tert-butyl 3-naphthalen-2-yl-2-oxo-3H-indole-1-carboxylate | 1175713-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-naphthalen-2-yl-2-oxo-3H-indole-1-carboxylate
• CAS: 1175713-06-0
• 化学式: C₂₃H₂₁NO₃
• 分子量: 359.425
• InChiKey: SLDKVYXIPVCCLC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  484.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.232±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-naphthalen-2-yl-2-oxo-3H-indole-1-carboxylate 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 benzoylquinidine 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到Tert-butyl 3-chloro-3-naphthalen-2-yl-2-oxoindole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳生物碱催化3-芳基吲哚的对映选择性氯化

  摘要：

  O-苯甲酰基奎尼丁是一种有效的有机催化剂，用于 3-芳基羟吲哚不对称氯化，通过使用容易获得的 N-氯代琥珀酰亚胺 (NCS) 作为氯源，以优异的收率和高达 93% 的对映体过量得到相应的 3-芳基-3-氯代吲哚。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100061
• 作为产物：
  描述：

  2-naphthalenylmagnesium bromide 在 盐酸 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 乙基溴化镁 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 tert-butyl 3-naphthalen-2-yl-2-oxo-3H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-取代的羟吲哚与原位生成的邻醌甲基化物的有机催化立体选择性共轭加成

  摘要：

  描述了一种将3-取代的羟吲哚立体选择性共轭加成到原位生成的o -QMs的新方法。该方法在油水相中由辛可尼定衍生的方酰胺催化剂有效地催化，以中等至高收率（高达98％）和高的立体选择性（高达95％ee，15.4）提供了相应的3,3-二取代的羟吲哚衍生物。 ：1博士）。还通过克级合成和一种产物的衍生化研究了该反应的效用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.03.069

文献信息

• Radical Changes in Lewis Acid Catalysis: Matching Metal and Substrate
  作者：Tim Bleith、Qing-Hai Deng、Hubert Wadepohl、Lutz H. Gade

  DOI：10.1002/anie.201603072

  日期：2016.6.27

  stereochemical rigidity of the coordination sphere of boxmi/CuII catalysts is key to achieving high enantioselectivity in the electrophilic alkylation of β‐ketoesters, this pathway is outperformed by a radical process for the corresponding catalytic transformation of oxindoles, giving rise to racemic products. For the corresponding ZnII catalysts, the selectivity in the latter process is outstanding despite

  尽管boxmi / Cu II催化剂的配位域的立体化学刚度是在β-酮酸酯的亲电烷基化中实现高对映选择性的关键，但该途径却被相应的羟吲哚催化转化的自由基过程所超越，产生了外消旋产物。对于相应的Zn II催化剂，尽管配位壳具有更大的可塑性，但后者的选择性却非常出色。因此，该反应发展成为一种高度有用的合成方法，该方法能够以高收率和对映选择性转化多种底物。
• Stereocontrolled Creation of All-Carbon Quaternary Stereocenters by Organocatalytic Conjugate Addition of Oxindoles to Vinyl Sulfone
  作者：Qiang Zhu、Yixin Lu

  DOI：10.1002/anie.201003837

  日期：2010.10.11

  residues have been prepared (see scheme), and found to be very effective towards the asymmetric addition of 3‐alkyl‐oxindoles to 1,1‐bis(benzenesulfonyl)ethylene. This synthetic protocol has led to the enantioselective synthesis of 3‐alkyl‐3‐aryl‐disubstituted oxindoles and indolines with an all‐carbon quaternary stereogenic center.

  运行中的多功能催化剂：已制备出一类新型的含有天然氨基酸残基的三官能硫脲催化剂（请参阅方案），发现该催化剂对将3-烷基-氧吲哚不对称加成到1,1-双（苯磺酰基）上非常有效。乙烯。该合成方案导致具有全碳四元立体异构中心的3-烷基-3-芳基二取代的羟吲哚和二氢吲哚的对映选择性合成。
• Axially Chiral C2-Symmetric N-Heterocyclic Carbene (NHC) Palladium Complex-Catalyzed Asymmetric Fluorination and Amination of Oxindoles
  作者：Rui Zhang、De Wang、Qin Xu、Jiajun Jiang、Min Shi

  DOI：10.1002/cjoc.201200289

  日期：2012.6

  Chiral C2‐symmetric N‐heterocyclic carbene (NHC) palladium diaquo complex 5b prepared from (S)‐BINAM was found to be a fairly effective catalyst for the enantioselective asymmetric fluorination of oxindoles to give the corresponding products in moderate enantioselectivities along with good to excellent yields.

  由（S）-BINAM制备的手性C 2对称N杂环卡宾（NHC）钯二茂合物5b被发现是对羟吲哚的对映选择性不对称氟化的相当有效的催化剂，可以使相应的产物具有中等的对映选择性和良好的对映体选择性。优异的产量。
• Efficient approach for the design of effective chiral quaternary phosphonium salts in asymmetric conjugate additions
  作者：Seiji Shirakawa、Atsuyuki Kasai、Takashi Tokuda、Keiji Maruoka

  DOI：10.1039/c3sc22130j

  日期：——

  approach for the design of chiral quaternary phosphonium bromides as chiral phase-transfer catalysts was demonstrated. A catalyst library of phosphonium salts with various structures was readily constructed using commercially available chiral phosphines as catalyst precursors, and an optimized catalyst was successfully applied to highly enantioselective conjugate additions under base-free phase-transfer

  证明了一种设计手性季chi溴化物作为手性相转移催化剂的有效方法。使用市售的手性膦作为催化剂前体可以轻松构建具有各种结构的phospho盐的催化剂库，并且在无催化剂的低相转移条件下，将优化的催化剂成功应用于高对映选择性共轭物的加成。
• Highly Enantioselective Michael Addition of 3-Aryloxindoles to Phenyl Vinyl Sulfone Catalyzed by Cinchona Alkaloid-Derived Bifunctional Amine-Thiourea Catalysts Bearing Sulfonamide as Multiple Hydrogen-Bonding Donors
  作者：Mei-Xin Zhao、Wen-Hao Tang、Ming-Xiao Chen、Deng-Ke Wei、Tong-Lei Dai、Min Shi

  DOI：10.1002/ejoc.201100791

  日期：2011.10

  A highly enantioselective Michael addition of 3-aryloxindole to phenyl vinyl sulfone catalyzed by a quinine-derived bifunctional amine–thiourea-bearing sulfonamide as multiple hydrogen-bonding donor catalyst has been investigated. The corresponding adducts, which contain a chiral quaternary carbon center at the 3-position of the oxindole, were obtained in moderate-to-good yields (52–86 %) with high-to-excellent

  已经研究了由奎宁衍生的双官能胺-硫脲磺酰胺作为多氢键供体催化剂催化的 3-芳基羟吲哚与苯基乙烯基砜的高度对映选择性迈克尔加成反应。相应的加合物，在羟吲哚的 3 位含有手性季碳中心，以中等至良好的产率（52-86%）获得，具有高至极好的对映选择性（83-98% ee）。