应，包括消旋作用。这项研究报告了首次合成和利用N-三氟乙酰基（TFA）保护的α-氨基酸-OSu作为弗瑞德-克拉夫茨酰化成各种芳烃的潜在酰基供体。研究了TFA-保护的异亮氨酸衍生物及其非对映体TF​​A-保护的异亮氨酸衍生物，以检查Friedel-Crafts反应中α-质子手性的保留。OSu在其他支链和非支链氨基酸中的进一步利用可得到足够产率的TFA保护的α-氨基芳基酮，而不会损失光学纯度。

  DOI：

  10.3390/molecules22101748

文献信息

• <i>N</i>-Tfa- and <i>N</i>-Fmoc-(α-aminoacyl)benzotriazoles as Chiral <i>C</i>-Acylating Reagents under Friedel−Crafts Reaction Conditions
  作者：Alan R. Katritzky、Rong Jiang、Kazuyuki Suzuki

  DOI：10.1021/jo050226q

  日期：2005.6.1

  Chiral N-Tfa- and N-Fmoc-protected (alpha-aminoacyl)benzotriazoles 1a-j undergo Friedel-Crafts-type reactions with indole, N-methylindole, pyrrole, N-methylpyrrole, and benzene in the presence of AlCl3 in efficient two-step sequences leading to enantiomerically pure alpha-amino N-heterocyclic ketones 2, 3, 5, 6, and 7 or diketone 4. In the absence of a reactive partner, Phe- and Trp-derivatives la, Id undergo intramolecular cyclization to afford 12 and 13, again with retention of chirality.
• The Stereochemistry of 2,3-Diphenyl-1-methylpropylamine
  作者：Seemon H. Pines、John M. Chemerda、Matthew A. Kozlowski、Leonard M. Weinstock、Paul. Davis、Barry. Handelsman、Victor J. Grenda、Glenn W. Lindberg

  DOI：10.1021/jm00316a044

  日期：1967.7
• Synthesis of Chiral TFA-Protected α-Amino Aryl-Ketone Derivatives with Friedel–Crafts Acylation of α-Amino Acid N-Hydroxysuccinimide Ester
  作者：Zetryana Tachrim、Kazuhiro Oida、Haruka Ikemoto、Fumina Ohashi、Natsumi Kurokawa、Kento Hayashi、Mami Shikanai、Yasuko Sakihama、Yasuyuki Hashidoko、Makoto Hashimoto

  DOI：10.3390/molecules22101748

  日期：——

  Chiral N-protected α-amino aryl-ketones are one of the useful precursors used in the synthesis of various biologically active compounds and can be constructed via Friedel-Crafts acylation of N-protected α-amino acids. One of the drawbacks of this reaction is the utilization of toxic, corrosive and moisture-sensitive acylating reagents. In peptide construction via amide bond formation, N-hydroxysuccinimide

  手性N-保护的α-氨基芳基酮是用于合成各种生物活性化合物的有用前体之一，并且可以通过N-保护的α-氨基酸的Friedel-Crafts酰化反应来构建。该反应的缺点之一是使用有毒，腐蚀性和对湿气敏感的酰化试剂。在通过酰胺键形成的肽构建中，具有高存储稳定性的N-羟基琥珀酰亚胺酯（OSu）可以与氨基成分快速反应，并产生较少的副反应，包括消旋作用。这项研究报告了首次合成和利用N-三氟乙酰基（TFA）保护的α-氨基酸-OSu作为弗瑞德-克拉夫茨酰化成各种芳烃的潜在酰基供体。研究了TFA-保护的异亮氨酸衍生物及其非对映体TF​​A-保护的异亮氨酸衍生物，以检查Friedel-Crafts反应中α-质子手性的保留。OSu在其他支链和非支链氨基酸中的进一步利用可得到足够产率的TFA保护的α-氨基芳基酮，而不会损失光学纯度。
• N-(Trifluoroacetyl)-.alpha.-amino acid chlorides as chiral reagents for Friedel-Crafts synthesis
  作者：J. Eric Nordlander、F. George Njoroge、Mark J. Payne、Dhiraj Warman

  DOI：10.1021/jo00219a012

  日期：1985.9