5-(4-nitrophenyl)-2-phenyl-2H-tetrazole | 50626-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(4-nitrophenyl)-2-phenyl-2H-tetrazole
• 英文别名: 2-Phenyl-5-p-nitrophenyltetrazol；2H-Tetrazole, 5-(4-nitrophenyl)-2-phenyl-；5-(4-nitrophenyl)-2-phenyltetrazole
• CAS: 50626-23-8
• 化学式: C₁₃H₉N₅O₂
• 分子量: 267.247
• InChiKey: ALBWWKACJHZJRA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  201-203 °C (decomp)
• 沸点：
  487.8±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  89.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-nitrophenyl)-2-phenyl-2H-tetrazole 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以45%的产率得到5-(4-Aminophenyl)-2-phenyl-2H-tetrazol
  参考文献：
  名称：

  Lohse, V.; Leihkauf, P.; Csongar, Ch., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1988, vol. 330, # 3, p. 406 - 414

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N'-naphthalen-2-ylsulfonyl-4-nitrobenzohydrazide 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 反应 32.0h， 生成 5-(4-nitrophenyl)-2-phenyl-2H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  Hassaneen, Hamdi M.; Fahmi, Abdelgawad A.; Abdelhamid, Hyam, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 797 - 800

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Application of Photoclick Chemistry for the Synthesis of Pyrazoles via 1,3-Dipolar Cycloaddition between Alkynes and Nitrilimines Generated In Situ
  作者：Richard Remy、Christian G. Bochet

  DOI：10.1002/ejoc.201701225

  日期：2018.1.23

  The photolysis of tetrazoles leads to the extrusion of dinitrogen and forms a reactive nitrile imine intermediate. The latter can then react in situ with alkynes in a [3+2] cycloaddition providing pyrazoles. Some reactivity trends were identified, such as a preference for electron‐poor alkynes. On the tetrazole part, there is a clear preference for either aromatic or conjugated substituents.

  四唑的光解导致二氮的挤出并形成反应性腈亚胺中间体。然后后者可以在[3 + 2]环加成反应中与炔烃原位反应，提供吡唑。确定了一些反应性趋势，例如偏爱电子贫乏的炔烃。在四唑部分，显然优选芳族或共轭取代基。
• Bu₄NI-Catalyzed, Radical-Induced Regioselective <i>N</i>-Alkylations and Arylations of Tetrazoles Using Organic Peroxides/Peresters
  作者：Suresh Rajamanickam、Chitranjan Sah、Bilal Ahmad Mir、Subhendu Ghosh、Garima Sethi、Vinita Yadav、Sugumar Venkataramani、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02875

  日期：2020.2.21

  using tert-butyl hydroperoxide (TBHP) as the methyl source, alkyl diacyl peroxides as the primary alkyl source, alkyl peresters as the secondary and tertiary alkyl sources, and aryl diacyl peroxides as the arylating source. These reactions proceed without pre-functionalization of tetrazole and in the absence of any metal catalysts. Here, peroxides serve the dual role of oxidants as well as alkylating or

  使用叔丁基过氧化氢（TBHP）作为甲基源，烷基二酰基过氧化物作为主要烷基源，烷基过酸酯作为仲和叔基，已经实现了Bu4NI催化的四唑的区域选择性N2-甲基化，N2-烷基化和N2-芳基化烷基来源和芳基二酰基过氧化物作为芳基化来源。这些反应在没有四唑的预官能化和没有任何金属催化剂的情况下进行。在此，过氧化物起到氧化剂以及烷基化或芳基化剂的双重作用。根据DFT计算，发现自旋密度，过渡态势垒（动力学控制）和产物的热力学稳定性（热力学控制）在N-烷基化过程中观察到的区域选择性中起着至关重要的作用。
• Metal-Free Regioselective N²-Arylation of 1<i>H</i>-Tetrazoles with Diaryliodonium Salts
  作者：Raktim Abha Saikia、Anurag Dutta、Bipul Sarma、Ashim Jyoti Thakur

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00848

  日期：2022.8.5

  azoles with diaryliodonium salts to access 2-aryl-5-substituted-tetrazoles. Diaryliodonium salts with a wide range of both electron-rich and previously challenged electron-deficient aryl groups are applicable in this method. Diversely functionalized tetrazoles are tolerable also. We have devised a one-pot system to synthesize 2,5-diaryl-tetrazoles directly from nitriles. The synthetic utility of this

  我们描述了一种简单的、无金属的区域选择性 N 2 -芳基化策略，用于 5-取代-1 H-四唑与二芳基碘鎓盐来获得 2-芳基-5-取代四唑。具有广泛的富电子和先前挑战的缺电子芳基的二芳基碘鎓盐适用于该方法。不同官能化的四唑也是可以接受的。我们设计了一种直接从腈类合成 2,5-二芳基-四唑的一锅法系统。该方法的合成效用进一步扩展到两种生物活性分子的后期芳基化。
• Synthesis, photophysical and nonlinear optical properties of push–pull tetrazoles
  作者：Anna-Kay West、Lukas J. Kaylor、Mahamud Subir、Sundeep Rayat

  DOI：10.1039/d2ra04307f

  日期：——

  absorption band (λ 1) as the polarity increased. The fluorescence intensity of the title compounds was found to be solvent-dependent; however, no apparent correlation to solvent polarity could be established. The absorption and emission characteristics of 1a-d were also influenced by the nature of the substituent as 1d, bearing a strong electron donating 4-(N,N-diphenylamino)phenyl group, displayed a significant

  以对硝基苯基和 3-吡啶基单元为受体 (1a) 的 2,5-二取代四唑，以及以对硝基苯基和苯基 (1b) 为受体的三个推挽式四唑，2-(二苯并[b,d] furan-4-yl) (1c) 和 4-(N,N-diphenylamino)phenyl (1d) 作为供体基团，是通过对硝基苯基四唑与适当取代的芳基硼酸的铜催化有氧 CN 偶联合成的。1a-c 的吸收和发射光谱对溶剂极性的依赖性很小；然而，在 1d 的情况下，随着极性的增加，最长吸收带 (λ 1) 出现蓝移。发现标题化合物的荧光强度与溶剂有关；然而，无法确定与溶剂极性的明显相关性。1a-d 的吸收和发射特性也受到取代基性质的影响，如 1d，具有强给电子 4-(N,N-二苯基氨基)苯基，也显示出显着的红移吸收 (λ 1)作为与其他化合物相比的发射（λem）波段。时间相关的密度泛函计算 (CAM-B3LYP/6-311++G**) 表明最长的波长带
• Leihkauf, P.; Lohse, V.; Csongar, Ch., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1989, vol. 331, # 5, p. 789 - 798
  作者：Leihkauf, P.、Lohse, V.、Csongar, Ch.、Tomaschewski, G.

  DOI：——

  日期：——