3-[(4-fluorophenyl)-(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]-2-methyl-1H-indole | 1257653-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-[(4-fluorophenyl)-(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]-2-methyl-1H-indole
• CAS: 1257653-32-9
• 化学式: C₂₃H₂₀FNO₂S
• 分子量: 393.482
• InChiKey: OUKBIVWEKKTQMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(4-fluorophenyl)-(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]-2-methyl-1H-indole 、 三苯甲硫醇 在 N-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-N′-[(9R)-6′-甲氧基-9-金鸡宁]硫脲 、 sodium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 以92%的产率得到(R)-3-((4-fluorophenyl)(tritylthio)methyl)-2-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  磺酰基吲哚的高度对映选择性硫醇化反应，可在水中获得3秒硫取代的吲哚

  摘要：

  提出了在水性介质中由磺酰亚磺酰胺原位产生的乙烯基亚胺中间体对巯基的高度对映选择性有机催化迈克尔加成反应。

  DOI：

  10.1039/c5cc07721d
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚 、 对甲苯亚磺酸 、 对氟苯甲醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以92%的产率得到3-[(4-fluorophenyl)-(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]-2-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  丙二腈向芳族磺酰基吲哚原位生成的乙烯基亚胺中间体的高度对映选择性迈克尔加成反应

  摘要：

  稀有形式的丙二腈：描述了由芳基磺酰基吲哚1原位生成的乙烯对亚胺基中间体2高度对映选择性迈克尔将丙二腈加成（见方案）。该协议可轻松，便捷地以高收率和对映选择性获得有价值的3-吲哚基衍生物3。提出了一种可能的催化机理。

  DOI：

  10.1002/chem.201001662

文献信息

• 手性有机碱在水油两相体系制手性含硫吲哚 化合物的应用
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN106366032B

  公开（公告）日：2019-04-30

  手性有机碱在水油两相体系中制备手性含硫吲哚化合物的应用，是一种手性有机碱小分子在水油两相体系中催化硫醇对吲哚的不对称硫化方法，其用到的催化剂是小分子手性有机碱。对外消旋的对甲基苯磺酰基吲哚在碱性条件下生成得到的插烯亚胺中间体进行硫化后能得到相应的手性吲哚硫化物，其产率可达99％,其对映体过量可达到98％。本发明操作简便实用易行，催化剂商业可得，使用水作为溶剂，反应条件绿色温和，产率高，对映选择性好，且反应在水相中进行，对环境友好。此外，通过不对称硫化合成手性吲哚硫化物和及衍生化得到的二氢吲哚硫化物，都具有潜在的医用价值。
• Enantioselective Michael Addition of 1,3-Diketones to Arenesulfonylalkylindoles: A Flexible Gateway to Optically Active 3-sec-Alkyl-Substituted Indoles Containing a Pyrazole Skeleton
  作者：Linhai Jing、Zongle Zuo、Shilu Zhang、Rongming Wang、Wujun He、Song Wu、Xiaohua Xie、Dabin Qin

  DOI：10.1055/s-0033-1338517

  日期：——

  4-positions, without decrease of the enantioselectivity. Enantioselective Michael addition of 1,3-diketones to alkylideneindolenines generated in situ from arenesulfonylalkylindoles is described, and a series of optically active C3-alkyl-substituted indole derivatives has been obtained. The resulting adducts can be readily converted into 3-sec-alkyl-substituted indoles containing a pyrazole skeleton, with

