tert-butyl (2R)-2-[(2-diethoxyphosphorylacetyl)amino]-3-(4-methoxyphenyl)propanoate | 642087-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2R)-2-[(2-diethoxyphosphorylacetyl)amino]-3-(4-methoxyphenyl)propanoate
• CAS: 642087-19-2
• 化学式: C₂₀H₃₂NO₇P
• 分子量: 429.45
• InChiKey: DYPUNXPFXMVFFE-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2R)-2-[(2-diethoxyphosphorylacetyl)amino]-3-(4-methoxyphenyl)propanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 Oxone 、 五氟苯基二苯基磷酸酯 、 potassium chloride 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 cryptophycin 52
  参考文献：
  名称：

  对映体合成有效的抗有丝分裂抗肿瘤药（+）-隐霉素52（LY355703）。

  摘要：

  描述了隐藻霉素52（2）的高度对映选择性和聚合反应，这是一种非常有效的细胞毒剂。隐藻霉素家族的一种合成变体-隐藻霉素52，目前正在临床试验中。合成是收敛的，涉及三个片段的组装，苯基己烯醛3，d-酪氨酸膦酸酯4和受保护的β-氨基酸衍生物5。片段3的合成涉及C-3和C3的两个立体发生中心的有效和立体控制的构建。通过酰基氧碳鎓离子中间体裂解取代的四氢呋喃环而得到C-4。这两个立体生成中心均来自光学活性的4-苯基丁内酯，其是通过Corey-Bakshi-Shibata还原对映选择性合成的。

  DOI：

  10.1021/jo035077v
• 作为产物：
  描述：

  二乙基磷乙酸 、 (R)-tert-butyl 2-amino-3-(4-methoxyphenyl)propionate 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到tert-butyl (2R)-2-[(2-diethoxyphosphorylacetyl)amino]-3-(4-methoxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  对映体合成有效的抗有丝分裂抗肿瘤药（+）-隐霉素52（LY355703）。

  摘要：

  描述了隐藻霉素52（2）的高度对映选择性和聚合反应，这是一种非常有效的细胞毒剂。隐藻霉素家族的一种合成变体-隐藻霉素52，目前正在临床试验中。合成是收敛的，涉及三个片段的组装，苯基己烯醛3，d-酪氨酸膦酸酯4和受保护的β-氨基酸衍生物5。片段3的合成涉及C-3和C3的两个立体发生中心的有效和立体控制的构建。通过酰基氧碳鎓离子中间体裂解取代的四氢呋喃环而得到C-4。这两个立体生成中心均来自光学活性的4-苯基丁内酯，其是通过Corey-Bakshi-Shibata还原对映选择性合成的。

  DOI：

  10.1021/jo035077v