ethyl (1R,2R)-2-hydroxycyclopentanecarboxylate | 110611-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (1R,2R)-2-hydroxycyclopentanecarboxylate
• 英文别名: ethyl 2-hydroxycyclopentane carboxylate；2-Hydroxy-cyclopentanecarboxylic acid ethyl ester, trans；ethyl (1R,2R)-2-hydroxycyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 110611-67-1
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: IIFIGGNBUOZGAB-RNFRBKRXSA-N

物化性质

• 沸点：
  230.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1180

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (1R,2R)-2-hydroxycyclopentanecarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以80%的产率得到(1R,2S)-2-(hydroxymethyl)cyclopentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  有机金属试剂向手性α，β-不饱和酯的不对称共轭加成

  摘要：

  使用四种环状二醇（1c–4c）作为手性助剂，研究了α，β-不饱和酯的不对称共轭加成。在测试的底物中，（R，R）-环己烷-1,2-二醇衍生物（6a–c）和（1 R，2 S）-2-羟甲基环戊醇衍生物（7a）在通过有机铜化合物加成共轭物中表现出高非对映选择性。 （R 2 CuLi）和/或格氏试剂分别在碘化铜（RMgBr + CuI）的存在下进行。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82125-4
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代环戊羧酸乙酯 在 [bis(2-methylallyl)cycloocta-1,5-diene]ruthenium(II) 、 C₄₅H₃₉FeN₃P₂ 、 氢溴酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 ethyl (1R,2R)-2-hydroxycyclopentanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  ClickFerrophos配体家族的模块化合成及其在铑和钌催化的不对称氢化中的应用

  摘要：

  一系列基于三唑二茂铁骨架的二膦ClickFerrophos配体（CF）通过点击化学方法以四步顺序合成。除了四个先前合成的配体CF1，CF4，CF7和CF10，六个新颖配体CF CF2 - 3和CF5 - 8制备。通过使用CF配体作为铑或钌配合物，可以显着改善烯烃和酮的氢化反应，其中ee值可以通过根据底物选择合适的CF配体来优化。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.09.004

文献信息

• Investigation of Electrostatic Interactions towards Controlling Silylation-Based Kinetic Resolutions
  作者：Tian Zhang、Brandon K. Redden、Sheryl L. Wiskur

  DOI：10.1002/ejoc.201900754

  日期：2019.8.15

  The intermolecular interactions that aid in controlling asymmetric reactions are investigated. Alterations in the electronics and sterics of a π system are studied to understand the effect on selectivity that results from electrostatic interactions between the catalyst and the substrate.

  研究了有助于控制不对称反应的分子间相互作用。研究了π系统的电子学和立体学方面的变化，以了解催化剂和底物之间的静电相互作用对选择性的影响。
• ClickFerrophos:  New Chiral Ferrocenyl Phosphine Ligands Synthesized by Click Chemistry and the Use of Their Metal Complexes as Catalysts for Asymmetric Hydrogenation and Allylic Substitution
  作者：Shin-ichi Fukuzawa、Hiroshi Oki、Mitsuteru Hosaka、Jun Sugasawa、Satoshi Kikuchi

  DOI：10.1021/ol702519f

  日期：2007.12.1

  were readily prepared in four steps using Click Chemistry methodology, starting from the commercially available aminoferrocene 1. Rhodium and ruthenium complexes of ClickFerrophos 5 were effective catalysts for the hydrogenation of alkenes and ketones, respectively, producing products with up to 99.7% ee. The analogous palladium complex with 6 worked well for asymmetric allylic alkylation.

  新的二茂铁基P，P-和P，N-配体5和6（统称为“ ClickFerrophos”）可以使用Click Chemistry方法通过四个步骤轻松制备，从市售的氨基二茂铁1开始。ClickFerrophos5的铑和钌配合物是分别是烯烃和酮加氢的有效催化剂，可生产ee高达99.7％的产品。具有6的类似钯络合物可很好地用于不对称烯丙基烷基化反应。
• Synthesis of a New Class of Chiral 1,5-Diphosphanylferrocene Ligands and Their Use in Enantioselective Hydrogenation
  作者：Tania Ireland、Katja Tappe、Gabi Grossheimann、Paul Knochel

