1-phenyl-5-[3-(tritylthio)propylsulfonyl]-1H-tetrazole | 1027785-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-phenyl-5-[3-(tritylthio)propylsulfonyl]-1H-tetrazole
• 英文别名: 1-Phenyl-5-(3-tritylsulfanylpropylsulfonyl)tetrazole
• CAS: 1027785-20-1
• 化学式: C₂₉H₂₆N₄O₂S₂
• 分子量: 526.683
• InChiKey: GSYSYYQZRDTDPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-5-[3-(tritylthio)propylsulfonyl]-1H-tetrazole 、 (2S,4S)-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxane-4-carbaldehyde 在 lithium bis(trimethylsilyl(amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以66%的产率得到(2S,4S)-2-(4-methoxyphenyl)-4-[(E/Z)-4-(tritylthio)but-1-enyl]-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  螺旋藻抑素B是一种有效的组蛋白脱乙酰基酶抑制剂，是从微生物中完全合成的。

  摘要：

  一种有效的组蛋白脱乙酰基酶抑制剂spiruchostatin B的第一个全合成以收敛的方式得以实现。合成在C5''位置建立了立体化学。

  DOI：

  10.1039/b718310k
• 作为产物：
  描述：

  5-[3-(4-methoxybenzyloxy)propylsulfonyl]-1-phenyl-1H-tetrazole 在 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-phenyl-5-[3-(tritylthio)propylsulfonyl]-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Spiruchostatin A — A Potent Histone Deacetylase Inhibitor

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-07-s(n)5

文献信息

• Total Synthesis of the Bicyclic Depsipeptide HDAC Inhibitors Spiruchostatins A and B, 5′′-<i>epi</i>-Spiruchostatin B, FK228 (FR901228) and Preliminary Evaluation of Their Biological Activity
  作者：Koichi Narita、Takuya Kikuchi、Kazuhiro Watanabe、Toshiya Takizawa、Takamasa Oguchi、Kyosuke Kudo、Keisuke Matsuhara、Hideki Abe、Takao Yamori、Minoru Yoshida、Tadashi Katoh

  DOI：10.1002/chem.200901552

  日期：2009.10.26

  Julia–Kocienski olefination of a 1,3‐propanediol‐derived sulfone and a L‐ or D‐malic acid‐derived aldehyde to access the most synthetically challenging unit, (3S or 3R,4E)‐3‐hydroxy‐7‐mercaptohept‐4‐enoic acid, present in a D‐alanine‐ or D‐valine‐containing segment; ii) a condensation of a D‐valine‐D‐cysteine‐ or D‐allo‐isoleucine‐D‐cysteine‐containing segment with a D‐alanine‐ or D‐valine‐containing

  双环去肽肽组蛋白去乙酰化酶（HDAC）抑制剂spiruchostatins A和B，5'′- epi- spiruchostatin B和FK228可以通过聚合和统一的方式高效合成。合成方法涉及以下关键步骤：i）1，3-丙二醇衍生的砜和L-或D-苹果酸衍生的醛的Julia-Kocienski烯化反应，以合成最具挑战性的单元（3 S或3 R，4 E）-3-羟基-7-巯基庚基-4-烯酸，存在于含有D-丙氨酸或D-缬氨酸的链段中；ii）D-缬氨酸-D-半胱氨酸-或D的缩合-同种异体-isoleucine- d -半胱氨酸含与段d -alanine-或d含缬氨酸段直接组装相应的开环-acids; 和iii）的大环化开环使用椎名法或光延法构造必需15-或16-元大环内酯-酸。本合成已建立了螺旋藻抑素B的C5'立体化学。此外，对合成的二肽的HDAC抑制测定和细胞生长抑制分析确定了其效力的顺序，并揭示了