4-Isopropyl-4-methyl-cyclohex-2-enone | 35161-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-Isopropyl-4-methyl-cyclohex-2-enone
• 英文别名: 4-Isopropyl-4-methylcyclohex-2-enone；4-methyl-4-propan-2-ylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 35161-12-7
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: STGXLFIAOJACAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  214.8±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.912±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914299000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Isopropyl-4-methyl-cyclohex-2-enone 在 葡萄糖 、 saccharomyces cerevisiae OYE 3 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 4-Isopropyl-4-methylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  通过底物谱，X射线晶体学和计算方法 研究酿酒酵母的烯烃还原酶OYE 3 †

  摘要：

  酿酒酵母OYE 3与经过充分研究的巴斯德酵母OYE 1具有80％的序列同一性；而酿酒酵母OYE 3具有80％的序列同一性。然而，野生型OYE 3对某些烯烃底物表现出不同的立体选择性。在OYE 3中对Trp 116进行位点饱和诱变，然后进行底物谱分析表明，该突变的影响相对较小，与以前在OYE 1中观察到的相反。未配体和与酚结合的OYE 3的X射线晶体结构解析为1.8和1.9Å分辨率。两种结构都几乎与OYE 1相同，在活性位点区域只有一个氨基酸差异（Ser 296对Phe 296，循环6的一部分）。尽管它们具有基本相同的静态X射线结构，但分子动力学（MD）模拟显示，在OYE 3和OYE 1之间的溶液中，环6构象存在显着差异。在OYE 3中，环6保持与晶体结构中观察到的几乎一样的开放状态。相比之下，回路6在OYE 1的活性位点上闭合了约5％。4Å。与OYE 3相比，闭环闭合可能会为与OYE 1结

  DOI：

  10.1039/c8cy00440d
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基丁醛 、 丁烯酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 4-Isopropyl-4-methyl-cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  环己二烯与环戊二烯的不对称催化狄尔斯-阿尔德-反应中的斯塔克和斯特里施控制

  摘要：

  摘要Wir stellen eine hochenantioselektiven Diels-Alder-Reaktion zwischen kreuzkonjugierten Cyclohexadienonen 和 Cyclopentadien vor, in der fünf Stereozentren durch den stark sauren und sterisch eingeschränkten 亚胺二磷酰亚胺-催化剂控制控制器。方法是通过方法进行的，它是中级技术中的产品，是一个量子化学研究，是一种反应机制和立体选择性的最佳工具埃格伦登。

  DOI：

  10.1002/ange.202000307

文献信息

• [EN] MONOCYCLIC CYANOENONES AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] CYANOÉNONES MONOCYCLIQUES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：DARTMOUTH COLLEGE

  公开号：WO2010011782A1

  公开（公告）日：2010-01-28

  The present invention features monocyclic cyanoenone compositions and methods for using the same in the treatment of diseases such as cancer, inflammatory diseases and neurodegenerative diseases.

  本发明涉及单环氰基烯酮组合物及其在治疗癌症、炎症性疾病和神经退行性疾病等疾病中的应用方法。
• Ruthenium‐Catalyzed Activation of Nonpolar C−C Bonds via π‐Coordination‐Enabled Aromatization
  作者：Lun Xu、Hang Shi

  DOI：10.1002/anie.202307285

  日期：2023.8.21

  Activation of C−C bonds allows editing of molecular skeletons, but methods for selective activation of nonpolar C−C bonds in the absence of a chelation effect or a driving force derived from opening of a strained ring are scarce. Herein, we report a method for ruthenium‐catalyzed activation of nonpolar C−C bonds of pro‐aromatic compounds by means of π‐coordination‐enabled aromatization. This method was effective for cleavage of C−C(alkyl) and C−C(aryl) bonds and for ring‐opening of spirocyclic compounds, providing an array of benzene‐ring‐containing products. The isolation of a methyl ruthenium complex intermediate supports a mechanism involving ruthenium‐mediated C−C bond cleavage.