  DOI：10.1002/1521-3765(20020215)8:4<843::aid-chem843>3.0.co;2-9

  日期：2002.2.15

  A new family of ferrocenylphosphane ligands has been prepared. Their flexible synthesis allows many structural modifications. The asymmetric induction of these ligands was examined in the hydrogenation of functionalized C=C, C=O, and C=N bonds. The enantioselectivity of the reaction was strongly dependent on the substituent R at the position alpha to the ferrocene moiety. In many cases, both enantiomeric

  制备了新的二茂铁基膦配体家族。它们的灵活合成可以进行许多结构修饰。在官能化的C = C，C = O和C = N键的氢化中检查了这些配体的不对称诱导。反应的对映选择性强烈取决于二茂铁部分α位的取代基R。在许多情况下，还原产物的两种对映体β-羟基酯都可以通过简单地用甲基取代配体中的二甲基氨基来获得。
• 3,3‘-Bis(diphenylphosphino)-1,1‘-disubstituted-2,2‘-biindoles:  Easily Accessible, Electron-Rich, Chiral Diphosphine Ligands for Homogeneous Enantioselective Hydrogenation of Oxoesters
  作者：Tiziana Benincori、Oreste Piccolo、Simona Rizzo、Franco Sannicolò

  DOI：10.1021/jo001207d

  日期：2000.12.1

  Racemic (+/-)-3,3'-bis(diphenylphosphinyl)-1,1'-dimethyl-2, 2'-biindole (1c) (N-Me-2-BINPO) and (+/-)-3, 3'-bis(diphenylphosphinyl)-1,1'-bis(methoxymethyl)-2,2'-biindole (1d) (N-MOM-2-BINPO) were synthesized in satisfactory yields following a three-step reaction sequence, starting from indole. Resolution of racemic 1c and 1d was achieved through fractional crystallization of their diastereomeric adducts

  外消旋（+/-）-3,3'-双（二苯基膦基）-1,1'-二甲基-2，2'-联吲哚（1c）（N-Me-2-BINPO）和（+/-）-3 ，按照三步反应顺序，以令人满意的产率合成了3'-双（二苯基膦基）-1,1'-双（甲氧基甲基）-2,2'-联吲哚（1d）（N-MOM-2-BINPO），从吲哚开始。外消旋体1c和1d的拆分是通过将它们的非对映体加合物与旋光二苯甲酰基酒石酸进行分步结晶，然后对非对映体纯盐进行碱性分解而实现的。它们的三氯硅烷还原得到对映体纯的膦（+）-和（-）-（1a）（N-Me-2-BINP）和（+）-和（-）-（1b）（N-MOM-2-BINP）。发现1a和1b的电化学氧化电势分别为0. 52和0.60V。（1a）的两种对映体均在α-和β-氧代酯的不对称氢化反应中作为Ru（II）的配体进行测试。发现反应非常快并且对映体很好。以1a，1c，BINAP和其他双杂芳族二膦作为Ru（
• Reductions of cyclic β-keto esters by individual Saccharomyces cerevisiae dehydrogenases and a chemo-enzymatic route to (1R,2S)-2-methyl-1-cyclohexanol
  作者：Santosh Kumar Padhi、Iwona A. Kaluzna、Didier Buisson、Robert Azerad、Jon D. Stewart

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.08.010

  日期：2007.9

  Twenty purified dehydrogenases cloned from bakers’ yeast (Saccharomyces cerevisiae) and expressed as fusion proteins with glutathione (S)-transferase were tested for their ability to reduce three homologous cyclic β-keto esters. The majority of dehydrogenases reduced ethyl 2-oxo-cyclopentanecarboxylate, yielding a pair of diastereomeric alcohols with consistent (1R)-stereochemistry. Ethyl 2-oxo-cy

  测试了从面包酵母（Saccharomyces cerevisiae）克隆并表达为与谷胱甘肽（S）-转移酶融合蛋白的20种纯化的脱氢酶还原三种同源环状β-酮酯的能力。大多数脱氢酶还原2-氧代-环戊烷甲酸乙酯，产生一对具有一致的（1 R）-立体化学的非对映异构醇。2-氧代-环己烷甲酸乙酯的还原仅提供顺式-醇对映体。集合中的两种酶均接受2-氧代-环庚烷甲酸乙酯，两者均主要产生顺式-（1 R，2 S）-醇。大肠杆菌过量表达YDL124w基因的细胞用于动态动力学拆分2-氧代-环己烷甲酸乙酯，以生产化学合成重要的手性化合物（1 R，2 S）-2-甲基-1-环己醇的关键中间体积木。