1,2-(4H)-pyridinedicarboxylic acid 5, 6-dihydro-2-methyl-1-(phenylmethyl) ester | 1359711-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-(4H)-pyridinedicarboxylic acid 5, 6-dihydro-2-methyl-1-(phenylmethyl) ester
• 英文别名: 1-benzyl 2-methyl 5,6-dihydropyridine-1,2(4H)-dicarboxylate；1-O-benzyl 6-O-methyl 3,4-dihydro-2H-pyridine-1,6-dicarboxylate
• CAS: 1359711-06-0
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₄
• 分子量: 275.304
• InChiKey: PJXDSFBRTTZZLE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-(4H)-pyridinedicarboxylic acid 5, 6-dihydro-2-methyl-1-(phenylmethyl) ester 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二碘甲烷 、 偶氮二异丁腈 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 diethylzinc 、 2,4,6-三氯苯酚 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氯化碳 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 、 氯仿 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.48h， 生成 methyl (1R,5R,6S)-5-hydroxy-2-azabicyclo[4.1.0]heptane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  作为构象受限的高丝氨酸类似物的 4-Hydroxy-2,3-methanopipecolic Acid 衍生物的非对映发散合成

  摘要：

  报告了一种用于非对映发散合成具有高光学纯度的环丙烷化 4-羟基哌啶酸衍生物的简短实用程序。关键步骤是高度对映选择性脂肪酶催化的动力学拆分和 4-羟基吡啶衍生物的立体选择性环丙烷化反应。在 OH 导向的环丙烷化的最佳条件下，Charette 的 Zn-carbenoid 以最高产率 (73–86%) 和面部选择性 (> 99:1) 提供顺式-4-羟基-2,3-甲氧基哌啶酸。DMSO 中二甲基亚砜的迈克尔型加成反应的反式选择性为 1:4 至 1:7，非对映纯反式异构体在 OH 脱保护后通过色谱法获得，产率为 57-73%。这些化合物是新的，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100962
• 作为产物：
  描述：

  1-CBZ-2-哌啶甲酸甲酯 在 lithium hexamethyldisilazane 、 苯基氯化硒 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.5h， 以68%的产率得到1,2-(4H)-pyridinedicarboxylic acid 5, 6-dihydro-2-methyl-1-(phenylmethyl) ester
  参考文献：
  名称：

  通过硫代-迈克尔加成反应合成顺式和反式-（±）-3-巯基脯氨酸和胡椒酸衍生物

  摘要：

  已经研究了2，3-脱氢脯氨酸和2，3-脱氢哌酸甲酯衍生物在硫-迈克尔加成反应中与S-亲核试剂的反应性。三苯甲硫醇的加入和随后的三苯甲基裂解导致相应的顺式和反式-（±）-3-巯基脯氨酸和胡椒酸衍生物的收率很高。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.03.057

文献信息

• A novel method for the synthesis of 3,4-disubstitutedpyrrole-2,5-dicarboxylates from hydrazones derived from α-diazo esters
  作者：Eiko Yasui、Masao Wada、Shinji Nagumo、Norio Takamura

  DOI：10.1016/j.tet.2013.03.037

  日期：2013.5

  Hydrazones obtained from alpha-diazo esters were converted to pyrroles when heated with thionyl chloride in alcohol. Among hydrazones, those substituted with a benzene ring on the beta-carbon to the ester are likely to give pyrroles in good yields. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of cis- and trans-(±)-3-mercaptoproline and pipecolic acid derivatives via thio-Michael addition
  作者：Alejandro Gutiérrez、Iñaki Osante、Carlos Cativiela

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.03.057

  日期：2018.4

  The reactivity of 2,3-dehydroproline and 2,3-dehydropipecolic acid methyl ester derivatives with S-nucleophiles in the thio-Michael addition reaction has been explored. The addition of triphenylmethanethiol and subsequent trityl cleavage led to the corresponding cis- and trans-(±)-3-mercaptoproline and pipecolic acid derivatives in good yields.

  已经研究了2，3-脱氢脯氨酸和2，3-脱氢哌酸甲酯衍生物在硫-迈克尔加成反应中与S-亲核试剂的反应性。三苯甲硫醇的加入和随后的三苯甲基裂解导致相应的顺式和反式-（±）-3-巯基脯氨酸和胡椒酸衍生物的收率很高。
• Diastereodivergent Synthesis of 4-Hydroxy-2,3-methanopipecolic Acid Derivatives as Conformationally Constrained Homoserine Analogues
  作者：Ernesto G. Occhiato、Andrea Casini、Antonio Guarna、Dina Scarpi

  DOI：10.1002/ejoc.201100962

  日期：2011.11

  methylide were 1:4 to 1:7 in DMSO and diastereopure trans isomers were obtained by chromatography after OH-deprotection in 57–73 % yield. These compounds are new, conformationally constrained homoserine analogues potentially useful as conformational probes and for drug discovery in medicinal chemistry.

  报告了一种用于非对映发散合成具有高光学纯度的环丙烷化 4-羟基哌啶酸衍生物的简短实用程序。关键步骤是高度对映选择性脂肪酶催化的动力学拆分和 4-羟基吡啶衍生物的立体选择性环丙烷化反应。在 OH 导向的环丙烷化的最佳条件下，Charette 的 Zn-carbenoid 以最高产率 (73–86%) 和面部选择性 (> 99:1) 提供顺式-4-羟基-2,3-甲氧基哌啶酸。DMSO 中二甲基亚砜的迈克尔型加成反应的反式选择性为 1:4 至 1:7，非对映纯反式异构体在 OH 脱保护后通过色谱法获得，产率为 57-73%。这些化合物是新的，