  摘要 描述了将1，3-二酮对映选择性迈克尔加成到由芳烃磺酰基烷基吲哚原位产生的亚烷基亚吲哚中，并且已经获得了一系列光学活性的C 3-烷基取代的吲哚衍生物。所得的加合物可以容易地转化为含有吡唑骨架的3-仲烷基取代的吲哚，α-和4-位之间具有直接连接，而对映选择性不降低。 描述了将1，3-二酮对映选择性迈克尔加成到由芳烃磺酰基烷基吲哚原位产生的亚烷基亚吲哚中，并且已经获得了一系列光学活性的C 3-烷基取代的吲哚衍生物。所得的加合物可以容易地转化为含有吡唑骨架的3-仲烷基取代的吲哚，α-和4-位之间具有直接连接，而对映选择性不降低。
• Organocatalytic Asymmetric Michael Addition of Oxazolones to Arylsulfonyl Indoles: Facile Access to<i>syn</i>-Configured α,β-Disubstituted Tryptophan Derivatives
  作者：Chang-Wu Cai、Xing-Li Zhu、Song Wu、Zong-Le Zuo、Liang-Liang Yu、Da-Bin Qin、Quan-Zhong Liu、Lin-Hai Jing

  DOI：10.1002/ejoc.201201335

  日期：2013.1

  Enantioselective Michael addition of oxazolones to in situ generated vinylogous imine intermediates is reported. A series of optically active 3-alkylindole derivatives with adjacent quaternary and tertiary stereocenters was obtained. The resulting adducts can readily be converted into syn-configured α,β-disubstituted tryptophan derivatives without compromising the stereoselectivities.

  报道了恶唑酮对原位生成的乙烯基亚胺中间体的对映选择性迈克尔加成。获得了一系列具有相邻季和叔立体中心的光学活性 3-烷基吲哚衍生物。所得加合物可以很容易地转化为顺式构型的 α,β-二取代色氨酸衍生物，而不会影响立体选择性。
• Catalytic asymmetric coupling of vinylogous species <i>via</i> deconjugated butenolide addition to vinylogous imines <i>in situ</i> generated from arylsulfonyl indoles
  作者：Shu-Pei Yuan、Xia-Yan Zhang、Yun-Qing Jia、Zhen-Hua Wang、Jian-Qiang Zhao、Yong You、Ming-Qiang Zhou、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1039/d1cc00777g

  日期：——

  An efficient catalytic asymmetric coupling of vinylogous species is developed via deconjugated butenolide addition to vinylogous imines in situ generated from arylsulfonyl indoles. With quinine-derived bifunctional squaramide as the catalyst, a series of structurally diverse enantioenriched sec-alkyl-3-substituted indoles containing valuable γ,γ-disubstituted butenolide moieties and adjacent quaternary-tertiary

  通过向由芳基磺酰基吲哚生成的乙烯基亚胺中解偶联的丁烯内酯加成，开发了乙烯基物质的有效催化不对称偶联。以奎宁为原料的双功能方酰胺为催化剂，可得到一系列结构多样的对映体富集的仲烷基-3-取代的吲哚，其中含有有价值的γ，γ-二取代的丁烯内酯部分和相邻的季-叔立体中心，合成上可行的结果（最高可达97％收率：77：23 dr和97％ee）。
• Catalytic enantioselective hydrophosphinylation of <i>in situ</i>-generated indole-derived vinylogous imines to access 3-(1-diphenylphosphoryl-arylmethyl)indoles
  作者：Yun-Qing Jia、Jian-Qiang Zhao、Zhen-Hua Wang、Yong You、Yan-Ping Zhang、Xin Jin、Ming-Qiang Zhou、Zhen-Zhen Ge、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1039/d2cc04763b

  日期：——

  An efficient organocatalyzed enantioselective hydrophosphinylation of indole-derived vinylogous imines generated in situ from sulfonyl indoles has been developed. Using quinine-derived bifunctional thiourea as the catalyst, a wide range of structurally diverse chiral 3-(1-diphenylphosphoryl-arylmethyl)indoles were obtained with good to excellent results (up to 99% yield and 99% ee). This method represents

  已经开发了由磺酰基吲哚原位产生的吲哚衍生的插烯亚胺的有效有机催化对映选择性氢膦酰化。使用奎宁衍生的双功能硫脲作为催化剂，获得了多种结构多样的手性 3-(1-二苯基磷酰基-芳甲基)吲哚，并获得了良好至优异的结果（高达 99% 的收率和 99% ee）。该方法代表了氧化膦催化不对称迈克尔加成到乙烯基亚胺中间体的第一个例子。