9-ethyl-3,6-bis[2-(4-pyridyl)ethenyl]carbazole | 437713-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-ethyl-3,6-bis[2-(4-pyridyl)ethenyl]carbazole
• 英文别名: 9-Ethyl-3,6-bis[2-(pyridin-4-YL)ethenyl]-9H-carbazole；9-ethyl-3,6-bis(2-pyridin-4-ylethenyl)carbazole
• CAS: 437713-19-4
• 化学式: C₂₈H₂₃N₃
• 分子量: 401.511
• InChiKey: GCRJIQDNEPMHEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  247.1-247.4 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  635.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-ethyl-3,6-bis[2-(4-pyridyl)ethenyl]carbazole 、 mercury(II) thiocyanate 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到(9-ethyl-3,6-bis[2-(4-pyridyl)ethenyl]carbazole)bis(thiocyanate)mercury(II)
  参考文献：
  名称：

  具有两个同源新型功能刚性配体的汞 (II) 配合物的合成、晶体结构和光致发光

  摘要：

  两种新型功能刚性配体，基于 2,2'- 和 4,4'-联吡啶基的“构件”，9-乙基-3,6-双[2-(4-吡啶基)乙烯基]咔唑 (L1) 和 9合成了-乙基-3,6-双[2-(2-吡啶基)乙烯基]咔唑(L2)。用 Hg(SCN)2 或 HgI2 将 L1,2 作为“积木”处理提供螺旋、大环和链，它们可以通过 π-π 堆积相互作用、氢键和固体中的原子间力进一步自组装状态形成二维网络。在配合物1-4中，HgII中心在不同的配位环境中均采用四配位模式，但它们呈现出不同的架构，配体和反阴离子的结构略有调整，表明配体和阴离子的性质在配位中起着重要作用网络。已经研究了化合物 1-4 的发光特性。

  DOI：

  10.1002/ejic.200500439
• 作为产物：
  描述：

  3,6-二溴咔唑 在 palladium diacetate 、 三(邻甲基苯基)磷 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 9-ethyl-3,6-bis[2-(4-pyridyl)ethenyl]carbazole
  参考文献：
  名称：

  A side-chain engineering strategy for constructing fluorescent dyes with direct and ultrafast self-delivery to living cells

  摘要：

  通过侧链工程策略，可以通过微调跨膜过程的吸附和脱附能力，显著改善染料的输送，从而实现超低负载生物成像和深层组织穿透。

  DOI：

  10.1039/c9sc05875c

文献信息

• Synthesis, Crystal Structures and Photoluminescence of Mercury( <scp>II</scp> ) Complexes with Two Homologous Novel Functional Rigid Ligands
  作者：Hong‐Ping Zhou、Yu‐Peng Tian、Jie‐Ying Wu、Ju‐Zhou Zhang、Dong‐Mei Li、Yong‐Min Zhu、Zhang‐Jun Hu、Xu‐Tang Tao、Min‐Hua Jiang、Yi Xie

  DOI：10.1002/ejic.200500439

  日期：2005.12

  Two novel functional rigid ligands, 2,2′- and 4,4′-bipyridyl-based “building blocks”, 9-ethyl-3,6-bis[2-(4-pyridyl)ethenyl]carbazole (L1) and 9-ethyl-3,6-bis[2-(2-pyridyl)ethenyl]carbazole (L2), were synthesized. Treatment of L1,2 as “building blocks” with Hg(SCN)2 or HgI2 afforded helixes, macrocycles, and chains, which can be further self-assembled by a π–π stacking interaction, hydrogen bond, and

  两种新型功能刚性配体，基于 2,2'- 和 4,4'-联吡啶基的“构件”，9-乙基-3,6-双[2-(4-吡啶基)乙烯基]咔唑 (L1) 和 9合成了-乙基-3,6-双[2-(2-吡啶基)乙烯基]咔唑(L2)。用 Hg(SCN)2 或 HgI2 将 L1,2 作为“积木”处理提供螺旋、大环和链，它们可以通过 π-π 堆积相互作用、氢键和固体中的原子间力进一步自组装状态形成二维网络。在配合物1-4中，HgII中心在不同的配位环境中均采用四配位模式，但它们呈现出不同的架构，配体和反阴离子的结构略有调整，表明配体和阴离子的性质在配位中起着重要作用网络。已经研究了化合物 1-4 的发光特性。
• A side-chain engineering strategy for constructing fluorescent dyes with direct and ultrafast self-delivery to living cells
  作者：Lifang Guo、Chuanya Li、Hai Shang、Ruoyao Zhang、Xuechen Li、Qing Lu、Xiao Cheng、Zhiqiang Liu、Jing Zhi Sun、Xiaoqiang Yu

  DOI：10.1039/c9sc05875c

  日期：——

  A side-chain engineering strategy can dramatically improve dye delivery by fine-tuning the adsorption and desorption abilities of the transmembrane process, enabling ultralow loading bioimaging and deep tissue penetration.

  通过侧链工程策略，可以通过微调跨膜过程的吸附和脱附能力，显著改善染料的输送，从而实现超低负载生物成像和深层组织穿透。