1-叠氮基-2,4-二硝基苯 | 4096-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-叠氮基-2,4-二硝基苯
• 英文名称: 1-azido-2,4-dinitrobenzene
• 英文别名: 2,4-dinitrophenyl azide；dinitro diazo benzene imide；2,4-dinitroazidobenzene；1-Azido-2,4-dinitro-benzol
• CAS: 4096-88-2
• 化学式: C₆H₃N₅O₄
• 分子量: 209.121
• InChiKey: ODBBWYHYSQHKHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2929909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-叠氮基-2,4-二硝基苯 在 氨 作用下， 生成 2,4-二硝基苯胺
  参考文献：
  名称：

  液氨中芳香亲核取代反应的动力学和机理

  摘要：

  液氨中芳族亲核取代反应的速率比质子溶剂中的快得多，这表明液氨在对有机反应的溶剂影响方面表现得像典型的偶极非质子溶剂。硝基氟苯（NFB）易于在液氨中进行溶剂分解，并且2-硝基氟苯的反应活性是4-取代异构体的约30倍。氧亲核试剂，例如醇盐和酚盐离子，很容易将4-NFB的氟置换成液态氨，得到相应的取代产物，而竞争溶剂分解产物很少或没有。使用p ķ一个在液氨的取代苯酚的，所述布朗斯台德β NUC4-NFB与对位取代的酚盐的反应的0.93为常数，表明氧阴离子上大部分负电荷的去除和过渡态下完整的键形成，因此表明Meisenheimerσ-中间体的分解为速率限制。而不受胺和二阶速率常数一般碱催化发生4- NFB的氨解生成布朗斯台德β NUC 0.36使用任一所述p ķ一个乙腈或水中氨离子的含量，也可以通过迈森海默σ中间体的限速分解来解释。叠氮化钠和4-NFB反应生成的硝基苯和重氮是不寻常的产物，这可能是

  DOI：

  10.1021/jo200170z
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-2,4-二硝基苯 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 以82%的产率得到1-叠氮基-2,4-二硝基苯
  参考文献：
  名称：

  SNAr在相转移或微波辐射下合成硝基苯基和氟苯基叠氮化物和二叠氮化物：快速和温和的方法来制备光亲和标记，交联和点击化学试剂

  摘要：

  介绍了两种快速温和的方法来制备硝基苯基和氟苯基叠氮化物。这些芳基叠氮化物被广泛用作交联，光亲和标记和点击化学试剂。取代的芳基叠氮化物是通过用相转移催化剂（PTC）（例如四氟硼酸四乙铵）（TEATFB）在卤代苯上进行S N Ar取代而制备的，该反应在相当温和的温度（25°C至70°C）下进行了数小时）。此外，还在稍高的温度（50℃至70℃）下在微波辐射下在数分钟内制备芳基叠氮化物。这些程序可用于制备其他芳基叠氮化物。在取代的五氟苯（pF），每个反应中获得的产物类型取决于叠氮化钠的量以及吸电子取代基（COH，COR，COOR，CN，NO 2或F）的强度和位置。讨论了在这些S N Ar反应中的机理和所获得的产物。

  DOI：

  10.1002/poc.4171

文献信息

• The reactivity of organophosphorus compounds. Part XXX. Iminophospholes and a new synthesis of benzofurazans via intramolecular rearrangement of 1-o-nitroarylimino-1,2,5-triphenylphospholes
  作者：J. I. G. Cadogan、Robert J. Scott、Robert D. Gee、Ian Gosney

  DOI：10.1039/p19740001694

  日期：——

  1-aroylimino-1,2,5-triphenylphospholes (2; X = PhCO and p-NO2·C6H4CO), but these decomposed at this temperature to give the corresponding aryl cyanides and the phosphole oxide. The use of copper-bronze reduced the decomposition point of the dioxazolidin-2-ones sufficiently for the iminophospholes to be isolated. Base catalysed decomposition of ethyl N-(p-nitrophenylsulphonyloxy)carbamate (4) in the presence of

  已经合成了一系列的N-取代的1-亚氨基-1,2,5-三苯基磷（2）。芳基，甲磺酰基，芳基磺酰基，乙氧基羰基，苯氧基羰基和二苯基次膦酰基叠氮化物与1,2,5-三苯基膦的反应得到相应的N-取代的1-亚氨基膦[2; X = Ar，MeSO 2，ArSO 2，EtO 2 C，PhO 2 C和Ph 2 P（O）]，通过非亚硝基苯路线的收率很高。甲苯磺酰磷（2； X =甲苯磺酰基）也是通过无水氯胺-T反应制得的。与磷脂。苯甲酰叠氮化物通过分解反应，然后进行库尔修斯重排反应，而不是与相对较弱的亲核性1,2,5-三苯基磷脂反应（参见Ph 3 P）。缺电子的4-硝基苯甲酰基和2,4-二硝基苯甲酰基叠氮化物给出相应的1-芳基氨基-1,2,5-三苯基磷[2; X = C 6 H ^ 4 NO 2 - p和2,4-（NO 2）2 C ^ 6 ħ 3在6和55％的产率分别]。在铜存在下的5，7-二甲基四唑并[1，5-
• Nucleophilic aromatic substitution promoted by lipophilic quaternary 'onium salts under phase-transfer conditions and in low polarity anhydrous solvents. A kinetic study
  作者：Dario Landini、Angelamaria Maia、Fernando Montanari

