tert-butyl (4S,5R)-4-({(1S,2R)-2-hydroxy-1-[4-(methoxycarbonyl)thiazol-2-yl]propyl}carbamoyl)-2,2,5-trimethyloxazolidine-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (4S,5R)-4-({(1S,2R)-2-hydroxy-1-[4-(methoxycarbonyl)thiazol-2-yl]propyl}carbamoyl)-2,2,5-trimethyloxazolidine-3-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (4S,5R)-4-[[(1S,2R)-2-hydroxy-1-(4-methoxycarbonyl-1,3-thiazol-2-yl)propyl]carbamoyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• 化学式: C₂₀H₃₁N₃O₇S
• 分子量: 457.548
• InChiKey: AKQLPFIPSOKMML-RFHZTLPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4S,5R)-4-({(1S,2R)-2-hydroxy-1-[4-(methoxycarbonyl)thiazol-2-yl]propyl}carbamoyl)-2,2,5-trimethyloxazolidine-3-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 二碳酸二叔丁酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 以68%的产率得到tert-butyl (4S,5R)-4-({(Z)-1-[4-(methoxycarbonyl)thiazol-2-yl]prop-1-en-1-yl}carbamoyl)-2,2,5-trimethyloxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  半胱氨酸衍生物和腈的可扩展噻唑形成反应合成噻吩天然产物的26元核

  摘要：

  摘要 细菌对临床抗生素抵抗力的增强是人类健康面临的主要难题之一，如果不采取解决方案，问题将成倍恶化。硫肽天然产物已显示出有希望的抗生素活性，并为开发新型抗生素提供了机会。由于不良的理化性质，限制了将这些化合物直接转化为人类医学的尝试。据报道，使用化学方法可以合成26种成员的硫肽天然产物的核心结构，该化学方法可以合成大量的合成中间体和常见的核心结构。 出版历史 收到：2020年7月15日 修订后接受：2020年8月31日 发布日期： 2020年10月15日（在线） ©2020年。Thieme。版权所有 Georg Thieme Verlag KGRüdigerstraße14，70469斯图加特，德国

  DOI：

  10.1055/s-0040-1706478
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-苏氨酸 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 tert-butyl (4S,5R)-4-({(1S,2R)-2-hydroxy-1-[4-(methoxycarbonyl)thiazol-2-yl]propyl}carbamoyl)-2,2,5-trimethyloxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  半胱氨酸衍生物和腈的可扩展噻唑形成反应合成噻吩天然产物的26元核

  摘要：

  摘要 细菌对临床抗生素抵抗力的增强是人类健康面临的主要难题之一，如果不采取解决方案，问题将成倍恶化。硫肽天然产物已显示出有希望的抗生素活性，并为开发新型抗生素提供了机会。由于不良的理化性质，限制了将这些化合物直接转化为人类医学的尝试。据报道，使用化学方法可以合成26种成员的硫肽天然产物的核心结构，该化学方法可以合成大量的合成中间体和常见的核心结构。 出版历史 收到：2020年7月15日 修订后接受：2020年8月31日 发布日期： 2020年10月15日（在线） ©2020年。Thieme。版权所有 Georg Thieme Verlag KGRüdigerstraße14，70469斯图加特，德国

  DOI：

  10.1055/s-0040-1706478

文献信息

• Novel stereospecific dehydration of β-hydroxy-α-amino acids using Martin's sulfurane
  作者：Fumiaki Yokokawa、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02179-2

  日期：2002.11

  The stereospecific dehydration of threo-N-acyl-beta-hydroxy-alpha-amino acid derivatives was performed using Martin's sulfurane to give (Z)-alpha,beta-dehydroaimino acids, while erythro-N-acyl-beta-hydroxy-alpha-amino acid amides were converted to 4,5 transoxazolines using analogous reaction conditions. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of the 26-Membered Core of Thiopeptide Natural Products by Scalable Thiazole-Forming Reactions of Cysteine Derivatives and Nitriles
  作者：Dionicio Siegel、Trevor C. Johnson、Mitchell P. Christy

  DOI：10.1055/s-0040-1706478

  日期：2021.2

  properties. The synthesis of the core structure of the 26-membered class of thiopeptide natural products is reported using chemistry that enables the synthesis of large quantities of synthetic intermediates and the common core structure. The use of cysteine/nitrile condensation reactions followed by oxidation to generate thiazoles has been key in enabling large academic scale reactions that in many instances

  摘要 细菌对临床抗生素抵抗力的增强是人类健康面临的主要难题之一，如果不采取解决方案，问题将成倍恶化。硫肽天然产物已显示出有希望的抗生素活性，并为开发新型抗生素提供了机会。由于不良的理化性质，限制了将这些化合物直接转化为人类医学的尝试。据报道，使用化学方法可以合成26种成员的硫肽天然产物的核心结构，该化学方法可以合成大量的合成中间体和常见的核心结构。 出版历史 收到：2020年7月15日 修订后接受：2020年8月31日 发布日期： 2020年10月15日（在线） ©2020年。Thieme。版权所有 Georg Thieme Verlag KGRüdigerstraße14，70469斯图加特，德国