4-Isopropyl-4-methyl-cyclohex-2-enone | 35161-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-Isopropyl-4-methyl-cyclohex-2-enone
• 英文别名: 4-Isopropyl-4-methylcyclohex-2-enone；4-methyl-4-propan-2-ylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 35161-12-7
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: STGXLFIAOJACAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  214.8±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.912±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914299000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Isopropyl-4-methyl-cyclohex-2-enone 在 葡萄糖 、 saccharomyces cerevisiae OYE 3 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 4-Isopropyl-4-methylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  通过底物谱，X射线晶体学和计算方法 研究酿酒酵母的烯烃还原酶OYE 3 †

  摘要：

  酿酒酵母OYE 3与经过充分研究的巴斯德酵母OYE 1具有80％的序列同一性；而酿酒酵母OYE 3具有80％的序列同一性。然而，野生型OYE 3对某些烯烃底物表现出不同的立体选择性。在OYE 3中对Trp 116进行位点饱和诱变，然后进行底物谱分析表明，该突变的影响相对较小，与以前在OYE 1中观察到的相反。未配体和与酚结合的OYE 3的X射线晶体结构解析为1.8和1.9Å分辨率。两种结构都几乎与OYE 1相同，在活性位点区域只有一个氨基酸差异（Ser 296对Phe 296，循环6的一部分）。尽管它们具有基本相同的静态X射线结构，但分子动力学（MD）模拟显示，在OYE 3和OYE 1之间的溶液中，环6构象存在显着差异。在OYE 3中，环6保持与晶体结构中观察到的几乎一样的开放状态。相比之下，回路6在OYE 1的活性位点上闭合了约5％。4Å。与OYE 3相比，闭环闭合可能会为与OYE 1结

  DOI：

  10.1039/c8cy00440d
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基丁醛 、 丁烯酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 4-Isopropyl-4-methyl-cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  环己二烯与环戊二烯的不对称催化狄尔斯-阿尔德-反应中的斯塔克和斯特里施控制

  摘要：

  摘要Wir stellen eine hochenantioselektiven Diels-Alder-Reaktion zwischen kreuzkonjugierten Cyclohexadienonen 和 Cyclopentadien vor, in der fünf Stereozentren durch den stark sauren und sterisch eingeschränkten 亚胺二磷酰亚胺-催化剂控制控制器。方法是通过方法进行的，它是中级技术中的产品，是一个量子化学研究，是一种反应机制和立体选择性的最佳工具埃格伦登。

  DOI：

  10.1002/ange.202000307

文献信息

• [EN] MONOCYCLIC CYANOENONES AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] CYANOÉNONES MONOCYCLIQUES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：DARTMOUTH COLLEGE

  公开号：WO2010011782A1

  公开（公告）日：2010-01-28

  The present invention features monocyclic cyanoenone compositions and methods for using the same in the treatment of diseases such as cancer, inflammatory diseases and neurodegenerative diseases.

  本发明涉及单环氰基烯酮组合物及其在治疗癌症、炎症性疾病和神经退行性疾病等疾病中的应用方法。
• Ruthenium‐Catalyzed Activation of Nonpolar C−C Bonds via π‐Coordination‐Enabled Aromatization
  作者：Lun Xu、Hang Shi

  DOI：10.1002/anie.202307285

  日期：2023.8.21

  Activation of C−C bonds allows editing of molecular skeletons, but methods for selective activation of nonpolar C−C bonds in the absence of a chelation effect or a driving force derived from opening of a strained ring are scarce. Herein, we report a method for ruthenium‐catalyzed activation of nonpolar C−C bonds of pro‐aromatic compounds by means of π‐coordination‐enabled aromatization. This method was effective for cleavage of C−C(alkyl) and C−C(aryl) bonds and for ring‐opening of spirocyclic compounds, providing an array of benzene‐ring‐containing products. The isolation of a methyl ruthenium complex intermediate supports a mechanism involving ruthenium‐mediated C−C bond cleavage.

  摘要 C-C 键的活化可以编辑分子骨架，但在没有螯合效应或打开应变环产生的驱动力的情况下，选择性活化非极性 C-C 键的方法却很少。在此，我们报告了一种通过 π 配位促成的芳香化作用，在钌催化下活化原芳香族化合物非极性 C-C 键的方法。这种方法对 C-C（烷基）键和 C-C（芳基）键的裂解以及螺环化合物的开环非常有效，可提供一系列含苯环的产物。甲基钌络合物中间体的分离支持了钌介导的 C-C 键裂解机制。
• Vandenbroucke,W.; Anteunis,M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1972, p. 123 - 127
  作者：Vandenbroucke,W.、Anteunis,M.

  DOI：——

  日期：——