3-((1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl)sulfonyl)propan-1-ol | 717143-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-((1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl)sulfonyl)propan-1-ol
• 英文别名: 3-(1-Phenyltetrazol-5-yl)sulfonylpropan-1-ol
• CAS: 717143-85-6
• 化学式: C₁₀H₁₂N₄O₃S
• 分子量: 268.296
• InChiKey: SOIJPHGUNNWCKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三苯甲硫醇 、 3-((1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl)sulfonyl)propan-1-ol 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以96%的产率得到1-phenyl-5-[3-(tritylthio)propylsulfonyl]-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  螺旋藻抑素B是一种有效的组蛋白脱乙酰基酶抑制剂，是从微生物中完全合成的。

  摘要：

  一种有效的组蛋白脱乙酰基酶抑制剂spiruchostatin B的第一个全合成以收敛的方式得以实现。合成在C5''位置建立了立体化学。

  DOI：

  10.1039/b718310k
• 作为产物：
  描述：

  5-[3-(4-methoxybenzyloxy)propylthio]-1-phenyl-1H-tetrazole 在 hexaammonium heptamolybdate tetrahydrate 、 双氧水 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 3-((1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl)sulfonyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Spiruchostatin A — A Potent Histone Deacetylase Inhibitor

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-07-s(n)5

文献信息

• A stereoselective synthesis of the C15–C25 subunit of (+)-lasonolide A
  作者：Sung Ho Kang、Hyeong-wook Choi、Cheol Min Kim、Hyuk-Sang Jun、Suk Youn Kang、Joon Won Jeong、Joo-Hack Youn

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01748-9

  日期：2003.9

  The C15–C25 upper THP segment 2 of (+)-lasonolide A has been synthesized efficiently via diastereomeric differentiation, iodocyclization and Julia–Kocieński's sulfone olefination to install its quaternary chiral center, cis-2,6-disubstituted THP and trans-olefin, respectively.

  通过非对映异构分化，碘环化和Julia–Kocieński的砜烯烃聚合反应，可以有效合成（+）-Lasonolide A的C 15 –C 25上THP片段2，以安装其季手性中心，顺式-2,6-二取代的THP和反式-烯烃。
• Stereoselective Total Synthesis of the Natural (+)-Lasonolide A
  作者：Sung Ho Kang、Suk Youn Kang、Hyeong-wook Choi、Chul Min Kim、Hyuk-Sang Jun、Joo-Hack Youn

  DOI：10.1055/s-2004-822340

  日期：——

  The natural (+)-lasonolide A (1), an anti-tumor agent, has been synthesized via thermodynamic benzylidene formation at the C 2 2 quaternary chiral center, use of a disulfone equivalent for elongation of the C 1 5 -C 1 7 three-carbon chain as well as introduction of the two trans olefins at C 1 5 and C 1 7 , iodocyclization for the upper THP. Michael addition for the bottom THP, and intramolecular Horner-Emmons

  天然 (+)-lasonolide A (1) 是一种抗肿瘤剂，通过在 C 2 2 四元手性中心形成热力学亚苄基，使用二砜当量延长 C 1 5 -C 1 7 合成三碳链以及在C 1 5 和C 1 7 处引入两个反式烯烃，上层THP的碘环化。底部 THP 的 Michael 加成和 20 元大环内酯的分子内 Horner-Emmons 烯化。
• Total Synthesis of the Bicyclic Depsipeptide HDAC Inhibitors Spiruchostatins A and B, 5′′-<i>epi</i>-Spiruchostatin B, FK228 (FR901228) and Preliminary Evaluation of Their Biological Activity
  作者：Koichi Narita、Takuya Kikuchi、Kazuhiro Watanabe、Toshiya Takizawa、Takamasa Oguchi、Kyosuke Kudo、Keisuke Matsuhara、Hideki Abe、Takao Yamori、Minoru Yoshida、Tadashi Katoh

