(4S,5R)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2,5-trimethyloxazolidine-4-carboxylic acid | 143364-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4S,5R)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2,5-trimethyloxazolidine-4-carboxylic acid
• 英文别名: (4S,5R)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2,5-trimethyl-1,3-oxazolidine-4-carboxylic acid；(4S,5R)-2,2,5-trimethyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-1,3-oxazolidine-4-carboxylic acid
• CAS: 143364-85-6
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₅
• 分子量: 259.302
• InChiKey: ZOAFMGLANQGVKH-SFYZADRCSA-N

物化性质

• 熔点：
  91-92 °C(Solv: chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  364.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.134±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  存储于室温环境

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2,5-trimethyloxazolidine-4-carboxylic acid 在 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (4S,5R)-tert-butyl 4-carbamoyl-2,2,5-trimethyloxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  硫链菌素的全合成。关键积木的逆合成分析与构建

  摘要：

  描述了高度复杂的硫肽抗生素 thiostrepton (1) 全合成的第一阶段。在对目标分子及其结构基序进行简要介绍后，显示硫链​​丝菌肽的逆合成分析揭示了化合物 23、24、26、28 和 29 作为计划全合成的潜在关键构建块。然后描述了所有这些中间体的简洁和立体选择性结构。脱氢哌啶核心 28 的合成基于适当的氮杂二烯系统的受生物合成启发的氮杂-狄尔斯-阿尔德二聚化，该方法最初受到几个问题的困扰，但是通过系统研究令人满意地解决了这些问题。喹哪二酸片段 24 和噻唑啉-噻唑片段 26 通过一系列反应合成，包括不对称和其他立体选择性过程。脱氢丙氨酸尾前体23和丙氨酸等价物29也由合适的氨基酸制备。最后，开发了一种方法，用于在避免最初遇到的破坏性环收缩过程的条件下，通过用高反应性丙氨酸等价物 67 捕获，将不稳定的脱氢哌啶关键构件 28 直接偶联到更先进和更稳定的肽中间体 27。

  DOI：

  10.1021/ja0529337
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 (4S,5R)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2,5-trimethyloxazolidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  半胱氨酸衍生物和腈的可扩展噻唑形成反应合成噻吩天然产物的26元核

  摘要：

  摘要 细菌对临床抗生素抵抗力的增强是人类健康面临的主要难题之一，如果不采取解决方案，问题将成倍恶化。硫肽天然产物已显示出有希望的抗生素活性，并为开发新型抗生素提供了机会。由于不良的理化性质，限制了将这些化合物直接转化为人类医学的尝试。据报道，使用化学方法可以合成26种成员的硫肽天然产物的核心结构，该化学方法可以合成大量的合成中间体和常见的核心结构。 出版历史 收到：2020年7月15日 修订后接受：2020年8月31日 发布日期： 2020年10月15日（在线） ©2020年。Thieme。版权所有 Georg Thieme Verlag KGRüdigerstraße14，70469斯图加特，德国

  DOI：

  10.1055/s-0040-1706478

文献信息

• The Total Synthesis of the Bioactive Natural Product Plantazolicin A and Its Biosynthetic Precursor Plantazolicin B
  作者：Sabine Fenner、Zoe E. Wilson、Steven V. Ley

  DOI：10.1002/chem.201603157

  日期：2016.10.24

  Herein, we describe our full investigations into the synthesis of the peptide‐derived natural product plantazolicin A, a compound that demonstrates promising selective activity against the causative agent of anthrax toxicity, and its biosynthetic precursor plantazolicin B. This report particularly focuses on the challenging preparation of the arginine containing thiazole fragment, including the development

  本文中，我们描述了对肽衍生的天然产物植物唑菌素A（一种对炭疽毒性的致病因子表现出有希望的选择性活性的化合物）及其生物合成前体植物唑菌素B的合成的全面研究。本报告特别关注具有挑战性的制备方法精氨酸的噻唑片段的制备，包括避免使用硫化剂的稳健，高收率方法的开发。有关设计一个连贯的保护基策略的广泛研究和逐步有效的二环化/氧化方法的建立使得恶唑片段的构建具有很高的收敛性。这导致了植物唑啉素A和B的统一，高度收敛的合成。
• Total Synthesis of the Posttranslationally Modified Polyazole Peptide Antibiotic Plantazolicin A
  作者：Hiroki Wada、Huw E. L. Williams、Christopher J. Moody