  摘要 C-C 键的活化可以编辑分子骨架，但在没有螯合效应或打开应变环产生的驱动力的情况下，选择性活化非极性 C-C 键的方法却很少。在此，我们报告了一种通过 π 配位促成的芳香化作用，在钌催化下活化原芳香族化合物非极性 C-C 键的方法。这种方法对 C-C（烷基）键和 C-C（芳基）键的裂解以及螺环化合物的开环非常有效，可提供一系列含苯环的产物。甲基钌络合物中间体的分离支持了钌介导的 C-C 键裂解机制。
• Vandenbroucke,W.; Anteunis,M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1972, p. 123 - 127
  作者：Vandenbroucke,W.、Anteunis,M.

  DOI：——

  日期：——
• Investigating<i>Saccharomyces cerevisiae</i>alkene reductase OYE 3 by substrate profiling, X-ray crystallography and computational methods
  作者：Robert W. Powell, III、M. Pilar Buteler、Sunidhi Lenka、Michele Crotti、Sara Santangelo、Matthew J. Burg、Steven Bruner、Elisabetta Brenna、Adrian E. Roitberg、Jon D. Stewart

  DOI：10.1039/c8cy00440d

  日期：——

  X-ray crystal structures of unliganded and phenol-bound OYE 3 were solved to 1.8 and 1.9 Å resolution, respectively. Both structures were nearly identical to that of OYE 1, with only a single amino acid difference in the active site region (Ser 296 versus Phe 296, part of loop 6). Despite their essentially identical static X-ray structures, molecular dynamics (MD) simulations revealed that loop 6 conformations

  酿酒酵母OYE 3与经过充分研究的巴斯德酵母OYE 1具有80％的序列同一性；而酿酒酵母OYE 3具有80％的序列同一性。然而，野生型OYE 3对某些烯烃底物表现出不同的立体选择性。在OYE 3中对Trp 116进行位点饱和诱变，然后进行底物谱分析表明，该突变的影响相对较小，与以前在OYE 1中观察到的相反。未配体和与酚结合的OYE 3的X射线晶体结构解析为1.8和1.9Å分辨率。两种结构都几乎与OYE 1相同，在活性位点区域只有一个氨基酸差异（Ser 296对Phe 296，循环6的一部分）。尽管它们具有基本相同的静态X射线结构，但分子动力学（MD）模拟显示，在OYE 3和OYE 1之间的溶液中，环6构象存在显着差异。在OYE 3中，环6保持与晶体结构中观察到的几乎一样的开放状态。相比之下，回路6在OYE 1的活性位点上闭合了约5％。4Å。与OYE 3相比，闭环闭合可能会为与OYE 1结
• Starke und sterisch begrenzte Säuren kontrollieren fünf stereogene Zentren in der katalytischen asymmetrischen Diels‐Alder‐Reaktion von Cyclohexadienonen mit Cyclopentadien
  作者：Santanu Ghosh、Sayantani Das、Chandra Kanta De、Diana Yepes、Frank Neese、Giovanni Bistoni、Markus Leutzsch、Benjamin List

  DOI：10.1002/ange.202000307

  日期：2020.7.20

  AbstractWir stellen eine hochenantioselektiven Diels‐Alder‐Reaktion zwischen kreuzkonjugierten Cyclohexadienonen und Cyclopentadien vor, in der fünf Stereozentren durch den stark sauren und sterisch eingeschränkten Imidodiphosphorimidat‐Katalysator kontrolliert werden. Darüber hinaus zeigen wir Methoden auf, die damit gewonnenen Produkte in weithin nutzbare Intermediate umzuwandeln, sowie eine quantenchemische

  摘要Wir stellen eine hochenantioselektiven Diels-Alder-Reaktion zwischen kreuzkonjugierten Cyclohexadienonen 和 Cyclopentadien vor, in der fünf Stereozentren durch den stark sauren und sterisch eingeschränkten 亚胺二磷酰亚胺-催化剂控制控制器。方法是通过方法进行的，它是中级技术中的产品，是一个量子化学研究，是一种反应机制和立体选择性的最佳工具埃格伦登。