(R,S)-ethyl-4,5-dimethyl-2-(E)-hexenoate | 53121-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R,S)-ethyl-4,5-dimethyl-2-(E)-hexenoate
• 英文别名: ethyl (E)-4,5-dimethylhex-2-enoate
• CAS: 53121-30-5
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: XHMGKVUUHSLNHH-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  204.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.889±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,S)-ethyl-4,5-dimethyl-2-(E)-hexenoate 在 sodium ethanolate 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.33h， 生成 (R,S)-4,5-dimethyl-1-(2-nitroethylthio)-(E)-2-hexene
  参考文献：
  名称：

  手性烯烃上的分子内一氧化氮环加成：β-酮醇前体的立体控制方法

  摘要：

  沿连接偶极子和亲偶极子的碳链上具有硫原子的手性（E）和（Z）烯烃的分子内腈氧化物环加成反应发生时，其抗立体选择性差到极佳，这主要受烯丙基立体中心的取代基影响。在一种情况下，已经确定了将环加合物转化为立体异构纯的β-酮醇的可能性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86823-x
• 作为产物：
  描述：

  磷酰基乙酸三乙酯 、 2,3-二甲基丁醛 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到(R,S)-ethyl-4,5-dimethyl-2-(E)-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  手性烯烃上的分子内一氧化氮环加成：β-酮醇前体的立体控制方法

  摘要：

  沿连接偶极子和亲偶极子的碳链上具有硫原子的手性（E）和（Z）烯烃的分子内腈氧化物环加成反应发生时，其抗立体选择性差到极佳，这主要受烯丙基立体中心的取代基影响。在一种情况下，已经确定了将环加合物转化为立体异构纯的β-酮醇的可能性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86823-x

文献信息

• ANNUNZIATA, RITA;CINQUINI, MAURO;COZZI, FRANCO;DONDIO, GIULIO;RAIMONDI, L+, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 10, 2369-2380
  作者：ANNUNZIATA, RITA、CINQUINI, MAURO、COZZI, FRANCO、DONDIO, GIULIO、RAIMONDI, L+

  DOI：——

  日期：——
• Intramolecular nitrile oxide cycloaddition on chiral olefins: a stereocontrolled approach to β-ketol precursors
  作者：Rita Annunziata、Mauro Cinquini、Franco Cozzi、Giulio Dondio、Laura Raimondi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86823-x

  日期：——

  The intramolecular nitrile oxide cycloaddition reaction on chiral (E) and (Z) olefins featuring a sulphur atom along the carbon chain connecting dipole and dipolarophile occurs with poor to excellent anti stereoselectivity, which is mainly affected by the substitutents at the allylic stereocenter. The possibility of converting the cycloadducts into stereoisomerically pure β-ketols has been established

  沿连接偶极子和亲偶极子的碳链上具有硫原子的手性（E）和（Z）烯烃的分子内腈氧化物环加成反应发生时，其抗立体选择性差到极佳，这主要受烯丙基立体中心的取代基影响。在一种情况下，已经确定了将环加合物转化为立体异构纯的β-酮醇的可能性。