ethyl-6-(chloromethyl)-4-(4-methylphenyl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-5-pyrimidinecarboxylate | 263157-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl-6-(chloromethyl)-4-(4-methylphenyl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-5-pyrimidinecarboxylate
• 英文别名: ethyl 6-(chloromethyl)-2-oxo-4-p-tolyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate；Ethyl 6-(chloromethyl)-4-(4-methylphenyl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate；ethyl 6-(chloromethyl)-4-(4-methylphenyl)-2-oxo-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 263157-07-9
• 化学式: C₁₅H₁₇ClN₂O₃
• 分子量: 308.765
• InChiKey: ICNMKNLQZOXNOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-166 °C
• 沸点：
  431.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl-6-(chloromethyl)-4-(4-methylphenyl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-5-pyrimidinecarboxylate 在 水 、 铁粉 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 calcium chloride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ethyl 6-((4-(2-bromoacrylamido)phenoxy)methyl)-2-oxo-4-(p-tolyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  设计和合成取代的二氢嘧啶酮衍生物作为细胞毒性和微管蛋白聚合抑制剂。

  摘要：

  使用操作上简单的Biginelli方案合成新的基于C6-碳的芳基α-卤代丙烯酰胺连接的二氢嘧啶酮衍生物。被评为它们合成的化合物的体外抗增殖潜在对人癌细胞系的一个选定的面板特别是MCF-7（人乳腺癌），MDA-MB-231（人乳腺癌），HCT-116（人结肠癌）， HCT-15（人结肠直肠腺癌），HT-29（人结肠腺癌）和DU145（人前列腺癌）以及正常的肺成纤维细胞（HFL-1）。优选地，发现具有α-卤代丙烯酰胺（10a-g）官能度的化合物表现出最显着的细胞毒性（IC 50列出的癌细胞系，尤其是乳腺癌细胞系MCF-7和MDA-MB-231（IC 50值为0.54±0.12至3.70±0.24 µM）的最大值为0.54±0.12至8.35±0.82 µM）。在合成化合物的接缝中，化合物10f对乳腺癌细胞系MCF-7（IC 50值为0.54±0.12 µM）和MDA-MB-231（IC 50值为1

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103317
• 作为产物：
  描述：

  4-氯乙酰乙酸乙酯 、 对甲基苯甲醛 、 尿素 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到ethyl-6-(chloromethyl)-4-(4-methylphenyl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-5-pyrimidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  二氢嘧啶酮类硒酸酯的多目标定向化合物的合成和评价

  摘要：

  本文介绍了新的二氢嘧啶酮（DHPM）衍生的硒酸酯的合成和评估，作为潜在的多靶点药物治疗阿尔茨海默氏病。通过短而模块化的合成途径，获得了具有高度结构多样性的一系列DHPM衍生的硒酸酯。通过TBARS和铁螯合测定法评估抗氧化剂活性。这些化合物也被评估为乙酰胆碱酯酶抑制剂（AChEi）。这些化合物具有良好的抗氧化活性，因为它们具有出色的脂质过氧化抑制作用和良好的铁螯合活性。另外，它们显示出乙酰胆碱酯酶抑制活性，并且其中一些表现出优于标准药物加兰他敏的活性。在计算机上的预测表明，化合物1h可能表现出良好的药代动力学特征。因此，本文所述的一系列DHPM衍生的硒酸酯在寻找用于治疗阿尔茨海默氏病的新的多靶点疗法中显示出开发抗氧化剂和抗胆碱酯酶的良好潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.09.031

文献信息

• Design, synthesis and evaluation of seleno-dihydropyrimidinones as potential multi-targeted therapeutics for Alzheimer's disease
  作者：Rômulo F. S. Canto、Flavio A. R. Barbosa、Vanessa Nascimento、Aldo S. de Oliveira、Inês M. C. Brighente、Antonio Luiz Braga

  DOI：10.1039/c4ob00598h

  日期：——

  In this paper we report the design, synthesis and evaluation of a series of seleno-dihydropyrimidinones as potential multi-targeted therapeutics for Alzheimer's disease. The compounds show excellent results as acetylcholinesterase inhibitors, being as active as the standard drug. All these compounds also show very good antioxidant activity through different mechanisms of action.

  在本文中，我们报告了一系列硒代-二氢嘧啶酮的设计，合成和评估，它们可作为阿尔茨海默氏病的潜在多靶点疗法。该化合物作为乙酰胆碱酯酶抑制剂表现出优异的结果，其活性与标准药物相同。所有这些化合物还通过不同的作用机理表现出非常好的抗氧化活性。
• Al₂O₃/MeSO₃H: A Novel and Recyclable Catalyst for One-Pot Synthesis of 3,4-Dihydropyrimidinones or Their Sulfur Derivatives in Biginelli Condensation
  作者：Hashem Sharghi、Mahboubeh Jokar

  DOI：10.1080/00397910802444258

  日期：2009.2.25

  Al2O3/CH3SO3H (AMA) is an efficient catalyst for the three-component condensation reaction of aldehyde, 1,3-dicarbonyl compound, and urea or thiourea to afford the corresponding 3,4-dihydropyrimidin-2-(1H)-ones in high isolated yield via this procedure, which works very effectively regardless of the electronic nature of the substituent on the ring, although electron-donating groups precipitate the rate of reaction. The catalyst is recyclable and stable at room temperature, and the reaction protocol is simple, is cost-effective, and gives good isolated yield with high purity.