  DOI：10.1039/p29830000461

  日期：——

  A kinetic study of aromatic nucleophilic substitutions by N3– and SCN– has been carried out under phase-transfer catalysis (p.t.c.) conditions and in anhydrous chlorobenzene in the presence of hexadecyltributylphosphonium azide and thiocyanate. Under p.t.c. conditions, reactions follow a pseudo-first-order kinetic equation, and kobs is linearly related to the nucleophile concentration in the organic

  由N个芳族亲核取代的动力学研究3 -和SCN -已被相转移催化（PTC）条件下和在无水氯苯中十六烷基叠氮化物和硫氰酸盐的存在下进行。在PTc条件下，反应遵循拟一级动力学方程，并且k obs与有机相中亲核试剂的浓度线性相关。在大多数反应中，决定速率的步骤是亲核试剂对底物的攻击。但是，在少数情况下，该过程由阴离子通过界面的扩散控制。从PTc条件转移到氯苯溶液会导致与N 3的反应速率提高5-7倍和2-3倍–和SCN –。此行为类似于在脂族系列中观察到的行为，并且可能是由于在PTc条件下，有机相中伴随阴离子的水分子数量有限。Nucleofugicity秤都与亲核试剂的极化，并用N 3 -和SCN -它们是F溴≳我≳分别Cl和Br> I>˚F≳氯，。已经鉴定出反应产物，包括衍生自N 3和SCN基团的连续分解的那些产物。
• Nucleophilic Substitution Reactions of 2,4-Dinitrophenyl X-Substituted-Benzenesulfonates and Y-Substituted-Phenyl 4-Nitrobenzenesulfonates with Azide Ion: Regioselectivity and Reaction Mechanism
  作者：Ji-Hyun Moon、Min-Young Kim、So-Yeop Han、Ik-Hwan Um

  DOI：10.1002/bkcs.10259

  日期：2015.5

  The second‐order rate constants for reactions of 2,4‐dinitrophenyl X‐substituted‐benzenesulfonates (4a–4f) and Y‐substituted‐phenyl‐4‐nitrobenzenesulfonates (5a–5f) with ion have been measured spectrophotometrically. The reactions of 4a–4f proceed through SO and CO bond fission pathways competitively. Fraction of the SO bond fission decreases rapidly as the substituent X in the benzenesulfonyl moiety

  用分光光度法测量了2,4-二硝基苯基X-取代的苯磺酸盐（4a-4f）和Y-取代的苯基-4-硝基苯磺酸盐（5a-5f）的二阶速率常数。的反应中4A-4F至S进行 O，C的 O键裂变途径竞争。随着苯磺酰基部分中的取代基X从吸电子基团转变为供电子基团，SO键裂变的分数迅速降低。哈米特图供的反应4A-4F是线性与ρ X  = 1.87和0.56用于S  O，C的O键裂变分别。该取代基X是从C的反应部位更远的事实 O键裂变比S的 O键裂变是原因较小ρ一个X值。反应机理的性质（即，其中的离去基团的排出速率决定步骤之后发生阶段性机构）还负责较小ρ X从C获得的值 O键裂变。用于反应中的布朗斯台德型情节5A-5F是线性的与β LG ＝ -0.63，这对于先前报道的通过协调机制进行的反应是典型的。详细讨论了取代基X和Y对区域选择性和反应机理的影响。
• Azide synthesis with stable nitrosyl salts
  作者：Vince Pozsgay、Harold J. Jennings

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95598-9

  日期：——

  Aryl and acyl hydrazines were converted to azides in excellent yields by an equimolar amount of nitrosyl tetrafluoroborate or nitrosyl sulfate.

  通过等摩尔量的亚硝基四氟硼酸酯或亚硝基硫酸盐，芳基和酰基肼以优异的收率转化为叠氮化物。
• Design, combinatorial synthesis and biological evaluations of novel 3-amino-1′-((1-aryl-1 H -1,2,3-triazol-5-yl)methyl)-2′-oxospiro[benzo[ a ] pyrano[2,3- c ]phenazine-1,3′-indoline]-2-carbonitrile antitumor hybrid molecules
  作者：Yuanyuan Lu、Linlin Wang、Xiaobing Wang、Tao Xi、Jianmin Liao、Zhixiang Wang、Feng Jiang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.04.040

  日期：2017.7

  activity against the A549 cancer cell line with IC50 value of 5.4 μM. All compounds had low or no effect against L02 and HUVEC non-cancer cell lines. Compound 36 was further confirmed to mainly locate mitochondria in A549 cancer cells via laser-scanning confocal microscopy. Moreover, compound 36 was proved to increase ROS production and induce cell cycle arrest in S phase. Western blot analysis illustrated

  59个新颖的3-氨基-1'-（（（1-芳基-1H-1,2,3-三唑-5-基）甲基）-2'-氧螺环[苯并[a]吡喃]的组合化学文库[本研究构建了设计为吩嗪，吡喃，吲哚和1,2,3-三唑药效团的杂合分子的2,3-c]吩嗪-1,3'-二氢吲哚] -2-腈。细胞毒性评估表明，某些化合物在体外对HCT116，MCF7，HepG2和A549癌细胞表现出中等的细胞毒性，其中化合物36被发现对A549癌细胞具有最佳的抗增殖活性，IC50值为5.4μM。所有化合物对LO2和HUVEC非癌细胞系均具有低或无作用。通过激光扫描共聚焦显微镜进一步证实了化合物36主要位于A549癌细胞中的线粒体。而且，化合物36被证明可以增加ROS的产生并诱导S期细胞周期停滞。Western blot分析表明，化合物36处理后，Bax / Bcl-2比值呈剂量依赖性增加，裂解的caspase-3和裂解的caspase-9均增强。上