2,4-Dinitro-phenyl-β-acetylglucosaminid | 52659-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4-Dinitro-phenyl-β-acetylglucosaminid
• 英文别名: 2,4-Dinitrophenyl-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosid；N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-2-(2,4-dinitrophenoxy)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 52659-32-2
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃O₁₀
• 分子量: 387.303
• InChiKey: QMWPTWQCSAAGHX-DHGKCCLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  200
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-GlcNAc 在 2-氯-1,3-二甲基氯化咪唑啉 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,4-Dinitro-phenyl-β-acetylglucosaminid
  参考文献：
  名称：

  保护基游离糖基化：一锅立体控制访问 2-乙酰氨基糖的 1,2-反式糖苷和 (1→6)-连接的二糖

  摘要：

  未受保护的 2-乙酰氨基糖可以在水溶液中使用 2-氯-1,3-二甲基咪唑啉 (DMC) 和合适的碱直接转化为它们的恶唑啉。以醇为溶剂的冷冻干燥和酸催化反应以良好的收率产生相应的1,2-反式-糖苷。或者，在非质子溶剂系统中溶解并在存在过量未保护糖苷作为糖基受体的情况下进行酸性活化，导致立体选择性形成相应的1，2-反式连接的二糖，而无需任何保护基团操作。使用芳基糖苷作为受体的反应是完全区域选择性的，仅产生 (1→6)-连接的二糖。

  DOI：

  10.1039/d2sc00222a

文献信息

• Facile Formation of β‐thioGlcNAc Linkages to Thiol‐Containing Sugars, Peptides, and Proteins using a Mutant GH20 Hexosaminidase
  作者：Gregor Tegl、John Hanson、Hong‐Ming Chen、David H Kwan、Andrés G. Santana、Stephen G. Withers

  DOI：10.1002/anie.201809928

  日期：2019.2.4

  including S-GlcNAcylated proteins, is reported, using a thioglycoligase derived from a GH20 hexosaminidase from Streptomyces plicatus in which the catalytic acid/base glutamate has been mutated to an alanine (SpHex E314A). This robust, easily-prepared, engineered enzyme uses GlcNAc and GalNAc donors and couples them to a remarkably diverse set of thiol acceptors. Thioglycoligation using 3-, 4-, and 6-thiosugar

  硫代糖苷是O-连接糖苷的耐水解酶模拟物，可作为研究糖苷在生物过程中作用的有价值的探针。据报道，使用衍生自褶皱链霉菌的GH20己糖胺酶的巯基糖苷酶（其中催化酸/谷氨酸催化位点已突变为丙氨酸），开发了一种有效的酶介导的巯基糖苷酶（包括S-GlcNAcylated蛋白）的合成方法。 ）。这种健壮，易于制备的工程化酶使用GlcNAc和GalNAc供体，并将它们与多种多样的硫醇受体结合。使用来自各种糖家族的3-，4-和6-硫代糖受体的硫糖基化作用以接近定量的产量产生S-连接的二糖。这套可能的硫醇受体还包括含半胱氨酸的肽和蛋白质，
• Glucosamine derivatives and reagent for assaying N-acetyl-beta-D-glucosaminidase using the same as substrate
  申请人：MEIJI SEIKA KAISHA LTD.

  公开号：EP0180961B1

  公开（公告）日：1991-05-29
• METHOD FOR DETERMINING ENZYMATIC ACTIVITY
  申请人：IATRON LABORATORIES, INC.

  公开号：EP0411159B1

  公开（公告）日：1995-11-22
• US3968011A
  申请人：——

  公开号：US3968011A

  公开（公告）日：1976-07-06
• US5350677A
  申请人：——

  公开号：US5350677A

  公开（公告）日：1994-09-27