  DOI：10.1002/anie.201507062

  日期：2015.12.7

  The power of rhodium–carbene methodology in chemistry is demonstrated by the synthesis of a structurally complex polyazole antibiotic. Plantazolicin A, a novel soil‐bacterium metabolite, comprises a linear array of 10 five‐membered rings in two pentacyclic regions that derive from ribosomal peptide synthesis followed by extensive posttranslational modification. The compound possesses potent antimicrobial

  铑-卡宾化学方法在化学上的强大能力通过结构复杂的聚唑抗生素的合成得到证明。Plantazolicin A是一种新型的土壤细菌代谢物，在两个五环区域中由10个五元环组成的线性阵列，这些区域来自核糖体肽合成，然后进行广泛的翻译后修饰。该化合物具有强大的抗菌活性，对引起炭疽的生物具有选择性的活性。报道了概念上不同的植物唑啉A合成，其中关键步骤是使用铑（II）催化的重氮羰基化合物反应生成抗生素的七个恶唑环中的多达六个。NMR光谱学研究和分子建模揭示了可能的动态发夹构象，其带有围绕两个异亮氨酸残基的铰链区。该化合物对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）的活性中等。
• Total Synthesis and Complete Structural Assignment of Thiocillin I
  作者：Virender S. Aulakh、Marco A. Ciufolini

  DOI：10.1021/ja110166x

  日期：2011.4.20

  The total synthesis of the thiopeptide antibiotic, thiocillin I, is described. This work unequivocally defines the full structure (constitution and configuration) of the natural product as 1.

  描述了硫肽抗生素硫西林 I 的全合成。这项工作明确地将天然产品的完整结构（构成和配置）定义为 1。
• Visible-Light-Mediated Decarboxylative Radical Additions to Vinyl Boronic Esters: Rapid Access to γ-Amino Boronic Esters
  作者：Adam Noble、Riccardo S. Mega、Daniel Pflästerer、Eddie L. Myers、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1002/anie.201712186

  日期：2018.2.19

  The synthesis of alkyl boronic esters by direct decarboxylative radical addition of carboxylic acids to vinyl boronic esters is described. The reaction proceeds under mild photoredox catalysis and involves an unprecedented single-electron reduction of an α-boryl radical intermediate to the corresponding anion. The reaction is amenable to a diverse range of substrates, including α-amino, α-oxy, and

  描述了通过将羧酸直接脱羧基加成到乙烯基硼酸酯上来合成烷基硼酸酯。该反应在温和的光氧化还原催化下进行，涉及α-硼基自由基中间体前所未有的单电子还原成相应的阴离子。该反应适用于多种底物，包括α-氨基、α-氧基和烷基羧酸，从而提供了一种快速获取具有潜在生物学重要性的含硼分子的新方法。
• [EN] BENZIIMIDAZOLE AND IMIDAZOPYRIDINE DERIVATIVES AS SODIUM CHANNEL MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZOPYRIDINE ET DE BENZIIMIDAZOLE EN TANT QUE MODULATEURS DU CANAL SODIUM
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2013114250A1

  公开（公告）日：2013-08-08

  The invention relates to benzimidazole and imidazopyridine derivatives, to their use in medicine, to compositions containing them, to processes for their preparation and to intermediates used in such processes. More particularly the invention relates to new Nav1.8 modulators of formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7. X and Y are as defined in the description. Nav1.8 modulators are potentially useful in the treatment of a wide range of disorders, particularly pain.

  这项发明涉及苯并咪唑和咪唑吡啶衍生物，它们在药物中的应用，含有它们的组合物，它们的制备方法以及用于这些方法的中间体。更具体地，该发明涉及公式(I)的新Nav1.8调节剂或其药用盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、X和Y如描述中所定义。Nav1.8调节剂在治疗各种疾病，特别是疼痛方面，具有潜在的用途。