  DOI：10.1002/chem.200901552

  日期：2009.10.26

  Julia–Kocienski olefination of a 1,3‐propanediol‐derived sulfone and a L‐ or D‐malic acid‐derived aldehyde to access the most synthetically challenging unit, (3S or 3R,4E)‐3‐hydroxy‐7‐mercaptohept‐4‐enoic acid, present in a D‐alanine‐ or D‐valine‐containing segment; ii) a condensation of a D‐valine‐D‐cysteine‐ or D‐allo‐isoleucine‐D‐cysteine‐containing segment with a D‐alanine‐ or D‐valine‐containing

  双环去肽肽组蛋白去乙酰化酶（HDAC）抑制剂spiruchostatins A和B，5'′- epi- spiruchostatin B和FK228可以通过聚合和统一的方式高效合成。合成方法涉及以下关键步骤：i）1，3-丙二醇衍生的砜和L-或D-苹果酸衍生的醛的Julia-Kocienski烯化反应，以合成最具挑战性的单元（3 S或3 R，4 E）-3-羟基-7-巯基庚基-4-烯酸，存在于含有D-丙氨酸或D-缬氨酸的链段中；ii）D-缬氨酸-D-半胱氨酸-或D的缩合-同种异体-isoleucine- d -半胱氨酸含与段d -alanine-或d含缬氨酸段直接组装相应的开环-acids; 和iii）的大环化开环使用椎名法或光延法构造必需15-或16-元大环内酯-酸。本合成已建立了螺旋藻抑素B的C5'立体化学。此外，对合成的二肽的HDAC抑制测定和细胞生长抑制分析确定了其效力的顺序，并揭示了
• Stereoselective Synthesis of Both Tetrahydropyran Rings of the Antitumor Macrolide, (−)-Lasonolide A
  作者：Arun K. Ghosh、Guo-Bao Ren

  DOI：10.1021/jo202631e

  日期：2012.3.2

  Stereoselective syntheses of both functionalized tetrahydropyran subunits of (−)-lasonolide A are described. These tetrahydropyran rings were constructed using catalytic asymmetric hetero Diels–Alder reactions as the key steps. The C22 quaternary stereocenter present in the upper tetrahydropyran ring was constructed by a stereoselective alkylation, and the C9 hydroxy stereochemistry of the bottom tetrahydropyran

  描述了 (-)-lasonolide A 的两个功能化四氢吡喃亚基的立体选择性合成。这些四氢吡喃环是使用催化不对称杂 Diels-Alder 反应作为关键步骤构建的。存在于上四氢吡喃环中的 C22 季立体中心是通过立体选择性烷基化构建的，底部四氢吡喃的 C9 羟基立体化学是通过立体选择性环氧化和区域选择性环氧化物开环反应构建的。
• Total Synthesis of Largazole - Devolution of a Novel Synthetic Strategy
  作者：Craig Forsyth、Bo Wang

  DOI：10.1055/s-0029-1216931

  日期：2009.9

  largazole embodies a compelling combination of a relatively simple, yet unique cyclic depsipeptide structure with remarkable levels of selective cytotoxicity against cancer cell lines versus nontransformed cells. The unique structure of largazole inspired a strategically novel and aggressive approach towards its expedient total synthesis. This involved an initial dissection into an epoxy aldehyde and an unprotected

  蓝细菌分离物拉格唑体现了相对简单而独特的环状双缩肽结构的令人信服的组合，该结构具有显着水平的针对癌细胞系和未转化细胞的选择性细胞毒性。largazole的独特结构激发了一种战略上新颖且具有侵略性的方法来实现方便的全合成。这涉及到初始分解为环氧醛和未保护的四肽，分别代表拉格唑的聚酮和多肽结构域。这些片段使用NHC介导的酰胺化成功连接，但随后通过内酯化的环状二肽的组装受到阻碍。关键联轴器的重新排序导致了largazole的成功组装。 全合成-杂环-十肽-N-杂环卡宾-噻唑啉