4-(2,4-dinitro-phenoxy)-benzoic acid methyl ester | 798-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2,4-dinitro-phenoxy)-benzoic acid methyl ester
• 英文别名: 4-(2,4-Dinitro-phenoxy)-benzoesaeure-methylester；4-<2,4-Dinitro-phenoxy>-benzoesaeure-methylester；Methyl 4-(2,4-dinitrophenoxy)benzoate
• CAS: 798-96-9
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₇
• 分子量: 318.243
• InChiKey: WBXWKQNGLMEIPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  151-151.4 °C
• 沸点：
  431.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.436±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,4-dinitro-phenoxy)-benzoic acid methyl ester 在 叠氮阴离子 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-叠氮基-2,4-二硝基苯
  参考文献：
  名称：

  1-（Y-取代-苯氧基）-2,4-二硝基苯与叠氮化物离子的SNAr反应动力学研究：亲核剂从氢氧化物变为叠氮化物离子对反应机理和反应性的影响

  摘要：

  1-（Y-取代苯氧基）-2,4-二硝基苯（2a-2h）与80 mol％H 2 O / 20 mol％DMSO的S N Ar反应的二级速率常数（k N3-）分光光度法测得的温度为25.0±0.1°C。所述布朗斯台德型情节是线性与β LG = -0.38。与常数相关的哈米特图显示出高度分散的点。与此相反，汤川-津野情节导致具有优异的线性相关ρ Ŷ = 1.02和- [R= 0.51，表明负电荷部分在过渡态的剩下的Y-取代的苯氧基部分的O原子上形成。因此，已经得出反应是通过逐步机制进行的，其中在速率确定步骤中发生离去基团的驱除。比较ķ N3-与ķ OH-值先前用于与OH的相应的反应报告-曾透露，仅比OH 6至26倍的反应性较低的-朝向基板2A-2H，虽然前者是超过11 p ķ一种基本单位比后者少。溶剂化和极化效应已建议负责对显示的异常反应和OH - 。选自OH改变亲核试剂的影响-对进行了详细讨论关于反应机理和反应性。

  DOI：

  10.1002/bkcs.10333
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二硝基酚 在 吡啶 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 生成 4-(2,4-dinitro-phenoxy)-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  REACTIONS OF THE IODOMETAMECONINES¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01374a014

文献信息

• Horii, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1938, vol. 58, p. 926,927; dtsch. Ref. S. 295
  作者：Horii

  DOI：——

  日期：——
• REACTIONS OF THE IODOMETAMECONINES¹
  作者：J. A. McRAE、R. Y. MOIR、J. J. URSPRUNG、H. H. GIBBS

  DOI：10.1021/jo01374a014

  日期：1954.9
• Kinetic Study on S_NAr Reactions of 1-(Y-Substituted-phenoxy)-2,4-dinitrobenzenes with Azide Ion: Effect of Changing Nucleophile from Hydroxide to Azide Ion on Reaction Mechanism and Reactivity
  作者：Hyeon-Ok Seo、Min-Young Kim、So-Yeop Han、Ik-Hwan Um

  DOI：10.1002/bkcs.10333

  日期：2015.7

  the leaving Y‐substituted‐phenoxy moiety in the transition state. Accordingly, the reactions have been concluded to proceed through a stepwise mechanism, in which expulsion of the leaving group occurs in the rate‐determining step. Comparison of kN3− with the kOH− values reported previously for the corresponding reactions with OH− has revealed that is only 6‐ to 26‐fold less reactive than OH− toward substrates

  1-（Y-取代苯氧基）-2,4-二硝基苯（2a-2h）与80 mol％H 2 O / 20 mol％DMSO的S N Ar反应的二级速率常数（k N3-）分光光度法测得的温度为25.0±0.1°C。所述布朗斯台德型情节是线性与β LG = -0.38。与常数相关的哈米特图显示出高度分散的点。与此相反，汤川-津野情节导致具有优异的线性相关ρ Ŷ = 1.02和- [R= 0.51，表明负电荷部分在过渡态的剩下的Y-取代的苯氧基部分的O原子上形成。因此，已经得出反应是通过逐步机制进行的，其中在速率确定步骤中发生离去基团的驱除。比较ķ N3-与ķ OH-值先前用于与OH的相应的反应报告-曾透露，仅比OH 6至26倍的反应性较低的-朝向基板2A-2H，虽然前者是超过11 p ķ一种基本单位比后者少。溶剂化和极化效应已建议负责对显示的异常反应和OH - 。选自OH改变亲核试剂的影响-对进行了详细讨论关于反应机理和反应性。