3,4-dimethyleneoctane | 16356-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 3,4-dimethyleneoctane
• 英文别名: 4,5-Dimethylene-octane；4,5-dimethylideneoctane
• CAS: 16356-06-2
• 化学式: C₁₀H₁₈
• 分子量: 138.253
• InChiKey: SALPZWUZFRNPQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  125 °C(Press: 125 Torr)
• 密度：
  0.753±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dimethyleneoctane 在 氢氧化钾 、 氧气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 2,3-dipropylanthraquinone
  参考文献：
  名称：

  Bender, Dietmar; Mueller, Klaus, Chemische Berichte, 1988, vol. 121, p. 1187 - 1198

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丙基溴化镁 、 1,4-Bis(diethoxyphosphinyloxy)-2-butyne 在 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以54%的产率得到3,4-dimethyleneoctane
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of 2,3-Dialkyl-1,3-butadienes

  摘要：

  通过铜（I）碘化物催化的反应，成功选择性地合成了2,3-二烷基-1,3-丁二烯，该反应利用1,4-双[二乙氧基磷酰氧基]-2-丁炔与烷基格氏试剂。

  DOI：

  10.1055/s-1985-31404

文献信息

• Copper-Catalyzed Regioselective Sila-Acylation and Silaformylation of 1,3-Dienes Using Esters
  作者：Kazutaka Kanayama、Ayumi Sawada、Katsushi Suda、Tetsuaki Fujihara

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00945

  日期：2021.7.16

  The regioselective sila-acylation and silaformylation of 1,3-dienes was achieved over a copper catalyst using a silylborane as a silyl source. β,γ-Unsaturated ketones with a (dimethylphenylsilyl)methyl moiety at the α-position were obtained using esters, while β,γ-unsaturated aldehydes were obtained using formate esters.

  使用甲硅烷基硼烷作为甲硅烷基源，在铜催化剂上实现了 1,3-二烯的区域选择性甲硅烷基化和甲硅烷基化。使用酯获得在 α 位具有（二甲基苯基甲硅烷基）甲基部分的 β,γ-不饱和酮，而使用甲酸酯获得 β,γ-不饱和醛。
• Ligand Control of the Cobalt-Catalysed 1,4-Hydrovinylation Reaction
  作者：Gerhard Hilt、Marion Arndt、Mehmet Dindaroğlu、Hans-Günther Schmalz

  DOI：10.1055/s-0032-1316796

  日期：——

  very high regioselectivities for a number of terminal alkenes bearing various functional groups. In one case, the enantiomeric excess of a chiral product, i.e. a 3,5-dimethylhexa-1,4-diene derivative, was determined by chiral RP-HPLC to be 78% ee. The application of cobalt catalysts to the hydrovinylation of unsymmetrical alkenes and 1,3-dienes was investigated using modular phosphine-phosphite ligands

  摘要 使用模块化膦-亚磷酸酯配体研究了钴催化剂在不对称烯烃和1,3-二烯的氢乙烯基化反应中的应用，以评估配体对反应区域选择性的影响。具有TADDOL亚基的配体（SchmalzPhos）对于β-4区域异构体的效果最好，而相应的BINOL衍生的配体主要是β-1区域异构体。（E的应用）-2-甲基戊-1,3-二烯与（非外消旋）BINOL衍生的配体相结合，以优异的收率和极高的区域选择性对许多带有各种官能团的末端烯烃产生了β-4区域异构体。在一种情况下，通过手性RP-HPLC确定手性产物，即3，5-二甲基六-1，4-二烯衍生物的对映体过量为78％ee。 使用模块化膦-亚磷酸酯配体研究了钴催化剂在不对称烯烃和1,3-二烯的氢乙烯基化反应中的应用，以评估配体对反应区域选择性的影响。具有TADDOL亚基的配体（SchmalzPhos）对于β-4区域异构体的效果最好，而相应的BINOL衍生的配体主要是β-1区域异构体。（E的应用）-2-甲基戊-1
• Efficient synthesis of 3-sulfolenes from allylic alcohols and 1,3-dienes enabled by sodium metabisulfite as a sulfur dioxide equivalent
  作者：Hang T. Dang、Vu T. Nguyen、Viet D. Nguyen、Hadi D. Arman、Oleg V. Larionov

  DOI：10.1039/c8ob00745d

  日期：——

  We present herein an efficient and practical method for a gram scale synthesis of 3-sulfolenes using sodium metabisulfite as a safe, inexpensive, and easy to handle sulfur dioxide equivalent. Diversely-substituted 3-sulfolenes can be prepared by reacting a variety of 1,3-dienes or allylic alcohols with sodium metabisulfite in aqueous hexafluoroisopropanol (HFIP) or in aqueous methanol in the presence

  我们在本文中提出一种使用偏亚硫酸氢钠作为安全，廉价且易于处理的二氧化硫当量用于克规模合成3-硫烯的有效且实用的方法。可以通过在六氟异丙醇水溶液（HFIP）或甲醇水溶液中，在硫酸氢钾的存在下，使各种1,3-二烯或烯丙基醇与偏亚硫酸氢钠反应来制备不同取代的3-硫烯。有利地，该方法能够绕过中间的1，3-二烯而将烯丙醇直接转化为3-硫烯。
• Synthesis and Characterization of Polycarbonyl Compounds via their BF₂-Adducts
  作者：Laura Kersten、Stefan Roesner、Gerhard Hilt

  DOI：10.1021/ol102083v

  日期：2010.11.5

  A cobalt-catalyzed 1,4-hydrovinylation reaction is the key step in the synthesis of 1,3-dicarbonyl and higher tri- and tetracarbonyl compounds after ozonolysis of the 1,4-diene intermediates. For the isolation and characterization of the products, the 1,3-dicarbonyl subunits were complexed with a BF2- or a BR2-fragment eliminating the keto−enol tautomerisation. Other 2,3-disubstituted 1,3-butadienes

  钴催化的1,4-氢乙烯基化反应是在1,4-二烯中间体进行臭氧分解后合成1,3-二羰基和高级三羰基和四羰基化合物的关键步骤。为了分离和表征产物，将1,3-二羰基亚基与BF 2-或BR 2-片段络合，消除了酮-烯醇互变异构现象。其他2,3-二取代的1,3-丁二烯可以通过对称内部炔烃与乙烯的Grubbs烯炔复分解生成。进行氢乙烯基化和臭氧分解后，即可获得其他1,3-二酮。
• Regiodiverse Three-Component Synthesis of Arenes
  作者：Michael Danz、Gerhard Hilt

  DOI：10.1002/adsc.201000832

  日期：2011.2.11

  A ruthenium-catalyzed enyne metathesis reaction followed by a cobalt-catalyzed Diels–Alder reaction and oxidation of the dihydroaromatic intermediate generates the two regioisomeric aromatic products in good overall yields in a one-pot procedure. The regiochemistry of the cycloaddition can be controlled by the ligand choice on the cobalt catalyst to generate the product with the 1,3,5- or the 1,2,4-substitution

  钌催化的烯炔复分解反应，然后进行钴催化的狄尔斯-阿尔德反应，以及二氢芳族中间体的氧化反应，可以一锅法以良好的总收率产生两种区域异构的芳族产物。可以通过在钴催化剂上选择配体来控制环加成的区域化学，以主要产生具有1,3,5-或1,2,4-取代模式的产物。高官能团的耐受性用于生成双官能团结构单元，最后描述了前所未有的区域选择性Scholl反应。